ethyl 4-oxo-6-phenylhexanoate | 90147-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 90147-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HKXUPUFOBGMUEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-6-phenylhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6-phenyl-1,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Obolenzew; Bucharow, 1957, p. 9,15; engl. Ausg. S. 1, 7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的氨基膦配体的制备及应用

  摘要：

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00875

文献信息

• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• 一类具有刚性螺[茚满-1,2′-吡咯烷]骨架的 有机催化剂、配体及合成与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109678902B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一类具有刚性螺[茚满‑1,2′‑吡咯烷]骨架的有机催化剂、配体及合成与应用。本发明同时公开了它们的合成方法。该方法原料廉价易得，反应条件温和，不使用剧烈的反应条件和对空气、水气敏感的金属试剂以及价格昂贵的过渡金属催化剂，反应工艺简单、易行，对合成、分离所用的装置、设备的要求低。所合成的手性分子，可用作不对称合成反应的优良催化剂或配体，并且具有潜在的药物用途。
• Palladium/Zinc Co‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ‐Keto Carboxylic Acids
  作者：Keyang Zhang、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Zixiu Liu、Chunxiang Pan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.202100244

  日期：2021.5.17

  A palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of levulinic acid has been successful developed by using Zn(OTf)2 as co‐catalyst. The present method not only has provided a strategy in the palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone, but also allowed the preparation of a wide range of chiral γ‐valerolactones in good yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。
• Acid-Catalyzed Transformation of α-Hydroxy-γ-oxo Acetals to γ-Oxo Esters. A Novel Deconjugation of 4-Oxo-2-alkenal Acetals
  作者：Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.180

  日期：1989.1

  acid catalysis, α-hydroxy-γ-oxo acetals which are readily available from the nitrile oxide cycloaddition route are smoothly converted into γ-oxo esters. This unusual and high-yield transformation involves rare acid-catalyzed deconjugation of the intermediary 4-oxo-2-alkenal acetals and is influenced by a substituent at the 5-position.

  在酸催化下，易于从氧化腈环加成路线获得的 α-羟基-γ-氧代缩醛顺利转化为 γ-氧代酯。这种不寻常且高产的转化涉及中间 4-氧代-2-烯醛缩醛的稀有酸催化解偶联，并受 5 位取代基的影响。
• Visible-light-induced dehydrogenative amidation of aldehydes enabled by iron salts
  作者：Han Gao、Lin Guo、Yining Zhu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2cc06507j

  日期：——

  A direct dehydrogenative amidation reaction of aldehydes and amines under a visible light mediated ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process was described. In this protocol, aldehyde substrates were activated by photoinduced hydrogen atom abstraction (HAA), generating acyl chloride intermediates followed by nucleophilic addition of amines. The synthetic method furnishes good functional group tolerance

  描述了在可见光介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程中醛和胺的直接脱氢酰胺化反应。在该协议中，醛底物被光诱导氢原子提取 (HAA) 激活，生成酰氯中间体，然后亲核加成胺。该合成方法对脂肪族和芳香族组分均具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。