2-(tert-butyl)-5-methylisoindoline-1,3-dione | 1579273-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-methylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Tert-butyl-5-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1579273-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LKBWUKSCKNKQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-2,5-二氢-1H-吡咯-2,5-二酮 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-(tert-butyl)-5-methylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用两个亲二烯体的Diels-Alder反应有机催化合成高官能度邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01991

文献信息

• METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY
  申请人：VOHRA Rahul

  公开号：US20090082368A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  揭示了一种调节神经生长因子及其前体与神经营养受体相互作用的组合物。还揭示了使用该发明的组合物的方法，包括给药方法。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Practical Synthesis of Phthalimides and Benzamides by a Multicomponent Reaction Involving Arynes, Isocyanides, and CO₂/H₂O
  作者：Trinadh Kaicharla、Manikandan Thangaraj、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol500403x

  日期：2014.3.21

  Transition-metal-free multicomponent reactions involving arynes and isocyanides with either CO2 or H2O have been reported. With CO2 as the third component, the reactions resulted in the formation of N-substituted phthalimides. The utility of water as the third component furnished benzamide derivatives in moderate to good yields. These reactions took place under mild conditions with broad scope.

  已有报道涉及芳烃和异氰化物与CO 2或H 2 O的无过渡金属的多组分反应。以CO 2为第三组分，反应导致形成N-取代的邻苯二甲酰亚胺。水作为第三组分的用途以中等至良好的产率提供了苯甲酰胺衍生物。这些反应在温和的条件下进行，范围广。
• 一种利用羰基化反应一锅法合成N-取代的邻 苯二甲酰亚胺的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105130874B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种利用羰基化反应一锅法合成N‑取代的邻苯二甲酰亚胺的方法。该方法是在反应容器中，加入芳香醛、胺、金属钯催化剂和溶剂，再加入铜盐为氧化剂，常温搅拌4～24小时后，在反应器上套上充有一氧化碳和氧气的气球，在40～150℃搅拌反应12～72小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的N‑取代的邻苯二甲酰亚胺。本发明利用羰基化反应一锅法合成N‑取代的邻苯二甲酰亚胺的合成方法，操作简易安全，原料易得且价格低廉，具有良好的官能团适用性，可用于合成多种药物分子，产率优良，有利于工业生产，在有机合成中具有重要应用价值。
• 利用亚胺为起始原料一步构建2-叔丁基-5-甲基异吲哚啉-1，3-二酮的方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN109232374A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种利用亚胺为起始原料一步构建2‑叔丁基‑5‑甲基异吲哚啉‑1，3‑二酮的方法。该方法以(E)‑N‑叔丁基‑1‑对甲苯基甲亚胺作为反应原料经羰基化反应，一步构建2‑叔丁基‑5‑甲基异吲哚啉‑1，3‑二酮。该方法具有反应条件温和，操作工艺简洁，产率优良的特点。