7,7a-dihydro-1H-cyclobuta[a]inden-2(2aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7,7a-dihydro-1H-cyclobuta[a]inden-2(2aH)-one
• 英文别名: 1,2a,7,7a-tetrahydro-2H-cyclobut[a]inden-2-one；1,2a,7,7a-tetrahydro-cyclobuta(a)inden-2-one；1,2a,7,7a-tetrahydrocyclobuta[a]inden-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: OJTQKVOONVRYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7a-dihydro-1H-cyclobuta[a]inden-2(2aH)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 3-[1-(dimethylamino)meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

  公开号：

  WO2012080115A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 3-甲基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7,7a-dihydro-1H-cyclobuta[a]inden-2(2aH)-one
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸反义寡核苷酸：由苯乙酰基二硫化物（PADS）生成硫化剂的动力学和机理†

  摘要：

  硫代磷酸酯寡核苷酸的合成通常在制药行业中通过使用具有最佳性能组合的苯乙酰基二硫化物（PADS）对核苷酸-亚磷酸酯进行硫化来完成。最好的方法是，先将PADS在带有3-甲基吡啶的乙腈中“老化” 48小时，以生成多硫化物。PADS最初的碱催化降解是通过E1cB型消除而发生的，从而生成乙烯酮和酰基二硫键阴离子。通过H / D交换证明质子抽象可逆地生成碳负离子，其速度通过PADS芳香环中的吸电子取代基大大提高。烯酮可被邻位分子捕获-烯丙基组。随后产生的二硫键阴离子攻击未反应的PADS硫，得到活性硫化剂多硫化物。PADS的降解速率因碱性取代的吡啶较少而降低，在PADS中仅为一阶，这表明限速步骤是由碳负离子形成二硫键阴离子。

  DOI：

  10.1039/c6ob01531j

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Lachia Mathilde Denise

  公开号：US20130303375A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for pre-paring them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素衍生物，以及用于制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• PHOTOCYCLOADDITION BETWEEN INDENE AND ELECTRON-RICH OLEFINS THROUGH INDENE CATION RADICAL
  作者：Kazuhiko Mizuno、Ryoji Kaji、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1977.1027

  日期：1977.9.5

  Irradiation of a solution of indene and alkyl vinyl ethers in acetonitrile in the presence of 1-naphthonitrile efficiently gave two stereo-isomeric (2+2) cycloadducts; endo-2-alkoxy-2a,7a-dihydro-7H-cyclobut [a] indene and the corresponding exo-isomer. The quenching and sensitizing experiments suggested that the above cycloadducts were formed via indene cation radical.

  在1-萘腈存在下，用紫外辐射照射丙腈中印吡烯和烷基乙烯醚的溶液，有效地生成了两种立体异构体（2+2）环加成物；内异构体2-烷氧基-2a,7a-二氢-7H-环丁并[一]印吡烯及其相应的外异构体。熄灭和敏化实验表明，以上环加成物是通过印吡烯阳离子自由基形成的。
• Asymmetric Baeyer–Villiger oxidation with Co(Salen) and H2O2 in water: striking supramolecular micelles effect on catalysis
  作者：Giulio Bianchini、Alessandra Cavarzan、Alessandro Scarso、Giorgio Strukul

  DOI：10.1039/b916262n

  日期：——

  A micellar environment enables catalytic, diastereoselective and enantioselective Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones (ee up to 90%) with H2O2 as oxidant using Co(Salen) catalyst 1, while the same catalytic system is inactive in organic solvents.

  微胶束环境使得使用H2O2作为氧化剂、Co(Salen)催化剂1进行环丁酮的催化、立体选择性和对映体选择性Baeyer–Villiger氧化反应成为可能（酯产物的对映体过量可达90%），而在有机溶剂中则该催化系统无效。
• A novel approach toward the synthesis of strigolactones through intramolecular [2+2] cycloaddition of ketenes and ketene-iminiums to olefins. Application to the asymmetric synthesis of GR-24
  作者：Mathilde Lachia、Pierre M.J. Jung、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.013

  日期：2012.8

  ketene-iminium was developed for the preparation of GR-24, a synthetic analogue of the family of strigolactone plant hormones. Excellent levels of regioselectivity and of chiral induction were obtained using a bulky chiral amine for the formation of the cyclobutanone and a subsequent regioselective Baeyer–Villiger afforded the tricyclic lactone core of (+)-GR-24.

  烯酮和烯酮-亚胺的分子内[2 + 2]环加成反应被开发用于制备GR-24，这是一种strigolactone植物激素家族的合成类似物。使用庞大的手性胺形成环丁酮可获得极佳的区域选择性和手性诱导水平，随后的区域选择性Baeyer-Villiger提供了（+）-GR-24的三环内酯核心。