1,3-二氢-1,3,3-三甲基螺[2H-吲哚-2,3′-[3H]菲并[9,10-b](Ⅰ,Ⅴ)噁嗪] | 119980-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-1,3,3-三甲基螺[2H-吲哚-2,3′-[3H]菲并[9,10-b](Ⅰ,Ⅴ)噁嗪]
• 英文名称: 1',3',3'-trimethylspiro(indoline-2',2-2H-phenanthro[9,10-b][1,4]oxazine)
• 英文别名: 1,3-dihydro-1,3,3-trimethylspiro[2H-indole-2,3'-[3H]phenanthr[9,10-b][1.4]oxazine]；spirophenantrooxazine；1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-spiro[2H-indol-2,3'-[3H]phenanthro[2,1-b][1,4]oxazine]；2,3-dihydro-1,3,3-trimethylspiro[indole-2,2'-[2H]phenanthro[9,10-b][1,4]oxazine]；1,3-dihydro-1,3,3-trimethylspiro(2H-indole-2,3'-[3H]phenantr[9,10-b]-[1,4]oxazine)；1,3-dihydro-1,3,3-trimethylspiro[2H-indole-2,3'-[3H]phenanthro[9,10-b][1,4]oxazine]；1,3-dihydro-1,3,3-trimethylspiro[2H-indol-2,3'-[3H]-phenanthro[9,10b][1,4]oxazine]；Photorome III；1,3,3-trimethylspiro[indole-2,2'-phenanthro[9,10-b][1,4]oxazine]
• CAS: 119980-36-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O
• 分子量: 378.473
• InChiKey: JTRRHUVYCPAWOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险标志：
  GHS07
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Dihydro-1,3,3-trimethylspiro[2H-indole-2,3′-
化学品俗名或商品名
[3H]phenanthr[9,10-b](1,4)oxazine]
1.2 鉴别的其他方法
Photorome III
1,3-Dihydro-1,3,3-tri-Me-spiro[2H-indole-2,3′-[3H]phenanthr[9,10-b](1,4)oxazine]
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Photorome III
别名
1,3-Dihydro-1,3,3-tri-Me-spiro[2H-indole-2,3′-[3H]phenanthr[9,10-
b](1,4)oxazine]
: C26H22N2O
分子式
: 378.47 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3-Dihydro-1,3,3-trimethylspiro[2H-indole-2,3'-[3H]phenanthr[9,10-b](1,4)oxazine]
-
化学文摘编号(CAS No.) 119980-36-8
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 193 - 195 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：光致变色染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3,3-三甲基螺[2H-吲哚-2,3′-[3H]菲并[9,10-b](Ⅰ,Ⅴ)噁嗪] 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2'-hydroxy-1',3',3'-trimethylindolin-2'-yl)phenanthro[9,10-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  造币金属阳离子将光致变色螺恶嗪氧化。第一部分：与AgNO 3的反应：银颗粒的形成和表征

  摘要：

  热的 氧化作用 两种光致变色螺恶嗪的两性离子形式的组成： 1,3-二氢-1,3,3-三甲基螺（2 H-吲哚-2,3'-[3 H ]萘[2,1- b ]-[1,4]恶嗪） （1）和1,3-二氢-1,3,3-三甲基螺（2 H-吲哚-2,3'-[3 H ]菲[9,10- b ]-[1,4]恶嗪） （2）在存在的情况下进行了研究。银离子在厌氧条件下。已经确定了反应的产物，并提出了其形成机理。在酒类 （甲醇， 乙醇），主要降解产物是吲哚并恶唑盐和 甲氧基- 或者 乙氧基在C2'N1'键的C2'碳原子上的取代的螺恶嗪。尽管X射线衍射研究表明，螺碳原子周围的键长与显示色泽的化合物相似，但四种新的螺恶嗪衍生物没有显示光致变色特性。还显示了吲哚并恶唑及其羟基化衍生物的光物理性质。观察到高量子产率和大斯托克斯位移。由于减少银离子对于中性原子，在对螺恶嗪进行热氧化或光氧化后，已经制备了银胶体。它们通过聚（N-乙

