8-methoxy-9-hydroxy-4-<(tert-butyloxy)carbonyl>-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridin-2(3H)-one | 105400-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methoxy-9-hydroxy-4-<(tert-butyloxy)carbonyl>-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridin-2(3H)-one
• 英文别名: tert-butyl 9-hydroxy-8-methoxy-2-oxo-1,2,3,3a,5,6-hexahydro-4H-benzo[de][1,6]naphthyridine-4-carboxylate；tert-butyl 12-hydroxy-11-methoxy-3-oxo-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),9,11-triene-6-carboxylate
• CAS: 105400-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: LMHPVIIQFQKYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-9-hydroxy-4-<(tert-butyloxy)carbonyl>-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridin-2(3H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（苯乙氨基）脱甲基（氧）aptaptamine作为抗休眠的分枝杆菌物质：分离，评估和全合成。

  摘要：

  从Aaptos sp。的海洋海绵中重新发现了3-（苯乙氨基）脱甲基（氧）aptapamine（1）。通过生物测定指导的分离，作为一种抗休眠的分枝杆菌物质。化合物1在有氧条件和缺氧条件下（都处于休眠状态）均显示出对牛分枝杆菌BCG的有效抑菌活性，最低抑菌浓度为0.75 µg / mL。化合物1还有效对抗致病性结核分枝杆菌菌株，包括临床耐多药菌株。此外，成功地合成了1及其类似物3-氨基脱甲基（氧基）Aaptamine（2）有足够的数量用于进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151924
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-methoxy-9-hydroxy-4-<(tert-butyloxy)carbonyl>-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo<1,6>naphthyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（苯乙氨基）脱甲基（氧）aptaptamine作为抗休眠的分枝杆菌物质：分离，评估和全合成。

  摘要：

  从Aaptos sp。的海洋海绵中重新发现了3-（苯乙氨基）脱甲基（氧）aptapamine（1）。通过生物测定指导的分离，作为一种抗休眠的分枝杆菌物质。化合物1在有氧条件和缺氧条件下（都处于休眠状态）均显示出对牛分枝杆菌BCG的有效抑菌活性，最低抑菌浓度为0.75 µg / mL。化合物1还有效对抗致病性结核分枝杆菌菌株，包括临床耐多药菌株。此外，成功地合成了1及其类似物3-氨基脱甲基（氧基）Aaptamine（2）有足够的数量用于进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151924

文献信息

• Synthesis of the marine alkaloids aaptamine and demethyloxyaaptamine and of the parent structure didemethoxyaaptamine
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00380a024

  日期：1987.2
• 3-(Phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine as an anti-dormant mycobacterial substance: Isolation, evaluation and total synthesis
  作者：Yuji Sumii、Naoyuki Kotoku、Chisu Han、Kentaro Kamiya、Andi Setiawan、Catherine Vilchèze、William R. Jacobs、Masayoshi Arai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151924

  日期：2020.5

  3-(Phenethylamino)demethyl(oxy)aaptamine (1) was re-discovered from the marine sponge of Aaptos sp. as an anti-dormant mycobacterial substance through the bioassay-guided separation. Compound 1 showed potent anti-microbial activity against Mycobacterium bovis BCG with a minimum inhibitory concentration of 0.75 µg/mL under both aerobic conditions and hypoxic conditions inducing dormant state. Compound

  从Aaptos sp。的海洋海绵中重新发现了3-（苯乙氨基）脱甲基（氧）aptapamine（1）。通过生物测定指导的分离，作为一种抗休眠的分枝杆菌物质。化合物1在有氧条件和缺氧条件下（都处于休眠状态）均显示出对牛分枝杆菌BCG的有效抑菌活性，最低抑菌浓度为0.75 µg / mL。化合物1还有效对抗致病性结核分枝杆菌菌株，包括临床耐多药菌株。此外，成功地合成了1及其类似物3-氨基脱甲基（氧基）Aaptamine（2）有足够的数量用于进一步的生物学研究。