dimethyl β-phenyl-α-methylenesuccinate | 110578-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl β-phenyl-α-methylenesuccinate
• 英文别名: dimethyl 2-methylene-3-phenylsuccinate；Dimethyl 2-methylidene-3-phenylbutanedioate
• CAS: 110578-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BVTWYQMQHDBIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl β-phenyl-α-methylenesuccinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2-亚甲基-3-苯基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Gymnoascolide A的合成

  摘要：

  最近分离出的 4-benzyl-3-phenylfuran-2,5-dione 和抗真菌的鼠尾草内酯 A 已使用苯基溴化镁与 2-(溴甲基)富马酸二甲酯的化学选择性 SN 2' 偶联、溴化物在 3-(溴甲基)-4-苯基呋喃-2,5-二酮与苯基溴化镁和区域选择性N-Selectride诱导的3-苄基-4-苯基呋喃-2,5-二酮的还原反应为关键反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990901
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 、 苯基氯化镁 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到dimethyl β-phenyl-α-methylenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Dimethyl α-(bromomethyl)fumarate, an efficient intermediate for the selective synthesis of dimethyl 3-alkyl itaconates and 2-alkyl 3-carbomethoxy-γ-lactams

  摘要：

  (Z)-Dimethyl alpha-(bromomethyl)fumarate 2 proved to be an efficient precursor of 3-substituted itaconic acid esters 3 via its reaction with magnesium dialkylcuprates. Some hindered esters 3 can be used for the diastereoselective synthesis of alpha-alkylated-beta-methoxycarbonyl-gamma-lactams 6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00118-0

文献信息

• (Z)-Dimethyl α-(bromomethyl)fumarate, an efficient intermediate for the selective synthesis of dimethyl 3-alkyl itaconates and 2-alkyl 3-carbomethoxy-γ-lactams
  作者：I. Beltaïef、R. Besbes、F. Ben Amor、H. Amri、M. Villiéras、J. Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00118-0

  日期：1999.3

  (Z)-Dimethyl alpha-(bromomethyl)fumarate 2 proved to be an efficient precursor of 3-substituted itaconic acid esters 3 via its reaction with magnesium dialkylcuprates. Some hindered esters 3 can be used for the diastereoselective synthesis of alpha-alkylated-beta-methoxycarbonyl-gamma-lactams 6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Gymnoascolide A
  作者：Narshinha Argade、Md. Baag

  DOI：10.1055/s-2007-990901

  日期：2008.1

  synthesized using the chemoselective S N 2′ coupling of phenylmagnesium bromide with dimethyl 2-(bromomethyl)fumarate, chemoselective allylic substitution of bromide in 3-(bromomethyl)-4-phenylfuran-2,5-dione with phenylmagnesium bromide and regioselective N-Selectride-induced reduction of 3-benzyl-4-phenylfuran-2,5-dione as the key reactions.

  最近分离出的 4-benzyl-3-phenylfuran-2,5-dione 和抗真菌的鼠尾草内酯 A 已使用苯基溴化镁与 2-(溴甲基)富马酸二甲酯的化学选择性 SN 2' 偶联、溴化物在 3-(溴甲基)-4-苯基呋喃-2,5-二酮与苯基溴化镁和区域选择性N-Selectride诱导的3-苄基-4-苯基呋喃-2,5-二酮的还原反应为关键反应。