(E)-(5-methylhexa-3,5-dien-1-yl)benzene | 37904-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-methylhexa-3,5-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: [(3E)-5-methylhexa-3,5-dienyl]benzene
• CAS: 37904-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: IFTSUFVUGJSAKU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-methylhexa-3,5-dien-1-yl)benzene 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代-1,3-二烯的区域选择性铜催化硼氢化：通过烯-炔复分解容易获得的共轭二烯的功能化

  摘要：

  报道了 1,3-二取代-1,3-二烯的区域选择性铜催化形式硼氢化。通过催化烯-炔复分解产生的高度取代的 1,3-二烯为区域选择性硼氢化反应提供了底物，其具有从 1-烯烃和末端炔烃方便地引入的可变取代基。对于非手性反应，二膦1,2-双（二苯基膦基）苯（dppbz）用作配体。对于对映选择性反应，使用EtDuPhos作为二膦配体，在大多数情况下都获得了良好的对映选择性。对照研究表明，1,3-二烯和 Cu(I) 源的立体异构纯度是导致最高区域选择性的关键变量。原位 NMR 实验和氘猝灭证实了烯丙基铜中间体的存在，它不与其他 1 交换，3-二烯。提出的区域选择性模型基于将 Cu-B 添加到 1,3-二烯中，其中 3,4-加成中的空间效应比首选的 1,2-加成模式中的空间效应更严重。产物被进一步官能化并用于双催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01190
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-3-en-5-yn-1-ylbenzene 在 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-(5-methylhexa-3,5-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过在共轭末端烯中添加 MeMgSnBu3 立体选择性合成 2-取代的 1-IODO-1,3-二烯；(2E,4Z,6E)-去氢松松素的立体控制合成

  摘要：

  Addition of MeMgSnBu3 to the conjugated enynes 1 and 5 were thoroughly studied. The addition reactions were proceeded stereoselectively at -20 degrees C, but a thermal isomerization occurred when the reaction was carried out at 0 degrees C. (2E,4Z,6E)-Dehydrodendrolasin 8 was synthesized using the isomerized 2-methyl-1-iodo-1,3-diene product 13.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)84
• 作为试剂：
  描述：

  C₂₄H₃₂OSi 、 联硼酸频那醇酯 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper (I) tert-butoxide 、 sodium t-butanolate 、 (E)-(5-methylhexa-3,5-dien-1-yl)benzene 、 叔丁醇 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₃₀H₄₅BO₃Si
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代-1,3-二烯的区域选择性铜催化硼氢化：通过烯-炔复分解容易获得的共轭二烯的功能化

  摘要：

  报道了 1,3-二取代-1,3-二烯的区域选择性铜催化形式硼氢化。通过催化烯-炔复分解产生的高度取代的 1,3-二烯为区域选择性硼氢化反应提供了底物，其具有从 1-烯烃和末端炔烃方便地引入的可变取代基。对于非手性反应，二膦1,2-双（二苯基膦基）苯（dppbz）用作配体。对于对映选择性反应，使用EtDuPhos作为二膦配体，在大多数情况下都获得了良好的对映选择性。对照研究表明，1,3-二烯和 Cu(I) 源的立体异构纯度是导致最高区域选择性的关键变量。原位 NMR 实验和氘猝灭证实了烯丙基铜中间体的存在，它不与其他 1 交换，3-二烯。提出的区域选择性模型基于将 Cu-B 添加到 1,3-二烯中，其中 3,4-加成中的空间效应比首选的 1,2-加成模式中的空间效应更严重。产物被进一步官能化并用于双催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01190

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• 一种双烯类化合物及其合成方法
  申请人：上海烟草集团有限责任公司

  公开号：CN113173840A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种双烯类化合物的合成方法，以β‑烯基溴代物和α/β‑烯基溴代物为原料，加入催化剂、配体、还原剂、卤离子交换剂、溶剂进行还原偶联反应，获得所需双烯类化合物。本发明进一步提供了一种双烯类化合物。本发明提供的一种双烯类化合物及其合成方法，具有催化剂金属绿色环保、低毒高效、廉价，反应温和，操作简单，产率较高的优点。
• Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols Catalyzed by the Combined Use of tetrabutylammonium perrhenate (VII) and p-toluenesulfonic acid
  作者：Koichi Narasaka、Hiroyuki Kusama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88874-8

  日期：1992.1

  Allylic rearrangement and/or dehydration reaction of allylic alcohols proceeds smoothly by the use of catalytic amounts of tetrabutylammonium perrhenate and p-toluenesulfonic acid hydrate. Treatment of propargylic alcohols with the catalysts at room temperature affords the rearranged products, α,β-unsaturated carbonyl compounds, while, β,γ-unsaturated ketones are obtained as main products by the reaction

  通过使用催化量的高丁基酸四丁铵和对甲苯磺酸水合物，使烯丙醇的烯丙基重排和/或脱水反应顺利进行。在室温下用催化剂处理炔丙醇可得到重排产物α，β-不饱和羰基化合物，而β，γ-不饱和酮是通过在1，2-二氯乙烷中回流反应得到的主要产物。还描述了该催化体系在某些合成中间体的制备中的应用。
• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: <i>E</i> -Selective Synthesis of Alkenes from Semistabilized Carbanion Precursors
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Tomasz Mazurek、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201701766

  日期：2018.4.23

  Sulfur‐based olefination with Horner–Wadsworth–Emmons‐type mechanism is systematically studied. Nonstabilized and semistabilized carbanion precursors react with carbonyl compounds giving good yields of olefins, and for the latter reagents E isomers of alkenes predominate.

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Dienyl Phosphates with Grignard Reagents in the Synthesis of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：A. Sofia. E. Karlström、Kenichiro Itami、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo982060h

  日期：1999.3.1