  DOI：

  10.1039/b105446p
• 作为产物：
  描述：

  10-[(Z)-1,3,3-Trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidenemethylimino]-10H-phenanthren-9-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-二氢-1,3,3-三甲基螺[2H-吲哚-2,3′-[3H]菲并[9,10-b](Ⅰ,Ⅴ)噁嗪]
  参考文献：
  名称：

  1、3-二氢螺[2 H-吲哚-2,3'-[3 H ]嘧啶[5,4-f] [1,4]苯并恶嗪]和1,3-二氢螺[2 H -吲哚-2,7'-[7 H ]噻唑并[5,4- f ] [1,4]苯并恶嗪]

  摘要：

  的合成和特性Photochrmic 1,3-二氢螺[2H-吲哚-2,3' - [3H-]嘧啶并[5,4-f]的[1,4]苯并恶嗪]和1,3-二氢螺[2 ħ -吲哚-2,7'[7 H ]噻唑洛[5,4- f ] [1,4]苯并恶嗪]

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750419

文献信息

• Phototriggered micromanufacturing using photoresponsive amorphous spirooxazine films
  作者：Takashi Ubukata、Shohei Fujii、Kento Arimatsu、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1039/c2jm32149a

  日期：——

  In this study, a series of spirooxazine molecules possessing bulky substituents was synthesized. These molecules readily formed amorphous glasses and their glass transition temperatures increased with the bulkiness of substitution. Their amorphous thin films exhibited apparent photochromism due to the spirooxazine–merocyanine isomerism and high durability to UV light in a nitrogen atmosphere. When the amorphous spirooxazine films were irradiated with spatially patterned UV light, surface relief gratings were produced because of the lateral material transfer from the shaded areas to the irradiated areas around their glass transition temperatures. Surface relief structure growth rate has a good relationship with the amount of photogenerated merocyanine formed at the irradiated area. A mechanism based on the diffusion of the spiro form for surface relief formation in this system has been proposed.

  在这项研究中,科研人员合成了一系列带有大体积取代基的螺恶唑啉分子。这些分子容易形成无定形玻璃,且它们的玻璃化转变温度随着取代基体积的增大而升高。在氮气氛围下,这些分子的无定形薄膜由于螺恶唑啉-甲罗花青异构化而表现出明显的光致变色性,并且对紫外光具有较高的耐久性。当无定形螺恶唑啉薄膜在接近其玻璃化转变温度时受到空间图案化的紫外光照射,由于材料从未受光照区域向受光照区域的横向迁移,形成了表面浮雕光栅。表面浮雕结构的生长速率与受光照区域形成的光生甲罗花青的量有很好的相关性。研究人员提出了一个基于螺形异构体扩散的表面浮雕形成机制来解释这个体系。
• Photochromism and thermochromism of spiro[indolinoxazines] in normal and reversed and reversed micelles
  作者：Gianna Favaro、Fausto Ortica、Vincenzo Malatesta

  DOI：10.1039/ft9959104099

  日期：——

  Spectra, photochromism and thermochromism of a spiro[indoline-naphthoxazine] and a spiro[indoline-phenanthroxazine] have been investigated in cationic (CTAB, hexadecyltrimethylmmonium bromide) and non-ionic (TX-100) micellar solutions and in sodium bis-2-ethylhexylsulfosuccinate (AOT)/toluene/water inverted-micelles. The spectral shifts of the photomerocyanine colour band provided information on the location of the molecules in these systems. From photokinetic study of the colour-forming and colour-fading reactions, the quantum yield and bleaching constant were determined. The thermal equilibrium constant of the spiro[indoline-phenanthroxazine] was spectrophotometrically measured. Comparison of the results obtained in microheterogeneous systems with those determined in a homogeneous solution indicated that thermo- and photo-colourability increase in TX-100 and CTAB micelles and decrease in inverted micelles.

