2-pyridin-5-thiophen-2-yl-pent-4-ynoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-pyridin-5-thiophen-2-yl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(pyridin-2-yl)-5-(thiophen-2-yl)pent-4-ynoate；Ethyl 2-pyridin-2-yl-5-thiophen-2-ylpent-4-ynoate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: GQOGGODDGVLHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridin-5-thiophen-2-yl-pent-4-ynoic acid ethyl ester 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到3-(thiophene-2-carbonyl)-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Sonogashira偶联/碘环化过程轻松实现各种3酰化吲哚嗪的方法

  摘要：

  连续的Pd催化Sonogashira交叉偶联/碘促进的5- exo - dig环化程序的实施是在温和条件下直接和直接获得各种3-酰化吲哚嗪的直接途径，所述吡啶带有末端炔基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.068
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 2-pyridin-5-thiophen-2-yl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Sonogashira偶联/碘环化过程轻松实现各种3酰化吲哚嗪的方法

  摘要：

  连续的Pd催化Sonogashira交叉偶联/碘促进的5- exo - dig环化程序的实施是在温和条件下直接和直接获得各种3-酰化吲哚嗪的直接途径，所述吡啶带有末端炔基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.068

文献信息

• A novel approach to 3-acylated indolizine structures via iodine-mediated hydrative cyclization
  作者：Ikyon Kim、Sun Gi Kim、Ji Young Kim、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.101

  日期：2007.12

  We have discovered a new route to 3-acylated indolizine structures via iodine-mediated hydrative cyclization. Reaction mechanism is proposed for this novel transformation, which involves a 5-exo-dig iodocyclization, deprotonation, incorporation of another iodo group, deprotonation, and subsequent replacement of the diiodo group by H2O. Various 3-acylated indolizine derivatives were obtained using this mild procedure in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile approach to diverse 3-acylated indolizines via a sequential Sonogashira coupling/iodocyclization process
  作者：Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.068

  日期：2012.9

  Successful implementation of a sequential Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling/iodine-promoted 5-exo-dig cyclization procedure with pyridines bearing a terminal alkyne moiety provided direct and straightforward access to a diverse array of 3-acylated indolizines under mild conditions.

  连续的Pd催化Sonogashira交叉偶联/碘促进的5- exo - dig环化程序的实施是在温和条件下直接和直接获得各种3-酰化吲哚嗪的直接途径，所述吡啶带有末端炔基部分。