(-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid benzyl ester | 104267-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid benzyl ester
• 英文别名: 2S-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid, benzyl ester；2S-[N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino]-3-phenylpropanoic acid, benzyl ester；benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 104267-09-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 470.566
• InChiKey: PVZBTZNDMZXUPU-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2S-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenyl-1-propanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化。α-肼基和α-氨基酸衍生物不对称合成的新方法

  摘要：

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  DOI：

  10.1021/ja00280a050
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化。α-肼基和α-氨基酸衍生物不对称合成的新方法

  摘要：

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  DOI：

  10.1021/ja00280a050

文献信息

• The asymmetric synthesis of α-amino and α-hydrazino acid derivatives via the stereoselective amination of chiral enolates with azodicarboxylate esters
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86058-0

  日期：1988.1

  (+)NH2 and (+)NH-NH2 synthons in highly diastereoselective reactions with chiral carboximide-derived enolates has been demonstrated. The lithium enolates derived from 4-substituted N-acyl 2-oxazolidinones were found to react with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford the derived 2-hydrazido carboxylic acid derivatives in yields in excess of 90%. The diastereoselectivities of these reactions

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。
• Electrophilic Amination of Ketone Enolates Mediated by the DiTOX Asymmetric Building Block: Enantioselective Formal Synthesis of α-Aminoacids
  作者：Philip C. Bulman Page、Michael J. McKenzie、Steven M. Allin、Derek R. Buckle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00923-6

  日期：2000.12

  Diastereoselective electrophilic amination of enolates derived from 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides is used as the key step for an enantioselective synthesis of two α-hydrazido carboxylic acids, well-known precursors of α-amino acids.

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;DOROW, ROBERTA L.;DELLARIA, JOSEPH F. +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5525-5540
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、DOROW, ROBERTA L.、DELLARIA, JOSEPH F. +

  DOI：——

  日期：——