7-氟苯酞 | 2211-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 7-氟苯酞
• 英文名称: 7-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-fluorophthalide；7-fluoro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 2211-82-7
• 化学式: C₈H₅FO₂
• 分子量: 152.125
• InChiKey: JVYFQQBVHWETHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟苯酞 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[Cyano(hydroxy)methyl]-6-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Russel, Richard A.; Pilley, Boyd A.; Warrener, Ronald N., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 425 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟邻苯二甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-氟苯酞
  参考文献：
  名称：

  Kayser, Margaret M.; Morand, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2484 - 2490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5HT1-TYPE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU TYPE 5HT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005014552A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供了式(I)的化合物及其药用盐：其中R1、m、X、R2、n、W、p、Y、Z、R3、R4、R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于抑郁症或焦虑等中枢神经系统疾病。
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• Visible Light-Promoted Magnesium, Iron, and Nickel Catalysis Enabling C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids
  作者：Sasa Li、Mincong Su、Jie Sun、Kunjun Hu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01984

  日期：2021.8.6

  patterns could be transformed into the corresponding phthalide products. Based on the mechanistic experimentation and reported prior studies, a possible mechanism for the benzylic oxidative lactonization reaction was proposed with the hypothetic photoactive ternary complex formed between the 2-alkylbenzoic acid substrate, magnesium ion, and bromate anion.

  通过合并光催化和镁（铁、镍）催化，实现了温和实用的 C(sp 3 )-H 内酯化方案。具有多种取代模式的多种 2-烷基苯甲酸可以转化为相应的邻苯二甲酸产品。基于机理实验和先前报道的研究，提出了苄基氧化内酯化反应的可能机制，假设光活性三元络合物在 2-烷基苯甲酸底物、镁离子和溴酸盐阴离子之间形成。
• A concise, regio and stereoselective route to fluorinated protoberberines via tandem addition-cyclisation reactions of phthalide anions with 3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Ronald N. Warrener、Ligong Liu、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00378-0

  日期：1998.6

  A series of fluorinated protoberberines have been prepared by condensing fluorinated phthalide anions with 6,7-dimethyoxydihydroisoquinoline. The spectroscopy and stereochemistry of the products are discussed and the stereochemical outcome of the reactions rationalised.

  通过将氟化邻苯二甲酸酯阴离子与6,7-二甲氧基二氢异喹啉缩合制备了一系列氟化小pro碱。讨论了产物的光谱学和立体化学，并对反应的立体化学结果进行了合理化。