3-diethoxyphosphoryl-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one | 1227779-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-diethoxyphosphoryl-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: diethyl (5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate；3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5,7-dimethoxychromen-2-one；3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 1227779-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₉O₇P
• 分子量: 342.285
• InChiKey: UGAGYXQBQXZOEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethoxyphosphoryl-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,7-dimethoxy-4-methyl-3-methylenechroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有3,4-二氢香豆素骨架的α-亚甲基-δ-内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  按照三步反应顺序，合成了一系列在4位带有各种芳族基团和各种取代基的新的3-亚甲基亚苯并二氢-2-基。在三氟甲磺酸存在下，使用丙烯酸3-甲氧基-2-二乙氧基磷酰基丙烯酸酯将苯酚或萘酚进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应，得到3-二乙氧基磷酰基铬-2-基。这些化合物在与格利雅试剂反应中用作迈克尔受体，以生成加合物，这些加合物最终用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，用于甲醛的烯化反应。测试了所有获得的3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮抗两种人白血病细胞系NALM-6和HL-60以及MCF-7乳腺癌和HT-29结肠癌腺癌的能力。几种获得的亚甲基苯并二氢呋喃酮具有IC 50的高细胞毒性活性值低于1μM，主要针对白血病和MCF-7细胞系。结构-活性关系的研究表明，附加的存在下，邻位-融合苯环和Ñ丁基或我在4个增强丙基组的活性。还对正常的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了选定的亚甲基苯并二氢吡喃酮的测试，发现色酮

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.022
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 ethyl 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以88%的产率得到3-diethoxyphosphoryl-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Entry to 3-Methylidenechroman-2-ones and 2-Methylidenedihydrobenzochromen-3-ones

  摘要：

  已经开发出一种简单且多功能的合成3-甲叉基色满-2-酮和2-甲叉基二氢苯并色满-3-酮的方法。将酚或萘酚与3-甲氧基-2-二乙氧基磷酸丙烯酸酯反应，分别得到中间体3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或2-二乙氧基磷酸苯并色满-3-酮。这些化合物作为迈克尔受体与格氏试剂反应，生成4-取代的3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或1-取代的2-二乙氧基磷酸二氢苯并色满-3-酮。所得加合物随后用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，与甲醛进行烯化反应，得到最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259046

文献信息

• A Convenient Entry to 3-Methylidenechroman-2-ones and 2-Methylidenedihydrobenzochromen-3-ones
  作者：Tomasz Janecki、Jakub Modranka、Anna Albrecht

  DOI：10.1055/s-0030-1259046

  日期：2010.12

  A simple and versatile synthesis of 3-methylidenechroman-2-ones and 2-methylidenedihydrobenzochromen-3-ones has been developed. The reaction of phenols or naphthols with 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate gave intermediate 3-diethoxyphosphorylchromen-2-ones or 2-diethoxyphosphorylbenzo-chromen-3-ones, respectively. These compounds were employed as Michael acceptors in the reaction with Grignard reagents to yield 4-substituted 3-diethoxyphosphorylchroman-2-ones or 1-substituted 2-diethoxyphosphoryldihydrobenzochromen-3-ones. The obtained adducts were next used as Horner-Wadsworth-Emmons reagents for the olefination of formaldehyde to give the final products.

  已经开发出一种简单且多功能的合成3-甲叉基色满-2-酮和2-甲叉基二氢苯并色满-3-酮的方法。将酚或萘酚与3-甲氧基-2-二乙氧基磷酸丙烯酸酯反应，分别得到中间体3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或2-二乙氧基磷酸苯并色满-3-酮。这些化合物作为迈克尔受体与格氏试剂反应，生成4-取代的3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或1-取代的2-二乙氧基磷酸二氢苯并色满-3-酮。所得加合物随后用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，与甲醛进行烯化反应，得到最终产物。
• A simple and effective synthesis of activated vinylphosphonates from 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate
  作者：Tomasz Janecki、Anna Albrecht、Jacek F. Koszuk、Jakub Modranka、Dominika Słowak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.108

  日期：2010.4

  A facile, efficient and general one-step procedure for the synthesis of 3-substituted 2-diethoxyphosphorylacrylates from 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate 1b and nitrogen, carbon and phosphorus nucleophiles is presented. Reaction of 1b with 3,5-dimethoxyphenol in the presence of trifluoromethanesulfonic acid yields 3-diethoxyphosphoryl-5,7-dimethoxychromen-2-one. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of α-methylidene-δ-lactones with 3,4-dihydrocoumarin skeleton
  作者：Jakub Modranka、Anna Albrecht、Rafał Jakubowski、Henryk Krawczyk、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka、Anna Wyrębska、Barbara Różalska、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.022

  日期：2012.8

  and various substituents at position 4 were synthesized in a three step reaction sequence. Friedel–Crafts alkylation of phenols or naphthols using ethyl 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate in the presence of trifluoromethanesulphonic acid gave 3-diethoxyphosphorylchromen-2-ones. These compounds were employed as Michael acceptors in the reaction with Grignard reagents to give adducts which were finally

  按照三步反应顺序，合成了一系列在4位带有各种芳族基团和各种取代基的新的3-亚甲基亚苯并二氢-2-基。在三氟甲磺酸存在下，使用丙烯酸3-甲氧基-2-二乙氧基磷酰基丙烯酸酯将苯酚或萘酚进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应，得到3-二乙氧基磷酰基铬-2-基。这些化合物在与格利雅试剂反应中用作迈克尔受体，以生成加合物，这些加合物最终用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，用于甲醛的烯化反应。测试了所有获得的3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮抗两种人白血病细胞系NALM-6和HL-60以及MCF-7乳腺癌和HT-29结肠癌腺癌的能力。几种获得的亚甲基苯并二氢呋喃酮具有IC 50的高细胞毒性活性值低于1μM，主要针对白血病和MCF-7细胞系。结构-活性关系的研究表明，附加的存在下，邻位-融合苯环和Ñ丁基或我在4个增强丙基组的活性。还对正常的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了选定的亚甲基苯并二氢吡喃酮的测试，发现色酮