1-Oxo-1-(trimethylsilyl)-2-propanone | 80594-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Oxo-1-(trimethylsilyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-Oxo-1-(trimethylsilyl)acetone；1-trimethylsilylpropane-1,2-dione
• CAS: 80594-34-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂Si
• 分子量: 144.246
• InChiKey: JUFHOJKPZBIMPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxo-1-(trimethylsilyl)-2-propanone 生成
  参考文献：
  名称：

  WRIGHT, BRADFORD B.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 [1,4,7-Me₃-1,4,7-triazacyclononane(CF₃CO₂)Ru^IVO₂]ClO₄ 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1-Oxo-1-(trimethylsilyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  由顺式二氧合钌 (VI) 配合物进行的炔氧化。炔烃与顺式-[(Cn*)(CF3CO2)RuVIO2]ClO4(Cn* = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷)的正式 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  顺式二氧合钌 (VI) 配合物，[Cn*(CF3CO2)RuVIO2]ClO4 (1) (Cn* = 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane) 和顺式-[(Tet-Me6)RuVIO2 ](ClO4)2 (2) (Tet-Me6 = N,N,N',N'-tetramethyl-3,6-dimethyl-3,6-diazaoctane-1,8-diamine)，将双取代炔烃氧化为 1， 2-二酮选择性地在环境条件下以良好到极好的收率。反应通过形成深蓝色中间体进行，其在 550-680 nm 处显示出特征性的紫外-可见吸收带。以双（三甲基甲硅烷基）乙炔为底物，1 为氧化剂，分离出中间体，并通过 X 射线晶体学将其结构表征为 [3 + 2] 环加合物。已通过停流分光光度法研究了 1 与各种取代的三甲基甲硅烷基乙炔的环加成动力学。除双（三甲基甲硅烷基）乙炔外

  DOI：

  10.1021/ja001707o

文献信息

• A short and general synthesis of α-ketoacylsilanes
  作者：Philip C.Bulman Page、Stephen Rosenthal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84575-x

  日期：1986.1

  α-Ketoacylsilanes may be prepared by the sequential osmium tetroxide catalysed dihydroxylation and Swern oxidation of -vinylsilanes. Addition of nucleophiles to α-ketoacylsilanes occurs to give products arising exclusively from reactions at the silicon-bearing carbonyl group.

  α-酮基硅烷可通过四氧化os催化的-乙烯基硅烷的二羟基化和Swern氧化来制备。发生将亲核试剂加至α-酮酰基硅烷以得到仅由含硅羰基上的反应产生的产物。
• Silyl ketone chemistry
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly、Richard E. Olson、Ronald C. Holtan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88593-8

  日期：1983.1

  A series of silyl ketones has been prepared by appropriate manipulation of ⇌-silylated allenol ethers. Among the compounds prepared were alkenyl, alkynyl and acyl silyl ketones. The spectroscopic properties of representative members of these classes of compounds have been measured, and some of their chemical reactions studied Diels-Alder cycloadditions of vinyl and alkynyl silyl ketones proceed smoothly

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。
• Silyl ketone chemistry. Synthesis and reactions of olefinic and acetylenic silyl ketones
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00368a046

  日期：1982.2
• Chemistry of dioxiranes. 22. Reaction of dimethyldioxirane with alkynes
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh

  DOI：10.1021/jo00071a016

  日期：1993.9

  The reaction of dimethyldioxirane with several alkynes gives products which are conveniently rationalized by postulating the intermediacy of oxirenes and oxocarbenes. The latter serve as precursors to H atom or methyl group migration products, as well as to cyclopropane insertion products in some cases. Alkenes, derived from some of these carbene reactions, are partially converted to epoxides.
• A novel photorearrangement of 1-silyl 1,2-diones: generation of siloxyketenes
  作者：Bradford B. Wright

  DOI：10.1021/ja00221a080

  日期：1988.6

表征谱图