2,6-dimethylphenyl 4-methylbenzenesulphonate | 94002-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 4-methylbenzenesulphonate
• 英文别名: 2,6-dimethylphenyl 4-methylbenzenesulfonate；4-­-phenylphenol xtosylate；2,6-dimethylphenyl tosylate；2,6-dimethylphenyltosylate；2,6‐dimethylphenyl 4‐toluenesulfonate；2,6-Me2C6H3OTs；2,6-Dimethylphenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2,6-dimethylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 94002-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: FBKIIWNAYZBMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 4-methylbenzenesulphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到间二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Room temperature Ni-catalyzed reduction of aryl tosylates by borane hydrides

  摘要：

  Mild Ni-catalyzed homogeneous reductions of aryl tosylates are described for the first time. The catalytic system Ni(PPh3)(2)Cl-2 and PCy3 is shown to be general for hydrogenolysis of a wide range of tosylates, including hindered, deactivated, heterocyclic, and bifunctional examples. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.085
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2,6-dimethylphenyl 4-methylbenzenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  带电和邻位取代基对DMSO中取代的甲苯磺酸甲苯酯的17O NMR化学位移的影响

  摘要：

  在17角为31ö核磁共振化学位移的邻位-取代，对位取代的，和元的4-甲基苯磺酸取代的苯基酯（苯基甲苯磺酸盐，4-CH 3 -C 6 H ^ 4 SO 2 OC 6 H ^ 4 -X ）在DMSO- d 6中在50°C下测量了苯氧基部分的中性和带电取代基。对位和间位磺酰基（SO 2）和单键苯氧基（O─Ph）氧的化学位移δ（17 O）在中性取代基的情况的衍生物显示出与塔夫脱一个良好的相关性σ我和σ ° - [R取代基常数。的影响邻取代基上的δ（17发现O）磺酰氧和单键键合的苯氧基的氧的化学位移将与Charton方程很好的描述：δ（17 O）的邻 =  δ（17 O）ħ  +  ρ我 σ我 +  ρ ř σ ° - [R  +  δE乙š时是为供电子+单独执行的数据处理- [R -取代基和吸电子- [R取代基。的取代基常数， σ ° X±，对于电荷取代基（4-N +（CH 3） 3我-，3-N +（CH

  DOI：

  10.1002/poc.3870

文献信息

• (2﹣二取代膦苯基)-1-烷基-吲哚膦配体及其 合成方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN104945434B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体及其合成方法和应用，所述(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体结构式为：式中R为乙基，或者正丙基，或者异丙基，或者正丁基，或者异丁基，或者仲丁基，或者C5‑C10的烷基、或者甲基氰、或者甲基甲氧基，R’为苯基，或者乙基，或者异丙基，或者环己基，R”和R”’为甲基，或者C2‑C10的烷基、或者甲基甲氧基。本发明所提供的吲哚骨架类膦配体，对空气稳定，易于储存及处理。吲哚骨架中氮上的取代基可调控整个配体的电子及立体构型。关键是配体的合成简便，总收率高，易于大量合成制备。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• 2,2 (Diarlyl) Vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020058837A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc.; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alicyclic group having 5 to 7 carbon atoms, etc., provided that R 4 and R 5 taken together and/or R 6 and R 7 taken together may represent a fused benzene ring, a substituted fused benzene ring, a trimethylene group, etc.; and p, q, r, and s each is 0 to 5, provided that p+q and r+s each is in the range of from 0 to 5); a palladium-phosphine catalyst obtained by causing a palladium compound to act on the novel 2,2-(diaryl)vinylphosphine compound; and a process for obtaining an arylamine, a diaryl and an arylalkyne in the presence of the palladium-phosphine catalyst.

  一种由以下通用公式（1）表示的新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物：其中R1是氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等；R2、R3、R4、R5、R6和R7可能相同或不同，每个是具有1至6个碳原子的烷基基团、具有5至7个碳原子的脂环基团等，但要求R4和R5一起和/或R6和R7一起可能代表融合苯环、取代融合苯环、三亚甲基基团等；p、q、r和s每个为0至5，但要求p+q和r+s分别在0至5的范围内；通过使钯化合物作用于新型2,2-(二芳基)乙烯膦化合物而获得的钯-膦催化剂；以及在钯-膦催化剂存在下获得芳胺、二芳基和芳基炔的方法。
• Well-Defined Air-Stable Palladium HASPO Complexes for Efficient Kumada-Corriu Cross-Couplings of (Hetero)Aryl or Alkenyl Tosylates
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Sabine Fenner、Christoph Kornhaaß、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201002386

  日期：2011.3.1

  Palladium complexes of representative heteroatom‐substituted secondary phosphine oxide (HASPO) preligands were synthesized and fully characterized, including X‐ray crystal structure analysis. Importantly, these well‐defined complexes served as highly efficient catalysts for Kumada–Corriu cross‐coupling reactions of aryl, alkenyl, and even heteroaryl tosylates. Particularly, an air‐stable catalyst derived

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hosphine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。
• Palladium-Catalyzed Monoarylation of Aryl Amine with Aryl Tosylates
  作者：Xiaomin Xie、Sheng Xu、Gang Ni、Fangfang Ma、Lina Ding、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259728

  日期：2011.4

  The bulky and electron-rich MOP-type ligand was efficient for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates. The in situ generated Pd(0) was a more efficient catalyst precursor than Pd(dba)2. In the presence of Pd(OAc)2, PhB(OH)2, and a hindered and electron-rich MOP-type ligand, a variety of primary aryl amines reacted with various aryl tosylates to form the corresponding secondary aryl amines in high yields with high selectivity. Furthermore, the catalyst system was also efficient for the arylation of indoles and hydrazones with aryl tosylates.

  体积庞大且富含电子的MOP型配体在钯催化的芳基托烷基醇胺反应中表现出高效性。原位生成的Pd(0)作为催化剂前体比Pd(dba)2更为有效。在Pd(OAc)2、PhB(OH)2以及一种空间位阻大且富含电子的MOP型配体的存在下，各种初级芳基胺与多种芳基托烷基醇反应，生成相应的次级芳基胺，反应收率高且选择性佳。此外，该催化体系在芳基托烷基醇与吲哚和肼酮的芳基化反应中也表现出高效性。