(S)-3-acetyl-4-isopropyl-1-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one | 1404573-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-acetyl-4-isopropyl-1-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1404573-79-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QZXYTQZNOGDWCE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 (S)-3-acetyl-4-isopropyl-1-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-3-[(R)-3-hydroxy-5-methylhex-4-enoyl]-4-isopropyl-1-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮基手性助剂在醛醇缩合和烷基化反应中的立体调节：氧化炔属的便捷途径。

  摘要：

  （小号）-4-异丙基-1- phenyltetrahydropyrimidin-2（1 ħ） -酮的合成和评价为手性助剂为不对称乙酸酯和丙羟醛缩合反应，通过产生钛和锂烯醇化物，得到用于优异的产率和立体选择性合成和抗醛醇非对映异构体。在锂介导的烷基化反应中也获得了高的立体选择性。辅助助剂的应用在天然氧新木聚糖，（+）-（7 S，8 S）-4-羟基-3,3'，5'-三甲氧基-8'，9'-dinor-的不对称合成中得到了例证8,4'-氧新萘-7,9-二醇-7'-油酸。

  DOI：

  10.1021/ol302653g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)-4-methyl-N-phenylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-acetyl-4-isopropyl-1-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮基手性助剂在醛醇缩合和烷基化反应中的立体调节：氧化炔属的便捷途径。

  摘要：

  （小号）-4-异丙基-1- phenyltetrahydropyrimidin-2（1 ħ） -酮的合成和评价为手性助剂为不对称乙酸酯和丙羟醛缩合反应，通过产生钛和锂烯醇化物，得到用于优异的产率和立体选择性合成和抗醛醇非对映异构体。在锂介导的烷基化反应中也获得了高的立体选择性。辅助助剂的应用在天然氧新木聚糖，（+）-（7 S，8 S）-4-羟基-3,3'，5'-三甲氧基-8'，9'-dinor-的不对称合成中得到了例证8,4'-氧新萘-7,9-二醇-7'-油酸。

  DOI：

  10.1021/ol302653g