6-methyl-N-phenylpyridin-2-amine | 32631-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 32631-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: AHSPOVNPXMDIEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-182 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-N-phenylpyridin-2-amine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到9-甲基吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  钯/银协同催化在C直接有氧羰基（SP 2）- H键使用DMF作为碳源的合成吡啶并稠合的喹唑啉酮和Phenanthridinones的

  摘要：

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01292
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以75 mg的产率得到6-methyl-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过向亚硝基芳烃中添加官能化的锌试剂来合成多官能仲胺。

  摘要：

  在乙醇中用FeCl2和NaBH4还原处理后，在乙醇中镁盐和LiCl的存在下，将官能化的芳基，杂芳基或金刚烷基锌试剂添加到各种亚硝基芳烃中，可以高收率得到相应的多官能仲胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc08846h

文献信息

• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。
• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• Use of a “Catalytic” Cosolvent, <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethyl Octanamide, Allows the Flow Synthesis of Imatinib with no Solvent Switch
  作者：Jeffrey C. Yang、Dawen Niu、Bram P. Karsten、Fabio Lima、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201509922

  日期：2016.2.12

  cross‐coupling has been developed using N,N‐dimethyloctanamide as a catalytic cosolvent for biphasic continuous‐flow applications. The described method was used to generate a variety of biarylamines and was integrated into a two‐step sequence which converted phenols into biarylamines via either triflates or tosylates. Additionally, the method was applied to a three‐step synthesis of imatinib, the API of Gleevec

  已经开发出一种通用的，有效的C-N交叉偶联方法，使用N，N-二甲基辛酰胺作为双相连续流应用的催化助溶剂。所描述的方法用于生成各种联芳基胺，并被整合为一个两步序列，该序列通过三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯将酚类转化为联芳基胺。此外，该方法还用于三步合成格列卫API的伊马替尼，无需溶剂转换即可获得良好收率。
• Palladium-catalyzed oxidative alkynylation of arene C–H bond using the chelation-assisted strategy
  作者：Seok Hwan Kim、Sae Hume Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.003

  日期：2012.7

  Palladium-catalyzed alkynylation of arene C–H bonds with (triisopropylsilyl)acetylene was developed for the first time under oxidative conditions in the present study. Among various type of directing groups examined, the N-phenyl-2-aminopyridine skeleton was shown to be most effective and selective for the Pd-catalyzed direct alkynylation reaction, and the desired alkynylated products were obtained

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。
• Synthesis of<i>N</i>-(2-Pyridyl)indoles via Pd(II)-Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Jinlei Chen、Qingyu Pang、Yanbo Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo1025546

  日期：2011.5.6

  Readily available Pd(II) chloride catalysts can catalyze selective and efficient oxidative coupling between N-aryl-2-aminopyridines and internal alkynes to yield N-(2-pyridyl)indoles. This process involves the ortho C−H activation of N-aryl-2-aminopyridines, and CuCl2 was used as an oxidant. Compared to our previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of this class of product, this method is advantageous

  容易获得的Pd（II）氯化物催化剂可以催化之间的选择性的和有效的氧化偶合ñ -芳基-2-氨基吡啶和内部炔烃，得到ñ - （2-吡啶基）吲哚。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位CH活化，并且CuCl 2被用作氧化剂。与我们先前报道的Rh（III）催化的这类产物的合成相比，该方法在炔烃和成本效益较高的Pd（II）催化剂方面具有优势。分子氧可以用作末端氧化剂。