9-isopropyl-9,10-dihydroacridine | 33498-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-isopropyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 9-Propan-2-yl-9,10-dihydroacridine；9-propan-2-yl-9,10-dihydroacridine
• CAS: 33498-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: JFSAGPIIYGIPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopropyl-9,10-dihydroacridine 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以53.1 mg的产率得到9-isopropylacridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents

  摘要：

  尽管最近在C-H键官能化化学方面取得了进展，但在吖啶环系统中的C-H键，这是药物和材料科学中的一个重要骨架，却遇到了有限的成效，部分原因是由于缺少邻近环氮原子的活化C-H键。在此，描述了几种可以在C-4和C-9位置实现吖啶的区域选择性芳基化和烷基化的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc16582h
• 作为产物：
  描述：

  9-isopropylacridine 在 盐酸 、 nickel-aluminium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以33%的产率得到9-isopropyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 9-Substituted Acridines with Nickel-Aluminum Alloy

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8198

文献信息

• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• Novel tetracoordinated organoboron emitters for thermally activated delayed fluorescence organic light-emitting diodes
  作者：Taian Huang、Zhanxiang Chen、Yang Zou、Shaolong Gong、Chuluo Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109192

  日期：2021.4
• Azulene ring-containing compound, its use, and an organic photoelectric device including the same
  申请人：Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd.

  公开号：US20200377467A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present disclosure provides an azulene ring-containing compound, its use, and an organic photoelectric device including the same. The azulene ring-containing compound is a compound comprising a structure of Formula I. The organic photoelectric device includes an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers located between the anode and the cathode; and at least one of the organic thin film layers contains the above-mentioned azulene ring-containing compound comprising the structure of Formula I. The azulene ring-containing compound provided by the present disclosure has an energy level difference ΔEst≤0.3 eV between the lowest singlet state S 1 and the lowest triplet state T 1 , and has a light-emitting mechanism of a thermally activated delayed fluorescent material, and can be used as a thermally activated delayed fluorescent material for organic photoelectric device, so that the light-emitting efficiency of the device is improved.
• Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c1cc16582h

  日期：——

  Despite the recent advance in C–H bond functionalization chemistry, the C–H bonds in the acridine ring system, which is an important scaffold in medicinal and material science, have met with limited success, due, in part, to the lack of activated C–H bonds adjacent to the ring nitrogen atom. Herein, several protocols that can effect the regioselective arylation and alkylation of acridines at the C-4 and C-9 positions are described.

  尽管最近在C-H键官能化化学方面取得了进展，但在吖啶环系统中的C-H键，这是药物和材料科学中的一个重要骨架，却遇到了有限的成效，部分原因是由于缺少邻近环氮原子的活化C-H键。在此，描述了几种可以在C-4和C-9位置实现吖啶的区域选择性芳基化和烷基化的方法。
• Reduction of 9-Substituted Acridines with Nickel-Aluminum Alloy
  作者：Shuntaro Mataka、Kichinosuke Kamata、Yoh-ichi Tominaga、Akiyoshi Tori-i、Thies Thiemann

  DOI：10.3987/com-98-8198

  日期：——