2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: LQADAHPUAGOGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 trisphaeridine
  参考文献：
  名称：

  由N-（邻芳基苄基）三氟甲烷磺酰胺与1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲制备菲啶

  摘要：

  在钨灯的照射下，在1,2-二氯乙烷中用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲处理N-（邻芳基苄基）三氟甲磺酰胺，然后与t BuOK反应，得到相应的6-芳基菲啶和6 -未取代的菲啶分别以良好至中等的产率。该反应通过由N-碘磺酰胺形成的磺酰胺基，通过氧化环化反应进行到芳环上。本反应是一锅法，可从N-（o）制备6-芳基菲啶和6-未取代的菲啶-芳基苄基）三氟甲磺酰胺在无过渡金属的条件下。©2020爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131503
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 四丁基氟化铵 、 乙酰氯 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化C-H桧山交叉偶联在水中直接合成2-联苯腈

  摘要：

  该方法代表了一种有效的铑 (III) 催化的o -C-H 芳基化现成的苯甲亚胺衍生物与各种芳基硅烷在水中作为可持续溶剂，从而能够直接合成潜在有用的联苯-2-腈衍生物。这种基于硅的协议采用苯并亚胺作为有效的导向基团和腈基团的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01754

文献信息

• Synthesis of highly substituted fluorenones via metal-free TBHP-promoted oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)biphenyls. Application to the total synthesis of nobilone
  作者：Ilya A P Jourjine、Lukas Zeisel、Jürgen Krauß、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.181

  日期：——

  Highly substituted fluorenones are readily prepared in mostly fair to good yields via metal- and additive-free TBHP-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) of readily accessible N-methyl-2-(aminomethyl)biphenyls and 2-(aminomethyl)biphenyls. This methodology is compatible with numerous functional groups (methoxy, cyano, nitro, chloro, and SEM and TBS-protective groups for phenols) and was further

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。
• Sulfonate Versus Sulfonate: Nickel and Palladium Multimetallic Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Aryl Tosylates
  作者：Kai Kang、Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c04670

  日期：2020.6.17

  While phenols are frequent and convenient aryl sources in cross-coupling, typically as sulfonate esters, the direct cross-Ullmann coupling of two different sulfonate esters is unknown. We report here a general solution to this chal-lenge catalyzed by a combination of Ni and Pd with Zn reductant and LiBr as an additive. The reaction has broad scope, as demonstrated in 33 examples (65% ± 11% ave yield)

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。
• Pd(OAc)2/2-aryl-2-oxazolines catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl bromides and arylboronic acids
  作者：Bin Tao、David W Boykin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00955-3

  日期：2002.7

  A series of 2-aryl-2-oxazolines were prepared and examined as ligands for the Suzuki coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids. 2,2′-(1,3-Phenylene)bisoxazoline/Pd(OAc)2 was found to be an efficient catalyst for a variety of substrates to afford the coupling products in good to excellent yields.

  制备了一系列2-芳基-2-恶唑啉，并作为芳基溴化物和芳基硼​​酸的Suzuki偶联反应的配体进行了检测。发现2,2'-（1,3-亚苯基）双恶唑啉/ Pd（OAc）2是多种底物的有效催化剂，以良好的产率提供了良好的偶联产物。
• 一种联苯-2-腈类化合物及其制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN114560790A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供一种联苯‑2‑腈类化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的联苯‑2‑腈类化合物的制备方法以环境友好的芳基硅试剂为芳基源在铑催化对芳基亚胺酯直接C‑H邻位芳基化反应和脱醇反应来合成联苯‑2‑腈类化合物。特别值得一提的是，该反应以H2O做为溶剂时转化反应性好，底物范围广，在温和的条件下对带有各种官能团的反应底物都具有良好的耐受性。这种该类化合物同时含联苯和氰基两种重要的核心有用骨架，对于活性药物分子和功能材料的研发具有重要价值。