N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)maleimide | 883033-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 883033-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00174960
• 分子量: 263.25
• InChiKey: AWGJOMPQVIXUST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)maleimide 在 苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到5-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用两个亲二烯体的Diels-Alder反应有机催化合成高官能度邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01991
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyanilino)but-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  一种“摆脱平地”的方法：化学酶促合成和桥联双环化合物库的生物学分析†

  摘要：

  当前通过化学合成开发药物的成功率低的主要原因是大部分准平面候选分子。因此，建议采用“逃离平地”的策略来产生生物活性化学实体。在测试该建议的首次尝试中，我们通过将一组环状二烯与一组亲二烯体结合，合成了少量的具有刚性球形核结构的桥联双环化合物。我们从平面联苯类似物开始，并通过酶促双氧合作用将其转化为羟基化的二烯结构。使用新合成的双亲性小库，将二烯通过以下途径转化为桥连自行车：Diels-Alder反应。首先基于干扰哺乳动物细胞增殖的通用测定法对所得的78个结构的集合进行生物活性测试。随后，利用一种更具机制针对性的生物活性分析方法，即利用细胞阻抗监测，以获取有关那些在增殖测定中最活跃的化合物所发挥作用方式的建议。可以确认9种候选物中的8种对蛋白酶体的抑制作用。尽管这些分子中的7个对蛋白酶体的活性显示出相对较弱的干扰，但一个候选分子却表现出中等但明显的抑制作用。考虑到化合物库的小尺寸，该结果是显着

  DOI：

  10.1039/c5ob02539g

文献信息

• Design, Synthesis and Biochemical Evaluation of Novel Ethanoanthracenes and Related Compounds to Target Burkitt’s Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James P. McKeown、John E. O’Brien、Brendan Twamley、Darren Fayne、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph13010016

  日期：——

  Burkitt’s lymphoma (BL) is a rare form of non-Hodgkin’s lymphoma in which the cancer starts in the immune B-cells. We report the synthesis and preliminary studies on the antiproliferative activity of a library of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene based compounds structurally related to the antidepressant drug maprotiline against BL cell lines MUTU-1 and DG-75. Structural modifications were achieved by Diels-Alder

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1
• Macrocyclic Modalities Combining Peptide Epitopes and Natural Product Fragments
  作者：Stéphanie M. Guéret、Sasikala Thavam、Rodrigo J. Carbajo、Marco Potowski、Niklas Larsson、Göran Dahl、Anita Dellsén、Tom N. Grossmann、Alleyn T. Plowright、Eric Valeur、Malin Lemurell、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jacs.0c00269

  日期：2020.3.11

  loop” protein segments have variable structure and conformation and contribute crucially to protein–protein interactions. We describe a new hot loop mimicking modality, termed PepNats, in which natural product (NP)-inspired structures are incorporated as conformation-determining and -restricting structural elements into macrocyclic hot loop-derived peptides. Macrocyclic PepNats representing hot loops of

  “热环”蛋白质片段具有可变的结构和构象，对蛋白质-蛋白质相互作用至关重要。我们描述了一种新的热循环模拟模式，称为 PepNats，其中天然产物 (NP) 启发的结构作为构象决定和限制结构元素被纳入大环热循环衍生肽中。代表诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和人类刺鼠相关蛋白 (AGRP) 热循环的大环 PepNats 在固体支持物上合成，采用亚胺形成的大环化和随后的立体选择性 1,3-偶极环加成作为关键步骤。源自 iNOS DINNN 热环和 AGRP RFF 热点序列的 PepNats 产生了与 iNOS 结合的含有 SPRY 结构域的 SOCS 盒蛋白 2 (SPSB2) 的新型有效配体，和 AGRP 结合黑皮质素 (MC) 受体的选择性配体。NP 启发的片段绝对构型决定了负责结合的肽部分的构象。这些结果表明，NP 启发的支架与肽表位的组合能够鉴定具有构象受限和生物相关结构的新型热环模拟物。
• DABCO-catalyzed [3+2] cycloaddition reactions of azomethine imines with N -aryl maleimides: facile access to dinitrogen-fused heterocycles
  作者：Qianfa Jia、Lei Chen、Gongming Yang、Jian Wang、Jia Wei、Zhiyun Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.030

  日期：2015.12

  DABCO-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine imines with maleimides has been developed. This method could efficiently furnish dinitrogen-fused tetracyclic heterocycles in high levels of regioselectivity and with good yields.

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。
• Phospha-Michael addition reaction of maleimides employing N-heterocyclic phosphine-thiourea as a phosphonylation reagent: synthesis of 1-aryl-2,5-dioxopyrrolidine-3-yl-phosphonate derivatives
  作者：Nagaraju Molleti、Chad Bjornberg、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c6ob01987k

  日期：——

  N-Heterocyclic phosphine (NHP)-thiourea as a novel phosphonylation reagent has been successfully applied for the phospha-Michael reaction of maleimides under catalyst and additive free reaction conditions. This methodology enables desymmetrization of a variety of maleimide derivatives to provide 1-aryl-2,5-dioxopyrrolidine-3-yl-phosphonates in up to 92% yield. Synthetic manipulation of this Michael

  N-杂环膦（NHP）-硫脲作为一种新型的膦酰化试剂已成功应用于在无催化剂和无添加剂条件下的马来酰亚胺的磷-迈克尔反应。这种方法能够使各种马来酰亚胺衍生物脱对称化，从而以最高92％的收率提供1-芳基-2,5-二氧杂吡咯烷-3-基膦酸酯。该迈克尔加合物的合成操作提供了乙基膦酸酯和膦内酰胺。此外，很容易地证明了其在有机合成中作为通用前体的实际用途的放大实验。
• Synthesis of bridgehead-azacycles <i>via</i> dual C–N/C–C annulation of α-amino acids, aminals and maleimides
  作者：Nagender Thadem、Manda Rajesh、Harikrishna Balaboina、Saibal Das

  DOI：10.1039/d2ob01117d

  日期：——

  A rare dipolarophile-induced diastereo-selective amidative annulation and concomitant 3 + 2 cycloaddition are reported using α-amino acids, amino aldehydes and maleimides.

  报道了一种罕见的二极化合物诱导的具有对映选择性的酰胺化环化反应，并伴随着α-氨基酸、氨基醛和马来酰亚胺的3 + 2环加成。