3-甲基-1-苯基己-5-烯-1-酮 | 112255-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基己-5-烯-1-酮
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenylhex-5-en-1-one
• CAS: 112255-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AZSFDMBZNPQCCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基己-5-烯-1-酮 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  路线到高度取代的吡啶

  摘要：

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01370
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 烯丙基三丁基锡 在 五氯化钽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到3-甲基-1-苯基己-5-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  生成有机钽试剂并向烯酮添加缀合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1389::aid-anie1389>3.0.co;2-d

文献信息

• Stereoselective Construction of 1,3-Disilylcyclopentane Derivatives by Scandium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allylsilanes to β-Silylenones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Eisuke Tamura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201404218

  日期：2014.9.15

  The Sc(OTf)3‐catalyzed [3+2] cycloaddition of allylsilanes to β‐silyl‐α,β‐unsaturated ketones (β‐silylenones) has been developed to form five‐membered syn‐1,3‐disilylketones diastereoselectively through the rearrangement of the silicon substituents on the allylsilane. Stabilization of the carbocation intermediates by a double silicon effect plays a key role in directing the course of the reaction to

  烯丙基硅烷的Sc（OTf）3催化的[3 + 2]环加成反应生成β-甲硅烷基-α，β-不饱和酮（β-硅烯酮），可通过非对映选择性地形成五元合成1,3-二甲硅烷基酮。烯丙基硅烷上硅取代基的重排。通过双硅效应使碳正离子中间体稳定，在指导反应过程中比简单的烯丙基化更有利于[3 + 2]环加成途径方面起着关键作用。
• A Conjugate Addition of Allylsilanes to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Trityl Perchlorate
  作者：Masaji Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.289

  日期：1987.2.5

  A conjugate addition of allylsilanes to α,β-unsaturated ketones was effectively promoted by a catalytic amount of trityl perchlorate to give the corresponding Michael adducts in good yields.

  催化量的高氯酸三苯甲基有效地促进了烯丙基硅烷与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好的产率得到相应的迈克尔加合物。
• HAYASHI MASAJI; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 289-292
  作者：HAYASHI MASAJI、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Organotantalum Reagents and Conjugate Addition to Enones
  作者：Ikuya Shibata、Takeyoshi Kano、Nobuaki Kanazawa、Shoji Fukuoka、Akio Baba

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1389::aid-anie1389>3.0.co;2-d

  日期：2002.4.15
• Route to Highly Substituted Pyridines
  作者：Justin A. Hilf、Michael S. Holzwarth、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01370

  日期：2016.11.4

  Pyridine rings are common structural motifs found in a number of biologically active compounds, including some top-selling pharmaceuticals. We have developed a new approach to access substituted pyridines. The method aims to provide a reliable synthesis of a diverse range of substituted pyridines through a three-step procedure. Readily available enones are first converted into 1,5-dicarbonyls through

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。