N,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)propanamide | 98583-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)propanamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-methylisobutyramide；N-benzyl-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 98583-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00157665
• 分子量: 191.273
• InChiKey: JQIZZLMVZXJJJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)propanamide 在 dimethyl(phenyl)silyl lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到E-3,4-bis[methyl(phenylmethyl)amino]-2,5-dimethylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与N，N-二取代酰胺的非凡反应。

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁

  DOI：

  10.1039/b412768d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,2-dimethyl-N-(phenylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Maran, Flavio; Vianello, Elio; D'Angeli, Ferruccio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 33 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• Tetrabenzylpyrophosphate: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines
  作者：Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、P. Raghotham Reddy、Peter A Crooks

  DOI：10.1246/cl.2008.528

  日期：2008.5.5

  An efficient method for the synthesis of simple and sterically hindered carboxamides from various carboxylic acids and amines using tetrabenzylpyrophosphate (TBPP) as a coupling agent in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) is described. The reaction is operationally straightforward, proceeds under mild conditions at room temperature, and affords the desired product in high yield.

  描述了一种高效的方法，利用四苄基焦磷酸酯（TBPP）作为耦合剂，在4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）存在下，从各种羧酸和胺合成简单及立体阻碍的羧酰胺。该反应操作简便，在室温下温和条件下进行，并以高产率获得所需产物。
• Diaryl piperidines as CB1 modulators
  申请人：Scott D. Jack

  公开号：US20070203183A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome (e.g., obesity, waist circumference, lipid profile, and insulin sensitivity), neuroinflammatory disorders, cognitive disorders, psychosis, addictive behavior, gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  具有通式（I）的一种化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯，可用于治疗代谢综合征（例如肥胖、腰围、脂质谱和胰岛素敏感性）、神经炎症性疾病、认知障碍、精神病、成瘾行为、胃肠道疾病和心血管疾病等疾病、疾病或症状。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Electrochemical reduction of 2-bromo-carboxamides. Self-protonation mechanism and reaction with dimethylformamide
  作者：Flavio Maran、Elio Vianello、Giorgio Cavicchioni、Frerruccio D'Angeli

  DOI：10.1039/c39850000660

  日期：——

  Electrochemical reduction of 2-bromo-carboxamides involves self-protonation of the electrogenerated bases and affords, among other products, cyclo-adducts incorporating a dimethylformamide unit.

  2-溴-羧酰胺的电化学还原涉及电生成的碱的自质子化，并除其他产品外，提供结合了二甲基甲酰胺单元的环加合物。