3-三氟甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲腈 | 479411-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-5-cyanophenylboronic acid ester；3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 479411-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BF₃NO₂
• 分子量: 297.085
• InChiKey: PDRFNTUDMWZDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲腈 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.134 g的产率得到5,5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  经由CH硼化的芳烃立体控制CH / CH均偶联。

  摘要：

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00995g
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-三氟甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  实用的频那醇硼烷的合成，可通过芳族CHH硼酸酯化-交叉偶联序列一锅法合成不对称联芳

  摘要：

  新开发了一种由硼烷-二乙基苯胺和频哪醇实际制备频哪醇硼烷的方法。1/2 [Ir（OMe）（COD）] 2-（4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）催化的芳烃与频哪醇硼烷或双（频哪醇）二硼烷的芳烃C氢硼化在25℃下于己烷中在20℃下得到芳基硼酸酯，然后直接在60℃在PdCl 2（dppf）（3.0mol％）和K 3 PO 4在DMF中的存在下与芳族溴化物交叉偶联。这种一锅两步的方法以高收率提供了多种不对称的联芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.102

文献信息

• Compounds and their use as BACE Inhibitors
  申请人：Csjernyik Gabor

  公开号：US20120165347A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) and their pharmaceutical compositions. In addition, the present invention relates to therapeutic methods for the treatment and/or prevention of Aβ-related pathologies such as Down's syndrome, β-amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI (“mild cognitive impairment”), Alzheimer's disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease, progressive supranuclear palsy or cortical basal degeneration.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物组合物。此外，本发明涉及治疗方法，用于治疗和/或预防与Aβ相关的病理，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知损害相关的疾病，如但不限于MCI（“轻度认知损害”），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆，早老性痴呆，老年性痴呆和与帕金森病、进行性上核性麻痹或皮层基底节变性相关的痴呆。
• A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences
  作者：Patrick Steel、Todd Marder、Peter Harrisson、James Morris

  DOI：10.1055/s-0028-1087374

  日期：——

  Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。
• Two Ligands Transfer from Ag to Pd: En Route to (SIPr)Pd(CF₂H)(X) and Its Application in One-Pot C–H Borylation/Difluoromethylation
  作者：Haiwei Zhao、Simon Herbert、Tom Kinzel、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03296

  日期：2020.3.6

  A process for the concurrent transfer of both the NHC ligand and the difluoromethyl group from [(SIPr)Ag(CF2H)] to PdX2 (X = Cl, OAc, and OPiv) for the preparation of [(SIPr)Pd(CF2H)X] complexes is described. These complexes were air-stable and easily underwent transmetalation with aryl pinacol boronate/reductive elimination to generate ArCF2H in high yields. Based on this discovery, the first one-pot

  NHC配体和二氟甲基基团从[（SIPr）Ag（CF2H）]同时转移到PdX2（X = Cl，OAc和OPiv）的过程，用于制备[（SIPr）Pd（CF2H）X描述复合物。这些络合物是空气稳定的，易于通过芳基频哪醇硼酸酯/还原消除进行重金属化，从而以高收率生成ArCF2H。基于这一发现，开发了用于制备二氟甲基化（杂）芳烃的第一个单锅CH硼化和二氟甲基化方法。
• Room temperature borylation of arenes and heteroarenes using stoichiometric amounts of pinacolborane catalyzed by iridium complexes in an inert solventElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and spectral analyses of products. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311103b/
  作者：Tatsuo Ishiyama、Yusuke Nobuta、John F. Hartwig、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/b311103b

  日期：——

  Aromatic C–H borylation of arenes and heteroarenes using stoichiometric amounts of pinacolborane was catalyzed by an iridium complex generated from ½[Ir(OMe)(COD)]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine at room temperature in hexane and afforded the corresponding aryl- and heteroarylboronates in high yields with excellent regioselectivities.

  使用计量量的皮那可醇硼烷对芳烃和杂芳烃进行芳香C-H硼化反应，由在常温下于己烷中生成的铱络合物（½[Ir(OMe)(COD)]2和4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶）催化，获得了相应的芳基和杂芳基硼酸酯，产率高且区域选择性优异。
• Synthesis of N-(6-Arylbenzo[d]thiazole-2-acetamide Derivatives and Their Biological Activities: An Experimental and Computational Approach
  作者：Yasmeen Gull、Nasir Rasool、Mnaza Noreen、Ataf Altaf、Syed Musharraf、Muhammad Zubair、Faiz-Ul-Hassan Nasim、Asma Yaqoob、Vincenzo DeFeo、Muhammad Zia-Ul-Haq

  DOI：10.3390/molecules21030266

  日期：——

  urease inhibition, all compounds were found more active than the standard used. The compound N-(6-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide was found to be the most active. To understand this urease inhibition, molecular docking studies were performed. The in silico studies showed that these acetamide derivatives bind to the non-metallic active site of the urease enzyme. Structure-activity studies revealed

  在 Pd(0) 存在下，使用各种芳基硼频哪醇酯/酸，通过 CC 偶联方法合成了一系列新的 N-(6-芳基苯并[d] 噻唑-2-基)乙酰胺。评估了新合成的化合物的各种生物活性，如抗氧化、溶血、抗菌和脲酶抑制。在生物测定中发现这些化合物具有中等至良好的活性。在筛选的测试生物活性中，这些化合物显示出最显着的脲酶抑制活性。在脲酶抑制中，发现所有化合物都比所用的标准品更具活性。发现化合物 N-(6-(对甲苯基)苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺是最有活性的。为了了解这种脲酶抑制作用，进行了分子对接研究。计算机研究表明，这些乙酰胺衍生物与脲酶的非金属活性位点结合。结构-活性研究表明，化合物与酶的 H 键合对其抑制很重要。