3-(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine | 57537-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-(2-Pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine；3-pyridin-2-yl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 57537-69-6
• 化学式: C₇H₅N₅
• 分子量: 159.15
• InChiKey: UEEORNNAAMPMLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  381.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  川tr嗪金属化提高了亲电子试剂的逆电子需求Diels-Alder（iEDDA）添加的速率和区域选择性。

  摘要：

  本文报道的是[络合物与[ReCl（CO）3（TzPy）] [ 1 ]（TzPy = 3-（2-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪）中四嗪配体的配位作用。在四嗪中添加不同的亲双烯体。四嗪coordiation降低Δ小号‡到Δ贡献ģ ‡为iEDDA加成。

  DOI：

  10.1039/d0cc03805a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 二氯甲烷 在 乙醇 、 sulfur 、 一水合肼 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以15%的产率得到3-(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  揭示扭曲在生物正交四嗪工具中的关键作用，这些工​​具无视反应性/稳定性权衡

  摘要：

  四嗪/反式-环辛烯连接因其出色的反应动力学而在生物正交工具箱中脱颖而出，可在体外和生命系统中实现多种分子技术。高反应性 2-吡啶基取代的四嗪已成为时间关键过程和极低浓度选择性反应的最新技术。人们普遍认为，这些化学工具的增强反应性归因于杂芳基取代基的吸电子效应。相比之下，我们表明观察到的反应速率太高，无法在此基础上解释。对该现象的计算研究表明，由分子内排斥 N-N 相互作用引起的四嗪扭曲在加速环加成步骤中起关键作用。我们表明，四嗪在生物介质中的有限稳定性与取代基的吸电子效应密切相关，而分子内排斥在不降低稳定性的情况下增加了反应性。这些基本见解揭示了迄今为止被忽视的在生理相关环境中控制四嗪的反应性/稳定性权衡的机制方面，从而提供了一种新的策略，可以促进这些生物正交工具的合理设计。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01056

文献信息

• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。
• PDO OR BMTZ LIGAND FOR SUPPORTED COORDINATED PT HYDROSILYLATION CATALYSTS
  申请人：THE TRUSTEES OF INDIANA UNIVERSITY

  公开号：US20210069687A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The invention describes single-site metal catalysts such as Pt single-site centers on powdered oxide supports with a 1,10-phenanthroline-5,6-dione (PDO) or bis-pyrimidyltetrazine (BMTZ) ligand on powdered MgO, Al 2 O 3 , or CeO 2 .

  该发明描述了单位金属催化剂，如Pt单位金属中心在氧化物粉末载体上，带有1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮（PDO）或双吡啶基四嗪（BMTZ）配体，分别载于氧化镁、氧化铝或氧化铈粉末上。
• Metal-Free Synthetic Approach to 3-Monosubstituted Unsymmetrical 1,2,4,5-Tetrazines Useful for Bioorthogonal Reactions
  作者：Yangyang Qu、François-Xavier Sauvage、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/anie.201804878

  日期：2018.9.10

  A facile, efficient and metal‐free synthetic approach to 3‐monosubstituted unsymmetrical 1,2,4,5‐tetrazines is presented. Dichloromethane (DCM) is for the first time recognized as a novel reagent in the synthetic chemistry of tetrazines. Using this novel approach 11 3‐aryl/alkyl 1,2,4,5‐tetrazines were prepared in excellent yields (up to 75 %). The mechanism of this new reaction, including the role

  提出了一种简便，高效且不含金属的3-单取代的不对称1,2,4,5-四嗪的合成方法。二氯甲烷（DCM）首次被认为是四嗪合成化学中的一种新型试剂。使用这种新颖的方法，可以以极高的收率（高达75％）制备11个3-芳基/烷基1,2,4,5-丁嗪。已通过DCM的13 C标记研究了这一新反应的机制，包括DCM在四嗪环形成中的作用，并对其进行了介绍和讨论，以及其光物理和电化学性质。
• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。