diethyl (7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate | 104855-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl (7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 104855-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₇O₆P
• 分子量: 312.259
• InChiKey: LODQCGTTZCWAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-n-butyl-7-methoxy-3-methylenechroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有3,4-二氢香豆素骨架的α-亚甲基-δ-内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  按照三步反应顺序，合成了一系列在4位带有各种芳族基团和各种取代基的新的3-亚甲基亚苯并二氢-2-基。在三氟甲磺酸存在下，使用丙烯酸3-甲氧基-2-二乙氧基磷酰基丙烯酸酯将苯酚或萘酚进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应，得到3-二乙氧基磷酰基铬-2-基。这些化合物在与格利雅试剂反应中用作迈克尔受体，以生成加合物，这些加合物最终用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，用于甲醛的烯化反应。测试了所有获得的3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮抗两种人白血病细胞系NALM-6和HL-60以及MCF-7乳腺癌和HT-29结肠癌腺癌的能力。几种获得的亚甲基苯并二氢呋喃酮具有IC 50的高细胞毒性活性值低于1μM，主要针对白血病和MCF-7细胞系。结构-活性关系的研究表明，附加的存在下，邻位-融合苯环和Ñ丁基或我在4个增强丙基组的活性。还对正常的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了选定的亚甲基苯并二氢吡喃酮的测试，发现色酮

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.022
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 亚磷酸二乙酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到diethyl (7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的黄酮和香豆素的自由基磷酸化

  摘要：

  由乙酸锰（III）与膦酸二乙酯反应生成的膦酰基基团选择性地添加至黄酮和香豆素的3位，以中等至良好的产率提供了膦酰化的产物。 乙酸锰-膦酰化-黄酮-香豆素-膦酸二烷基酯-自由基

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289748

文献信息

• A Convenient Entry to 3-Methylidenechroman-2-ones and 2-Methylidenedihydrobenzochromen-3-ones
  作者：Tomasz Janecki、Jakub Modranka、Anna Albrecht

  DOI：10.1055/s-0030-1259046

  日期：2010.12

  A simple and versatile synthesis of 3-methylidenechroman-2-ones and 2-methylidenedihydrobenzochromen-3-ones has been developed. The reaction of phenols or naphthols with 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate gave intermediate 3-diethoxyphosphorylchromen-2-ones or 2-diethoxyphosphorylbenzo-chromen-3-ones, respectively. These compounds were employed as Michael acceptors in the reaction with Grignard reagents to yield 4-substituted 3-diethoxyphosphorylchroman-2-ones or 1-substituted 2-diethoxyphosphoryldihydrobenzochromen-3-ones. The obtained adducts were next used as Horner-Wadsworth-Emmons reagents for the olefination of formaldehyde to give the final products.

  已经开发出一种简单且多功能的合成3-甲叉基色满-2-酮和2-甲叉基二氢苯并色满-3-酮的方法。将酚或萘酚与3-甲氧基-2-二乙氧基磷酸丙烯酸酯反应，分别得到中间体3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或2-二乙氧基磷酸苯并色满-3-酮。这些化合物作为迈克尔受体与格氏试剂反应，生成4-取代的3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或1-取代的2-二乙氧基磷酸二氢苯并色满-3-酮。所得加合物随后用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，与甲醛进行烯化反应，得到最终产物。
• Manganese(III) Acetate Mediated Free-Radical Phosphonylation of Flavones and Coumarins
  作者：Jian-Ping Zou、Wei Zhang、Peng Zhou、Yao-Jia Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1289748

  日期：2012.4

  The phosphonyl radical generated from the reaction of manganese(III) acetate with diethyl phosphonate selectively adds to the 3-position of flavones and coumarins to afford phosphonylated products in moderate to good yields. manganese acetate - phosphonylation - flavones - coumarins - dialkyl phosphonate - free radical

  由乙酸锰（III）与膦酸二乙酯反应生成的膦酰基基团选择性地添加至黄酮和香豆素的3位，以中等至良好的产率提供了膦酰化的产物。 乙酸锰-膦酰化-黄酮-香豆素-膦酸二烷基酯-自由基
• An efficient synthesis of diethyl coumarin-3-phosphonates
  作者：Rajendra K. Singh、Michael D. Rogers

  DOI：10.1002/jhet.5570220648

  日期：1985.11

  A general synthesis of a number of diethyl coumarin-3-phosphonates (3) has been achieved using titanium tetrachloride-pyridine as the condensing agent.

  使用四氯化钛-吡啶作为缩合剂已经实现了许多香豆素-3-膦酸二乙酯的一般合成（3）。
• Chen, Chin H.; Fox, John L.; Lippert, Joseph L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 931 - 932
  作者：Chen, Chin H.、Fox, John L.、Lippert, Joseph L.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, RAJENDRA, K.;ROGERS, M. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1713-1714
  作者：SINGH, RAJENDRA, K.、ROGERS, M. D.

  DOI：——

  日期：——