(trans)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (trans)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine
• 英文别名: trans-1,2,3,4,4a,9,9a,10-Octahydroacridine；(4aS,9aR)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LDGKFQONDQVMAF-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 10-nitroso-(4ar,9at)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  CCLVII —多环系统中的立体异构。第八部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001898
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 190.0 ℃ 、29.42 MPa 条件下， 生成 (trans)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  The Selective Hydrogenation of Derivatives of Pyrrole, Indole, Carbazole and Acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01851a020

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Silver-Catalyzed Reduction of Quinolines in Water
  作者：Yan Wang、Baobiao Dong、Zikun Wang、Xuefeng Cong、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01055

  日期：2019.5.17

  A ligand- and base-free silver-catalyzed reduction of quinolines and electron-deficient aromatic N-heteroarenes in water has been described. Mechanistic studies revealed that the effective reducing species was Ag–H. This versatile catalytic protocol provided facile, environmentally friendly, and practical access to a variety of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives at room temperature.

  已经描述了在水中无配体和无碱的银催化的喹啉和电子缺乏的芳族N-杂芳烃的还原。机理研究表明，有效的还原物种是Ag–H。这种多功能的催化方案可在室温下轻松，环保且实用地接触各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。
• A novel ring expansion reaction in the reduction of benzylic methoxyamines with lithium aluminium hydride
  作者：Susan E. Booth、Paul R. Jenkins、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/c39930000147

  日期：——

  Reduction of the N–O bonds of benzylic hydroxylamines with lithium aluminium hydride gives a novel ring expansion reaction that can be explained by a radical mechanism.

  用氢化铝锂还原苄基羟胺的N–O键产生了一种新颖的扩环反应，这可以用自由基机理来解释。
• Diastereoselective synthesis of linear-fused tricyclic nitrogen heterocycles by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Jason R. Lewis、Sharadsrikar V. Kotturi、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1002/jhet.5570400113

  日期：2003.1

  initiates a reaction sequence involving (1) reduction of the aromatic nitro group, (2) condensation of the resulting hydroxyl-amine or aniline nitrogen with the cycloalkanone and (3) reduction of the imine. The products are isolated in high yield as single diastereomers having the trans-fused ring junction. The observed selectivity is rationalized in terms of a steric effect imposed by the ester group in

  由环状β-酮酸酯开发了线性稠合的三环氮杂环的两步非对映选择性合成。通过用2-硝基苄基溴烷基化2-氧代-环链烷羧酸甲酯，可以容易地制备环化底物。这些底物的氢化引发一个反应序列，该反应序列包括（1）芳族硝基的还原，（2）所得羟胺或苯胺氮与环烷酮的缩合，以及（3）亚胺的还原。以高产率分离出具有反式的单一非对映异构体的产物稠合的环结。根据在最终还原胺化步骤中酯基所施加的空间效应，将所观察到的选择性合理化，所述最终还原胺化步骤将引入的氢引导至分子的相反面。相比之下，缺乏立体定向酯基团的底物的还原环化产生顺式和反式产物的混合物，优选顺式稠合的杂环。
• 1,2,3,4,7,8-Hexahydro-6H-[1,4]diazepino[6,7,1-ij] quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents
  申请人：Ramamoorthy Sivaramakrishnan P.

  公开号：US20060154920A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: where R 1 through R 7 are defined herein. The compounds of Formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供公式I或其药学上可接受的盐的化合物：其中R1至R7在此定义。公式I的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，可用于治疗各种疾病。