dicyclopentylzinc | 20525-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: dicyclopentylzinc
• CAS: 20525-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₈Zn
• 分子量: 203.643
• InChiKey: LGNCSYPEFYFBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopentylzinc 以 乙醚 为溶剂， 生成 联环戊基
  参考文献：
  名称：

  Morgat,J.-L.; Pallaud,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 5579 - 5581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted Aminopyrrolo[3,4-b]quinolinones by a Diorganozinc-Mediated Tandem Alkylation/Cyclization
  作者：James B. Campbell、Judy W. Firor

  DOI：10.1080/00397911.2010.542537

  日期：2012.6

  with N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles provides 5-substituted aminopyrrolo[3,4-b]quinolines by an overall single-pot, tandem alkylation/cyclization sequence. Mechanistic considerations suggest an in situ–generated ortho-quinone methide imine (aza-ortho-xylylene) as a reactive intermediate, which may trap an alkyl group from the diorganozinc reagent by a conjugate addition. GRAPHICAL

  摘要 二有机锌试剂与 N-(oxopyrrolin-4-yl)-3-chloromethylbenzonitriles 的反应通过整体单锅串联烷基化/环化序列提供 5-取代的氨基吡咯并 [3,4-b] 喹啉。机理考虑表明，原位生成的邻醌甲基亚胺（氮杂邻二甲苯）作为反应中间体，可以通过共轭加成从二有机锌试剂中捕获烷基。图形概要
• Total Synthesis of (−)-Xylogranatopyridine B via a Palladium-Catalyzed Oxidative Stannylation of Enones
  作者：Alexander W. Schuppe、David Huang、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b13189

  日期：2018.2.14

  We report a total synthesis of the pyridine-containing limonoid alkaloid (-)-xylogranatopyridine B in 11 steps from commercially available dihydrocarvone. The central pyridine ring was assembled by a late-stage fragment coupling approach employing a modified Liebeskind pyridine synthesis. One fragment was prepared by an allyl-palladium catalyzed oxidative enone β-stannylation, in which the key bimetallic

  我们报告了含吡啶的柠檬苦素生物碱 (-)-xylogranatopyridine B 在 11 个步骤中从市售二氢香芹酮的全合成。中央吡啶环通过后期片段偶联方法组装，采用改良的 Liebeskind 吡啶合成。一个片段是通过烯丙基-钯催化的氧化烯酮β-甲锡烷基化制备的，其中关键的双金属β-甲锡烷基钯烯醇化物中间体经历了β-氢化物消除。这种方法还允许在烯酮的 β 位引入烷基和甲硅烷基。
• Divergent Nickel-Catalysed Ring-Opening–Functionalisation of Cyclobutanone Oximes with Organozincs
  作者：Lucrezia Angelini、Laia Malet Sanz、Daniele Leonori

  DOI：10.1055/s-0039-1690690

  日期：2020.1

  alkylation, arylation, vinylation and alkynylation of nitriles is presented. The methodology uses electron-poor O-Ar cyclic oximes and organozincs as coupling partners. This redox process proceeds through the generation of an iminyl radical and its following ring-opening reaction.

  介绍了用于腈的远程烷基化、芳基化、乙烯基化和炔基化的镍催化策略的开发。该方法使用缺电子的 O-Ar 环状肟和有机锌作为偶联伙伴。该氧化还原过程通过亚胺基自由基的产生及其随后的开环反应进行。
• Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c1cc16582h

  日期：——

  Despite the recent advance in C–H bond functionalization chemistry, the C–H bonds in the acridine ring system, which is an important scaffold in medicinal and material science, have met with limited success, due, in part, to the lack of activated C–H bonds adjacent to the ring nitrogen atom. Herein, several protocols that can effect the regioselective arylation and alkylation of acridines at the C-4 and C-9 positions are described.

  尽管最近在C-H键官能化化学方面取得了进展，但在吖啶环系统中的C-H键，这是药物和材料科学中的一个重要骨架，却遇到了有限的成效，部分原因是由于缺少邻近环氮原子的活化C-H键。在此，描述了几种可以在C-4和C-9位置实现吖啶的区域选择性芳基化和烷基化的方法。
• 1,6-Conjugate addition of zinc alkyls to para-quinone methides in a continuous-flow microreactor
  作者：Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c6ob02277d

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the 1,6-conjugate addition of zinc alkyls to p-quinone methides under continuous-flow using a microreactor.

  利用微反应器，在连续流条件下开发出了一种将锌烷基与对醌甲酰胺进行 1,6-共轭加成的高效方案。