3-氰基-6-甲氧基-1H-吲唑 | 691900-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-氰基-6-甲氧基-1H-吲唑
• 中文别名: 6-M甲氧基-1H-吲唑-3-甲腈
• 英文名称: 6-methoxy-1H-indazole-3-carbonitrile
• CAS: 691900-59-1
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD06659784
• 分子量: 173.174
• InChiKey: QAJXYNLOGLGDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

3-氰基-6-甲氧基-1H-吲唑是一种杂环有机化合物，可用作医药中间体。

制备

3-氰基-6-甲氧基-1H-吲唑可由氰基乙酸乙酯和4-氯-3-硝基苯甲醚为原料，通过三步反应制备得到。有文献报道其可用于制备治疗高眼压症的眼用组合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-6-甲氧基-1H-吲唑 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 异丙基氯化镁 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1-[3-({4-[hydroxy(14C)methyl]phenyl}carbonyl)-6-methoxy-1H-indazol-1-yl]-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed hydroxycarbonylation as the key step in the synthesis of a carbon-14 labeled Maxi-K channel blocker

  摘要：

  碳 14 标记的甲酸钠被用于制备放射性标记示踪剂，以支持 Maxi-K 通道阻断剂的开发。该过程的关键是通过钯催化溴芳烃的羟基羰基化来安装放射性标记。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1755
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基溴苄 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-氰基-6-甲氧基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Ophthalmic compositions for treating ocular hypertension

  摘要：

  这项发明涉及公式I的强效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。该发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼提供神经保护作用。

  公开号：

  US20040097575A1

文献信息

• [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION<br/>[FR] COMPOSITIONS OPHTALMIQUES TRAITANT L'HYPERTENSION OCULAIRE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005026128A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to potent potassium channel blocker compounds of Formula (I) or a formulation thereof for the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans, or a pharmaceutically acceptable salt, in vivo hydrolysable ester, enantiomer, diastereomer or mixture thereof: formula (II) represents C6-10 aryl or C3-10 heterocyclyl, said aryl or heterocyclyl optionally substituted with 1-3 groups selected from Ra; Z represents (CH2)nPO(OR)(OR*).

  这项发明涉及公式(I)的强效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。该发明还涉及利用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼提供神经保护作用，或其药用可接受的盐、体内可水解酯、对映体、二对映体或其混合物的用途：公式(II)代表C6-10芳基或C3-10杂环烷基，所述芳基或杂环烷基可选择地取代为1-3个Ra基团；Z代表(CH2)nPO(OR)(OR*)。
• [EN] ETHER COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉTHER POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035411A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I‴ or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供包含公式I、I"和I‴的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或者包含药用可接受盐或其组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Ophthalmic Compositions For Treating Ocular Hypertension
  申请人：Doherty B. James

  公开号：US20080032951A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  This invention relates to potent potassium channel blocker compounds of Formula (I) or a formulation thereof for the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及公式（I）的有效钾通道阻滞剂化合物或其配方，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。本发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物眼部，特别是人类眼部提供神经保护作用。
• WO2008/27340
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/27341
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——