4,6-dimethyl-1,3-cyclohexadienecarbaldehyde | 86778-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexadienecarbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde；2,4-Dimethyl-2,3-dihydro-benzaldehyd
• CAS: 86778-46-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: RWPGGEQITQMYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-甲基-丁-1,3-二烯 在 磷酸 、 对苯二酚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexadienecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Makin,S.M.; Kruptsov,B.K., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2486 - 2491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Robinson Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes:  Applications to the Total Synthesis of (+)-Palitantin
  作者：Bor-Cherng Hong、Ming-Fun Wu、Hsing-Chang Tseng、Guo-Fong Huang、Cheng-Feng Su、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/jo701477v

  日期：2007.10.1

  The highly enantioselective organocatalytic Robinson annulation of α,β-unsaturated aldehydes was achieved, catalyzed by l-proline and trialkylamines and providing the formal [4 + 2] cycloaddition adducts. Additionally, in some examples in the catalysis with diarylpyrrolinol silyl ethers, the reactions afforded the [4 + 2] adducts with high enantioselectivity (>99.5% ee). The structure of the adduct

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。
• Makin, S. M.; Tung, Nguyen Fyong; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 640 - 645
  作者：Makin, S. M.、Tung, Nguyen Fyong、Shavrygina, O. A.、Arshava, B. M.、Romanova, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• MAKIN, S. M.;NGUEN, FYONG, TUNG;SHAVRYGINA, O. A.;ARSHAVA, B. M.;ROMANOVA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 4, 727-732
  作者：MAKIN, S. M.、NGUEN, FYONG, TUNG、SHAVRYGINA, O. A.、ARSHAVA, B. M.、ROMANOVA+

  DOI：——

  日期：——
• UNEYAMA, KENJI;TAKANO, KUNIKAZU;TORII, SIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2867-2868
  作者：UNEYAMA, KENJI、TAKANO, KUNIKAZU、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Makin,S.M.; Kruptsov,B.K., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2486 - 2491
  作者：Makin,S.M.、Kruptsov,B.K.

  DOI：——

  日期：——