  对一种吲哚啉-萘噁嗪螺环化合物和一种吲哚啉-菲噁嗪螺环化合物的光谱、光致变色性和热致变色性在阳离子(CTAB，十六烷基三甲基溴化铵)和非离子(TX-100)胶束溶液以及十二烷基硫酸钠双-2-乙基己基琥珀酸酯(AOT)/甲苯/水反胶束体系中进行了研究。光致变色形成的色基团光谱位移为分子在这些体系中的位置提供了信息。通过对显色和褪色反应的光动力学研究，测定了量子产率和褪色常数。通过分光光度法测定了吲哚啉-菲噁嗪螺环化合物的热平衡常数。将微异相体系中获得的结果与均相溶液中的结果进行比较表明，在TX-100和CTAB胶束中热致和光致变色性增强，而在反胶束中则降低。
• Nitration of photochromic spirophenanthroxazine
  作者：N. L. Zaichenko、A. S. Shashkov、L. S. Kol'tsova、A. I. Shienok、V. S. Marevtsev

  DOI：10.1007/s11172-006-0028-2

  日期：2005.7

  Nitration of photochromic spirophenanthrooxazine with three different reagents (cupric nitrate, NaNO2 in acetic acid, and HNO3-H2SO4) was studied. The major reaction products were specified and characterized by 1H and 13C NMR and mass spectra. The mechanisms of their formation were proposed. Only the nitration with a mixture of nitric and sulfuric acids yielded a photochromic product containing the nitro group in the phenanthrene fragment.

  用三种不同的试剂(硝酸铜、醋酸中的亚硝酸钠和硝硫混酸)对光致变色螺吩噁嗪进行硝化反应进行了研究。通过氢谱、碳谱和质谱对主要反应产物进行了表征和鉴定。提出了它们的生成机理。只有用硝硫混酸进行硝化才能得到在菲环片段上含有硝基的光致变色产物。
• Photochromism, thermochromism and solvatochromism of some spiro[indolinoxazine]-photomerocyanine systems: effects of structure and solvent
  作者：G. Favaro、F. Masetti、U. Mazzucato、G. Ottavi、P. Allegrini、V. Malatesta

  DOI：10.1039/ft9949000333

  日期：——

  Three spiro[indoline-naphthoxazines] and a spiro[indoline-phenanthroxazine], which exhibit photochromic and thermochromic properties, have been investigated. Solvent and structure effects on the absorption spectra of the merocyanines produced under UV irradiation and kinetic parameters for the ring-closure and ring-opening reactions were studied. Positive solvatochromism was found, indicating that the opened form is a weakly polar species. Equilibrium constants and rate constants for the forward and back reactions spiroxazine ⇄ merocyanine increase with increasing the solvent polarity and with electron-donating groups in the oxazine moiety. The reaction is endothermic by 10–20 kJ mol–1 and almost isoentropic. The activation entropy is generally negative, while the activation Gibbs energy is approximately independent of solvent and structure.

  对三个吡咯并萘并噁嗪和一个吡咯并菲并噁嗪进行了研究,这些化合物具有光致变色和热致变色性质。研究了溶剂和结构对紫外照射下产生的甲罗花青素吸收光谱的影响,以及开环和闭环反应的动力学参数。发现正溶剂变色作用,表明开环形式是一种弱极性物种。随着溶剂极性的增加和噁嗪部分电子供体基团的存在,螺噁嗪⇄甲罗花青素反应的平衡常数和正反应速率常数都增加。该反应吸热10-20 kJ mol-1,几乎是等熵的。活化熵通常为负值,而活化吉布斯自由能基本上不受溶剂和结构的影响。
• Effects of Proton Beam Irradiation on Spirophenanthrooxazine Dissolved in Chloroform
  作者：In-Ja Lee、Tae-Wook Kang、Tong-Eun Kim

  DOI：10.1246/cl.2008.1154

  日期：2008.11.5

  The proton-beam-induced reaction of spirophenanthrooxazine (SPO) is investigated as a function of fluence by UV–vis absorption spectroscopy, color measurement, and GC/MS. The reaction is a decomposition reaction of SPO with a rate constant of 0.275 min−1 and proceeds in a different way from its photochromic reaction.

  通过紫外-可见吸收光谱、颜色测量和气相色谱-质谱联用仪研究了质子束诱导的螺吩黄原嗪（SPO）反应与通量的函数关系。该反应是 SPO 的分解反应，速率常数为 0.275 min-1，其进行方式与其光致变色反应不同。