4-methoxy-2-nitrophenyl isocyanide | 1930-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-nitrophenyl isocyanide
• 英文别名: 1-isocyano-4-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 1930-94-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD08059024
• 分子量: 178.147
• InChiKey: USPQZZHWDJDWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-nitrophenyl isocyanide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 tert-butyl (3-(N-(1-(1-benzyl-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-4-chlorobenzamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  驱动蛋白主轴蛋白抑制剂CPUYJ039和类似物作为抗有丝分裂剂的多组分组装。

  摘要：

  有效的驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂CPUYJ039和一组类似物是通过基于目标的方法基于Ugi反应制备的，该反应使用2-硝基苯基异氰酸酯作为关键成分。本文所述的策略通过探索Ugi反应的多功能性和探索力，为直接提供基于原子的经济有效的苯并咪唑类抗有丝分裂剂的途径。还报道了苯并咪唑化合物的对接研究和生物活性评估的结果。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00166
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxy-2-nitrophenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  N取代的γ-内酰胺库的多组分方法

  摘要：

  γ-内酰胺基序通常存在于具有多种生物活性的天然化合物中。在单锅，三组分Ugi反应后，我们制备了一个由28个成员组成的N-取代的γ-内酰胺库，该反应包括双功能结构单元1-谷氨酸甲酯。该反应可耐受结构多样的羰基和异氰化物组分，从而为获得功能化的γ-内酰胺提供了可靠的途径。包括琼脂孔扩散测定，系列微量稀释肉汤测定和抗生物膜活性测试在内的抗微生物药敏试验确定了一种对金黄色葡萄球菌ATCC 6538具有抗生物膜活性的有效化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00147

文献信息

• [EN] METHODS FOR PROVIDING INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF ATORVASTATIN.<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES INTERMÉDIAIRES DANS LA SYNTHÈSE DE L'ATORVASTATINE.
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2016122325A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to the field of medicinal chemistry, In particular, it relates to methods for providing intermediates in the synthesis of Atorvastatin, a competitive inhibitor of HMG-Co A reductase. Provided is a process for providing a compound having a Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or stereoisomer thereof, comprising reacting in a 4 component Ugi-reaction in a single reaction mixture the compounds of formula A, formula B, formula C and formula D.

  这项发明涉及药物化学领域，具体而言，涉及提供阿托伐他汀合成中间体的方法，阿托伐他汀是HMG-CoA还原酶的竞争性抑制剂。提供了一种提供具有化学式（I）或其药用可接受的盐、酯、酰胺或立体异构体的化合物的过程，包括在单一反应混合物中通过4组分Ugi反应反应化合物A、化合物B、化合物C和化合物D。
• Library-to-Library Synthesis of Highly Substituted α-Aminomethyl Tetrazoles via Ugi Reaction
  作者：Pravin Patil、Bhupendra Mishra、Gitanjali Sheombarsing、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00137

  日期：2018.2.12

  α-Aminomethyl tetrazoles, recently made accessible by an Ugi multicomponent reaction (MCR), were shown to be excellent starting materials for a further Ugi MCR, yielding substituted N-methyl-2-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)amino)acetamides having four points of diversity in a library-to-library approach. The scope and limitations of the two-step sequence was explored by conducting more than 50

  已显示，最近可通过Ugi多组分反应（MCR）获得的α-氨基甲基四唑是进一步的Ugi MCR的出色原料，可产生取代的N-甲基-2-（（（（1-甲基-1 H在库到库的方法中具有四个多样性点的-四唑-5-基）甲基）氨基）乙酰胺。通过执行50多个反应，探索了两步序列的范围和局限性。不论富电子和缺电子的氧代组分以及异氰化物组分的性质如何，该反应均具有优异的产率。立体上受阻较少的α-氨基甲基四唑在进一步的Ugi MCR中可提供更高的收率。目标支架具有四个多样性点，并正在寻找应用来填充欧洲铅厂和基于结构的药物设计中用于高通量筛选（HTS）的筛选平台。
• Ugi Multicomponent Reaction Based Synthesis of Medium-Sized Rings
  作者：Eman M. M. Abdelraheem、Rudrakshula Madhavachary、Arianna Rossetti、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Shabnam Shaabani、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03094

  日期：2017.11.17

  An Ugi multicomponent reaction based two-step strategy was applied to generate medium-sized rings. In the first linear expansion phase, a series of diamines reacted with cyclic anhydrides to produce different lengths of terminal synthetic amino acids as the starting material for the second phase. The Ugi-4-center 3-component reaction was utilized to construct complex medium-sized rings (8–11) by the

  基于Ugi多组分反应的两步策略可生成中等大小的环。在第一线性膨胀阶段，一系列的二胺与环酐反应生成不同长度的末端合成氨基酸，作为第二阶段的起始原料。通过添加异氰酸酯和氧代组分，利用Ugi-4-中心3组分反应构建复杂的中型环（8-11）。该方法具有温和的条件和广泛的底物范围。
• Multicomponent synthesis of novel amino acid–nucleobase chimeras: a versatile approach to PNA-monomers
  作者：Wolfgang Maison、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00066-3

  日期：2000.6

  paper describes a multicomponent approach to novel totally protected precursors of PNA-monomers via Ugi 4CC. The obtained bisamides are converted into several partially protected PNA-monomers or derivatives thereof using three different procedures. Methods for hydrolysis are shown to be dependent on the nature of the isocyano component required for Ugi 4CC. Several novel monomers suitable for oligomer

  本文介绍了一种多组分方法，可通过Ugi 4CC对新型完全保护的PNA单体前体进行处理。使用三种不同的方法将获得的双酰胺转化为几种部分保护的PNA单体或其衍生物。已显示水解方法取决于Ugi 4CC所需的异氰基组分的性质。制备了几种适用于低聚物合成的新型单体，证明了该反应序列的高通用性。
• Ultrasound-promoted sterically congested Passerini reactions under solvent-free conditions
  作者：Can Cui、Cong Zhu、Xiu-Jiang Du、Zhi-Peng Wang、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1039/c2gc36095k

  日期：——

  A facile, efficient and environmentally-friendly protocol for the synthesis of α-acyloxy amides has been developed by ultrasound-promoted sterically congested Passerini reactions under solvent-free conditions. This method provides several advantages over current reaction methodologies including a simpler work-up procedure, shorter reaction times and higher yields.

  已开发出一种简单、高效且环保的合成α-酰氧基酰胺的程序，该程序在无溶剂条件下利用超声促进的空间拥挤Passerini反应。此方法相比于目前的反应方法具有几个优势，包括更简单的后处理程序、更短的反应时间和更高的产率。