4-methyl-1,3-oxazine-2,6-dione | 51440-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-methyl-1,3-oxazine-2,6-dione
• 英文别名: 6-methyluracil；4-Methyloxazindion；3-Aminocrotonsaeure-N-carbonsaeure-anhydrid；4-Methyl-1,3-oxazin-2,6-dion；4-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,3-oxazine-2,6-dione；4-methyl-3H-[1,3]oxazine-2,6-dione；4-methyl-2H-1,3-oxazine-2,6(3H)-dione；4-Methyl-2H-1,3(3H)-oxazin-2,6-dion；4-methyl-3H-1,3-oxazine-2,6-dione
• CAS: 51440-82-5
• 化学式: C₅H₅NO₃
• 分子量: 127.1
• InChiKey: OIAKGMHQBFLCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,3-oxazine-2,6-dione 、 ethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl carbonate 在 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化尿嘧啶和硫尿嘧啶的烯丙基化。溶剂对烯丙基化区域选择性的影响

  摘要：

  尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶在H 2 O-CH 3 CN中的N-1处被催化（或tppts）单芳基化，尽管在H 2 O / THF中与该体系进行反应会导致N-1 + N-处的二烯丙基化3。2-硫氧嘧啶，5-甲基-2-硫氧嘧啶（2-硫胸腺嘧啶）和6-甲基-2-硫氧嘧啶在硫磺中通过催化体系（或tppts）被单芳基化。在系统中于H 2 O / THF中进行反应会导致2-硫尿嘧啶和2-硫胸腺嘧啶在N-1 + N-3处进行烯丙基化，而6-甲基-2-硫尿嘧啶则在S + N-3处进行二烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00486-3
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-1,3-oxazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2H-1,3-oxazine-2,6-diones by reaction of trimethylsilyl azide with maleic anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00894a016

文献信息

• Carboxamide Compound and Use of the Same
  申请人：Souma Shin-ichiro

  公开号：US20090111852A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A carboxamide compound represented by the formula (1): [wherein Q represents a nitrogen-containing 6-membered aromatic heterocyclic group optionally fused with a benzene ring, one of ring constitutional atoms of the heterocyclic group is a nitrogen atom and the heterocyclic group may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl and the like, R 1 represents a C1-C3 alkyl group or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents a hydrogen atom or the like] and a plant disease controlling agent comprising this as an active ingredient.

  一种以化学式（1）表示的羧酰胺化合物：[其中Q代表一个含氮的6-成员芳香杂环基，可选择地与苯环融合，杂环基的环构成原子之一是氮原子，杂环基可用C1-C3烷基等基团取代，R1代表C1-C3烷基或类似基团，R2代表氢原子或类似基团，R3代表氢原子或类似基团]以及包含其作为活性成分的植物病害控制剂。
• A convenient synthesis of bridged azatricyclic anhydrides
  作者：P. Canonne、M. Akssira、A. Dahdouh、H. Kasmi、M. Boumzebra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86298-0

  日期：1993.3

  acids have been regioselectively prepared from the corresponding bicyclic monoesters. The subsequent cyclisation by thionyl chloride produced the desired bridged azatricyclic anhydrides which are versatile substrates for the synthesis of dipeptides; they are also converted into oxathymine and oxauracil by a thermal [4+2] cycloreversion.

  已经从相应的双环单酯区域选择性地制备了桥连的N-保护的β-氨基酸。随后被亚硫酰氯环化，产生了所需的桥连氮杂三环酸酐，它们是合成二肽的通用底物；它们还可以通过热[4 + 2]环还原反应转化为草胺和草酰嘧啶。
• Carboxamide compound and use of the same
  申请人：Arimori Sadayuki

  公开号：US20090076063A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  A carboxamide compound represented by the formula (I): [wherein Q represents a nitrogen-containing 5-membered heterocyclic group optionally fused with a benzene ring, R 1 represents a C1-C3 alkyl group or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents a hydrogen atom.] has an excellent plant disease controlling effect.

  一种由式(I)表示的羧酰胺化合物：[其中Q表示氮含5元杂环基，可选地与苯环融合，R1表示C1-C3烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示氢原子]具有优异的植物病害控制效果。
• CARBOXAMIDE COMPOUND AND USE OF THE SAME
  申请人：Arimori Sadayuki

  公开号：US20110172276A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A carboxamide compound represented by the formula (I): [wherein Q represents a nitrogen-containing 5-membered heterocyclic group optionally fused with a benzene ring, R 1 represents a C1-C3 alkyl group or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents a hydrogen atom.] has an excellent plant disease controlling effect.

  一种以式(I)表示的羧酰胺化合物：[其中Q代表一种含氮的5元杂环基团，可选地与苯环融合，R1代表C1-C3烷基或类似物，R2代表氢原子或类似物，R3代表氢原子]具有出色的植物病害防治效果。
• CARBOXAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1887002B1

  公开（公告）日：2015-08-26

表征谱图