(-)-trans-3,5-dimethylcyclohexanone | 2320-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-trans-3,5-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-dimethylcyclohexanone；(R,R)-3,5-dimethylcyclohexanone；(3R,5R)-Dimethylcyclohexanone；(3R)-3r,5t-dimethyl-cyclohexanone；trans-3(R),5(R)-Dimethylcyclohexanon；trans(ee)-3,5-Dimethylcyclohexanon；(3R,5R)-3,5-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 2320-30-1；7214-49-5；7214-52-0；54307-72-1；69685-65-0；54352-36-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MSANHHHQJYQEOK-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-59 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.903 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1224
• 安全说明：
  S16
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-3,5-dimethylcyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于分子间羟醛缩合的新型环断裂

  摘要：

  通过分子内羟醛缩合的环裂解和重构，然后在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇）的Grob断裂，被开发成基于分子间羟醛缩合的新型环裂解。在该反应的基础上，将（R，R）-3，5-二甲基环己酮转化为具有间规甲基功能的手性直链化合物。还研究了基于交叉的分子间羟醛缩合的开环反应，并讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81545-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 、 Dimethylzinc 在 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(-)-trans-3,5-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  无环手性结构单元的催化途径：有机锌试剂催化不对称共轭加成到环烯酮中的应用

  摘要：

  通过铜-亚磷酰胺催化的不对称共轭物的加成，可获得许多具有高ee的手性环状烯酮。在这里，我们报告了这些烯酮的顺序共轭加成，作为迈向多取代手性环酮的途径。随后的Baeyer-Villiger氧化和开环导致包含多个立体中心的各种线性合成子。该方法代表了通往各种无环手性结构单元的短的，催化的和高度对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1560/nhk0-c8je-27g9-nub3

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of trienes tethered with an ether linkage
  作者：Peter J. Ainsworth、Donald Craig、John C. Reader、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00920-5

  日期：1996.1

  The intramolecular Diels-Alder reactions of a series of ether-tethered trienes 3a-3o show varying selectivities according to the nature of the dienophile-activating group and the presence of substituents in the linking chain. Some tether-cleaving reactions are reported.

  一系列醚系三烯3a-3o的分子内Diels-Alder反应根据亲二烯体活化基团的性质和连接链中取代基的存在显示出不同的选择性。据报道一些解链反应。
• Preparation of chiral straight-chain compounds with syndiotactic methyl function
  作者：Aki Matsukuma、Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80534-d

  日期：1991.12

  (3R,5R)-Dimethylcyclohexanone was converted to chiral straight-chain compounds with syndiotactic methyl function via intermolecular aldol condensation followed by ring cleavage reaction.

  （3R，5R）-二甲基环己酮通过分子间的醇醛缩合，然后进行环裂解反应，转化为具有间同甲基功能的手性直链化合物。
• Kinetic Resolution of Chiral Cyclohex-2-enones by Rhodium(I)/binap-Catalyzed 1,2- and 1,4-Additions
  作者：Andreas Kolb、Sebastian Hirner、Klaus Harms、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1021/ol300387f

  日期：2012.4.20

  The feasibility of kinetic resolutions of racemic monosubstituted cyclohex-2-enones by Rh/binap-catalyzed reactions was investigated. 1,2-Addition of AlMe3 to the 5-substituted derivatives furnished allylic alcohols in the matched case, while the less reactive enantiomers were either left over or transformed into trans-3,5-disubstituted cyclohexanones in parallel or sequential 1,4-additions. Altogether, these represent regiodivergent reactions on racemic mixtures. In contrast, 1,4-addition of aryl groups led to inferior results since either catalyst or substrate control dominated.
• Relative asymmetric induction in the hydroboration of bi-1-cyclohexen-1-yls
  作者：Thomas W. Bell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78710-7

  日期：1980.1
• HIRANO F.; WAKABAYASHI S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 3, 779-783
  作者：HIRANO F.、 WAKABAYASHI S.

  DOI：——

  日期：——