3-phenyl-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-4-aza-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-4-aza-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-[(2S,4R)-3,3,9-trimethyl-7-azatricyclo[4.3.0.02,4]nona-1(6),8-dien-7-yl]propan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: BNRGBEKPKCYFMM-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3bS,4aR)-ethyl 3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-b]pyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.53h， 生成 3-phenyl-1-((1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-4-aza-cyclopropa[a]pentalen-4-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-CARBONYL SUBSTITUTED 1,1,2-TRIMETHYL-1A,4,5,5A-TETRAHYDRO-1H-4-AZA-CYCLOPROPA'A!PENTALENE DERIVATIVES AS AGONISTS FOR THE G-PROTEIN-COUPLED RECEPTOR S1P1/EDG1 AND IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  [FR] UTILISATION DE DERIVES DE 1,1,2-TRIMETHYL-1A,4,5,5A-TETRAHYDRO-1H-4-AZA-CYCLOPROPA[A]PENTALENE A SUBSTITUTION 4-CARBONYLE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR COUPLE AUX PROTEINES G S1P1/EDG1 ET AGENTS IMMUNOSUPPRESSEURS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的新型吡咯化合物，其中A代表-CH2CH2-，-CH=CH-或-NH-CH2；Ar代表苯基；单取代、双取代或三取代苯基，其中取代基独立地选自卤素、低烷基、低烷氧基、羟基-低烷基、羟基-低烷氧基、1-甘油基、2-甘油基、环烷基、单取代或双取代的低烷基氨基、亚甲二氧基、乙二氧基、三氟甲基和三氟甲氧基；或未取代的单取代或双取代的2-、3-或4-吡啶基，其中取代基独立地选自低烷氧基和羟基-低烷氧基。本发明提供了式(I)、(II)和(III)的新型化合物，它们是G蛋白偶联受体S1P1/EDG1的激动剂，并具有强大且持久的免疫抑制作用，通过减少循环和浸润的T和B淋巴细胞的数量来实现，而不影响它们的成熟、记忆或扩张。由于S1P1/EDG1的激动作用导致循环T/B淋巴细胞的减少，可能与S1P1/EDG1激活相关的内皮细胞层功能的改善相结合，使得这类化合物在治疗不受控制的炎症性疾病和改善血管功能方面非常有用。

  公开号：

  WO2005123677A1