(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carbaldehyde oxime | 175777-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carbaldehyde oxime
• CAS: 175777-69-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: SEBNUZPRQWKAOD-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (R)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-2-(5-N-tert-butoxycarbonylaminomethylisoxazol-3-yl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新α-氨基酸的合成

  摘要：

  提出了制备一系列新的以异恶唑环为取代基的α-氨基酸及其衍生物的方法。合成从容易获得的1-丝氨酸衍生物开始，根据合成策略，可以从其获得异恶唑-3-基或异恶唑-5-基的氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02010-3
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 生成 (R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新α-氨基酸的合成

  摘要：

  提出了制备一系列新的以异恶唑环为取代基的α-氨基酸及其衍生物的方法。合成从容易获得的1-丝氨酸衍生物开始，根据合成策略，可以从其获得异恶唑-3-基或异恶唑-5-基的氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02010-3

文献信息

• Simple, Economical andEnvironmentally Benign Selective Regeneration of Carbonyl Compoundsfrom Oximes and<i>N</i>,<i>N</i>-DimethylHydrazones
  作者：D. Subhas Bose、A. V. Reddy、A. P. Das

  DOI：10.1055/s-2003-40998

  日期：——

  A mild, efficient, selective method for the regeneration of carbonylcompounds from oximes and N,N-dimethylhydrazones in MeCN at ambienttemperature or aqueous media has been carried out in excellent yieldsunder K5CoW12O40·3 H2O(0.01 equiv) catalysis.

  在K5CoW12O40·3 H2O（0.01当量）催化下，于常温或水介质中在MeCN内，从肟和N,N-二甲基脲中再生羰基化合物的方法温和、高效且选择性良好，产率极佳。
• A Mild and Versatile Method for the Oxidative Cleavage of Oximes and Tosylhydrazones to Carbonyl Compounds
  作者：D. Subhas Bose、P. Srinivas

  DOI：10.1055/s-1998-1835

  日期：1998.9

  1-Hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide (IBX) was found to be an efficient and selective reagent for the mild oxidative cleavage of the C=N of oximes and tosylhydrazones to yield their corresponding carbonyl compounds rapidly at room temperature in high yields.

  1-羟基-1,2-苯碘氧杂环-3(1H)-酮 1-氧化物（IBX）被发现是一种高效的、选择性的试剂，可在温和条件下快速氧化肟和甲苯磺酰腙的C=N键，在室温下高产率地得到相应的羰基化合物。
• Synthesis of 2-isoxazoline and α-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Yong Jun Chung、Eun Jung Ryu、Gyochang Keum、Kim Byeang Hyean

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00174-3

  日期：1996.2

  We have developed a simple and stereoselective method for synthesizing novel dipeptide isosteres using nitrile oxide cycloaddition as a key reaction. Employing this method, we have prepared efficiently various peptidomimetics containing 2-isoxazolines and alpha-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres.

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。
• Blake, Alexander J.; Boyd, Ewan C.; Gould, Robert O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2841 - 2848
  作者：Blake, Alexander J.、Boyd, Ewan C.、Gould, Robert O.、Paton, R. Michael

  DOI：——

  日期：——