3-hydroxy-3-isopropylindolin-2-one | 53904-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-isopropylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-isopropylindolin-2-one；3-hydroxy-3-propan-2-yl-1H-indol-2-one
• CAS: 53904-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PWFHGTXYUPCTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-isopropylindolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zinc diacetate 、 氢气 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 (+)-N-t-butoxycarbonyl-3-hydroxy-3-isopropyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  使用 DBFOX 配体进行路易斯酸催化的羟吲哚和 β-酮酯的对映选择性羟基化反应

  摘要：

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja0668825
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropylindolin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到3-hydroxy-3-isopropylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral DMAP Derivatives: Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-substituted 2-Oxindoles
  作者：Hiroki Mandai、Ryuhei Shiomoto、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03956

  日期：2021.2.19

  We developed an efficient acylative kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted 2-oxindoles by a chiral DMAP derivative having a 1,1′-binaphthyl with two tert-alcohols units. A wide range of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles having various functional groups were efficiently resolved (14 examples, up to s = 60) in the presence of 1 mol % of catalyst within 3–9 h. Multigram-scale reactions (10 g) also

  我们通过具有1，1'-联萘基和两个叔醇单元的手性DMAP衍生物开发了3-羟基-3-取代的2-氧吲哚的有效酰基动力学拆分。在1 mol％的催化剂存在下3到9个小时内，可以有效地拆分各种具有各种官能团的3-羟基-3-取代的羟吲哚（14个实例，最高s = 60）。数克级反应（10 g）也在5 h内以高s因子（s = 43）进行。
• Electrochemical Rearrangement of 3-Hydroxyoxindoles into Benzoxazinones
  作者：Marie Vayer、Miryam Pastor、Christiane Kofink、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03569

  日期：2022.1.14

  We report an unexpected rearrangement of 3-hydroxyoxindoles into benzoxazinones using electrochemistry. Our reaction employs mild and environmentally friendly conditions, and the benzoxazinone products are obtained in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments suggest that a peroxide intermediate is likely involved.

  我们报告了使用电化学将 3-羟基羟吲哚意外重排成苯并恶嗪酮。我们的反应采用温和且环保的条件，苯并恶嗪酮产品的收率适中至极好。机械实验表明可能涉及过氧化物中间体。
• Late-Stage Chemo- and Enantioselective Oxidation of Indoles to C3-Monosubstituted Oxindoles
  作者：Song Li、Xigong Liu、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c11742

  日期：2023.12.13

  Catalytic asymmetric preparation of chiral 3-monosubstituted oxindoles represents a significant challenge in synthetic chemistry due to the ease of racemization of the tertiary stereocenter through enolization. Here, we describe a general titanium-catalyzed chemo- and enantioselective indole oxidation to produce a diverse set of chiral 3-monosubstituted oxindoles with up to 96% yield, 99% ee, and with

  手性 3-单取代羟吲哚的催化不对称制备在合成化学中提出了重大挑战，因为叔立构中心很容易通过烯醇化发生外消旋化。在这里，我们描述了一种通用的钛催化化学和对映选择性吲哚氧化，通过使用以下组合来生产多种手性 3-单取代羟吲哚，产率高达 96%，ee 99%，底物/催化剂比率为 10,000一种简单的钛（萨兰）催化剂与绿色且原子经济的末端氧化剂H 2 O 2的研究。这种温和的方法可以耐受广泛的官能团，使得一系列商业药物和天然产物的后期不对称多样化以及一系列广泛的酶拮抗剂的后期不对称构建成为可能，所有这些都是通过现有技术难以实现的方法。
• Transition-Metal-Free C–H Hydroxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Yogesh Sutar、Shreyas Malpathak、Anirban Hazra、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01616

  日期：2017.7.7

  and reductant free α-C(sp3)–H hydroxylation of carbonyl compounds are reported. This method is promoted by commercially available inexpensive KO-t-Bu and atmospheric air as an oxidant at room temperature. This unified strategy is also very facile for hydroxylation of various carbonyl compound derivatives to obtain quaternary hydroxyl compounds in excellent yield. A preliminary mechanistic investigation

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。
• Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Hydroxylation Reactions of Oxindoles and β-Keto Esters Using DBFOX Ligand
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Jun Nagai、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1021/ja0668825

  日期：2006.12.1

  enantioselective hydroxylation reaction of both 3-aryl and 3-alkyl-2-oxindoles using the DBFOX-Zn(II) complex, leading to pharmaceutically important chiral 3-hydroxy-2-oxindoles was described. The structure of oxidant was found to play an important role to increase the enantioselectivity. The methodology has successfully applied to the highly enantioselective hydroxylation of beta-keto esters using the DBFOX-Ni(II)

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。