[1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propyl]-phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propyl]-phosphonic acid
• 英文别名: [1-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropyl]phosphonic acid
• 化学式: C₁₀H₂₃N₂O₄P
• 分子量: 266.277
• InChiKey: WMWUKOUGOIWLPZ-PEHGTWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propyl]-phosphonic acid 生成 [(1S)-1-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropyl]phosphonic acid 、 1-(N-L-leucylamino)-2-methylpropanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereoisomers

  摘要：

  磷酰二肽的不对映异构体混合物，是由来自外消旋二烷基1-氨基烷基膦酸酯的制备而成的，通过离子交换柱色谱法进行分离。发现从二烷基1-氨基烷基膦酸酯中更容易得到磷酰二肽，而不是从相应的游离酸中获得，混合羧酸-碳酸酐法被发现是最有效的方法。

  DOI：

  10.1139/v82-441
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereoisomers

  摘要：

  磷酰二肽的不对映异构体混合物，是由来自外消旋二烷基1-氨基烷基膦酸酯的制备而成的，通过离子交换柱色谱法进行分离。发现从二烷基1-氨基烷基膦酸酯中更容易得到磷酰二肽，而不是从相应的游离酸中获得，混合羧酸-碳酸酐法被发现是最有效的方法。

  DOI：

  10.1139/v82-441

文献信息

• Use of the dehydrophos biosynthetic enzymes to prepare antimicrobial analogs of alaphosphin
  作者：Despina J. Bougioukou、Chi P. Ting、Spencer C. Peck、Subha Mukherjee、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/c8ob02860e

  日期：——

  enzyme is also tolerant with respect to the amino acid attached to tRNALeu. Using a mutant of leucyl tRNA synthetase that is deficient in its proofreading ability allowed the preparation of a series of aminoacyl-tRNALeu derivatives (Ile, Ala, Val, Met, norvaline, and norleucine). DhpH-C accepted these aminoacyl-tRNA derivatives and condensed the amino acid with l-Ala(P) to form the corresponding phosphonodipeptides

  脱磷生物合成酶DhpH（DhpH-C）的C末端结构域催化Leu-tRNALeu与（R）-1-氨基乙基膦酸酯（丙氨酸的氨基膦酸酯类似物Ala（P））缩合。该反应的产物Leu-Ala（P）是磷酸二肽，一类化合物，以前已被研究用作临床抗生素。在这项研究中，我们表明DhpH-C具有高度的底物耐受性，并且可以将各种氨基膦酸酯（Gly（P），Ser（P），Val（P），1-氨基-丙基膦酸酯和苯基甘氨酸（P））缩合到Leu。而且，该酶对tRNALeu上连接的氨基酸也具有耐受性。使用缺乏校对能力的亮氨酰tRNA合成酶突变体，可以制备一系列氨酰基-tRNALeu衍生物（Ile，Ala，Val，Met，正缬氨酸和正亮氨酸）。DhpH-C接受这些氨基酰基-tRNA衍生物，并将氨基酸与1-Ala（P）缩合形成相应的磷酸二肽。这些肽的一部分显示出抗微生物活性，表明该酶是制备抗微生物肽的通用生物催化剂。我们还研究了来
• Transesterification of Diphenyl Phosphonates using the Potassium Fluoride/Crown Ether/Alcohol System; Part 2. The Use of Diphenyl 1-Aminoalkanephosphonates in Phosphonopeptide Synthesis
  作者：Barbara Lejczak、Paweł Kafarski、Jerzy Szewczyk

  DOI：10.1055/s-1982-29818

  日期：——
• SZEWCZYK, JERZY;LEJCZAK, BARBARA;KAFARSKI, PAWEL
  作者：SZEWCZYK, JERZY、LEJCZAK, BARBARA、KAFARSKI, PAWEL

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereoisomers
  作者：Paweł Kafarski、Barbara Lejczak、Przemsław Mastalerz、Jerzy Szewczyk、Czesław Wasielewski

  DOI：10.1139/v82-441

  日期：1982.12.15

  Diastereoisomeric mixtures of phosphonodipeptides, prepared from racemic dialkyl 1-aminoalkanephosphonates, were separated by ion-exchange column chromatography. Phosphonodipeptides were found to be much more readily available from dialkyl 1-aminoalkanephosphonates than from the corresponding free acids and the mixed carboxylic – carbonic anhydride method was found to be the most effective one.

  磷酰二肽的不对映异构体混合物，是由来自外消旋二烷基1-氨基烷基膦酸酯的制备而成的，通过离子交换柱色谱法进行分离。发现从二烷基1-氨基烷基膦酸酯中更容易得到磷酰二肽，而不是从相应的游离酸中获得，混合羧酸-碳酸酐法被发现是最有效的方法。