(-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid | 104267-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 104267-04-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: TTWKGVSQEGVZQQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  DiTOX不对称结构单元介导的酮醇酸酯的亲电子胺化：α-氨基酸的对映选择性形式合成

  摘要：

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00923-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化。α-肼基和α-氨基酸衍生物不对称合成的新方法

  摘要：

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  DOI：

  10.1021/ja00280a050

文献信息

• Multicomponent synthesis of hydrazino depsipeptides
  作者：Josipa Suć、Danijela Barić、Ivanka Jerić

  DOI：10.1039/c6ra23317a

  日期：——

  The Passerini reaction of α-hydrazino acids, carbonyl compounds and isocyanides yielded hydrazino depsipeptides, a new class of backbone extended peptidomimetics comprising amide bond isostere. A wide range of carbonyl and isocyano components were used along the α-hydrazino acids carrying three different Nα protecting groups. The kinetics and thermodynamic equilibrium of the rate-determining step of

  α-肼基酸，羰基化合物和异氰酸酯的Passerini反应产生肼基二肽，这是一类新型的骨架扩展的拟肽，包括酰胺键等排物。宽范围的羰基和异氰基部件被沿着携带三种不同的α肼羧酸使用Ñ α保护基团。通过DFT方法研究了与不同的α-肼基酸反应的速率决定步骤的动力学和热力学平衡。
• Stereoselective amination of chiral enolates. A new approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-hydrazino and .alpha.-amino acid derivatives
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/ja00280a050

  日期：1986.10

  L'«amination» electrophile d'enolates chiraux derives d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformiate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides
• Electrophilic Amination of Ketone Enolates Mediated by the DiTOX Asymmetric Building Block: Enantioselective Formal Synthesis of α-Aminoacids
  作者：Philip C. Bulman Page、Michael J. McKenzie、Steven M. Allin、Derek R. Buckle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00923-6

  日期：2000.12

  Diastereoselective electrophilic amination of enolates derived from 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides is used as the key step for an enantioselective synthesis of two α-hydrazido carboxylic acids, well-known precursors of α-amino acids.

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。