3-三氟甲基-5-(2-呋喃基)吡唑 | 197507-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-三氟甲基-5-(2-呋喃基)吡唑
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 197507-85-0
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O
• 分子量: 202.136
• InChiKey: WLHBEPWHYFFYHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  305.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基-5-(2-呋喃基)吡唑 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5-(2-呋喃基)-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由3 / 5-三氟甲基NH-吡唑类生成的吡唑-3 / 5-羧酸

  摘要：

  我们在这里报告了3 / 5-三氟甲基吡唑衍生物向相应的NH-吡唑-3 / 5-羧酸的转化。此外，从4-或5-碘代-3 / 5-三氟甲基吡唑的结构单元以及使用Suzuki-Miyaura或Negishi反应，再进行三氟甲基水解，我们说明了对许多系列的NH-吡唑-3/5的短暂访问和原始访问-羧酸否则难以制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-(4-methoxyanilino)but-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-三氟甲基-5-(2-呋喃基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  由β-多氟烷基烯胺酮方便地合成3-多氟烷基吡唑和6-多氟烷基嘧啶

  摘要：

  可由一水合肼或am分别与β-多氟烷基烯胺酮的反应容易地合成3-多氟烷基吡唑和6-多氟烷基嘧啶，所述β-多氟烷基烯酮通过甲基酮的阴离子被N-芳基多氟烷基酰亚胺基碘的亲核取代而制得。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00027-4

文献信息

• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• Fragmenlt Recombination Design, Synthesis, and Safener Activity of Novel Ester-Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Ling Jia、Shuang Gao、Yuan-Yuan Zhang、Li-Xia Zhao、Ying Fu、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02221

  日期：2021.8.4

  acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitor, has been extensively applied to a variety of crop plants. It can cause damage to wheat (Triticum aestivum) even resulting in the death of the crop. On the prerequisite of not reducing herbicidal efficiency on target weed species, herbicide safeners selectively protect crops from herbicide injury. Based on fragment splicing, a series of novel substituted pyrazole

  Fenoxaprop- p- ethyl (FE) 是一种乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACCase) 抑制剂，已广泛应用于多种作物。它会对小麦（小麦）造成损害，甚至导致作物死亡。在不降低目标杂草种类除草效率的前提下，除草剂安全剂选择性地保护作物免受除草剂伤害。基于片段剪接，设计了一系列新型取代吡唑衍生物，以最终解决 FE 对小麦的植物毒性。标题化合物以一锅法合成，并通过红外光谱、1 H 核磁共振、13C 核磁共振和高分辨率质谱。生物活性试验证明，大多数标题化合物可以降低 FE 对小麦的植物毒性。分子对接模型表明，化合物IV-21阻止了芬诺沙丙酸 (FA) 到达或与 ACCase 一起作用。吸收、分布、代谢、排泄和毒性预测表明，化合物IV-21表现出优于商业化安全剂甲芬吡酯的药代动力学特性。目前的工作表明，一系列新取代的吡唑衍生物在小麦中表现出很强的除草安全剂活性。这可能是一种潜在的候选结构，有助于进一步保护小麦免受除草剂伤害。
• Haloacetylated Enol Ethers, 19: Synthesis of 3-(2-Thienyl)- and 3-(2-Furyl)-5-trihalomethyl Substituted Azoles
  作者：Alex Flores、Sergio Brondani、Lucas Pizzuti、Marcos Martins、Nilo Zanatta、Helio Bonacorso、Darlene Flores

  DOI：10.1055/s-2005-872140

  日期：——

  Heterocyclization of 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-tienyl]-3-buten-2-one and 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-furyl]-3-buten-2-ones into isoxazoles and pyrazoles derivatives as a new type of trihalomethylated bicyclic heterocycles is reported.

  1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-[2-噻吩基]-3-丁烯-2-酮和1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-的杂环化报道了将[2-呋喃基]-3-丁烯-2-酮转化为异恶唑和吡唑衍生物作为新型三卤甲基化双环杂环。
• 一种3-三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方 法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110590667B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明属于医药材料合成技术领域，具体涉及一种3‑三氟甲基取代吡唑衍生物及其合成方法。该衍生物将醛、磺酰肼、2‑溴‑3,3,3‑三氟丙烯、碱与有机溶剂Ⅰ混合反应或者将腙、2‑溴‑3,3,3‑三氟丙烯、碱与有机溶剂Ⅰ混合反应即得。该方法高效，反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高；其原料廉价易得，可放大至十克级或更大规模生产，且操作简单、安全，反应条件温和。所得产物包括构建COX‑2抑制剂Colecoxib和Mavacoxib、肺癌抑制剂SC‑560、麻疹病毒抑制剂AS‑136的关键中间体，在农药、医药及材料领域中具有广泛用途，具有良好的工业应用前景。

表征谱图