[5-bromo(1,1'-biphenyl)-2-yl](phenyl)methanone | 922529-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [5-bromo(1,1'-biphenyl)-2-yl](phenyl)methanone
• CAS: 922529-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO
• 分子量: 337.216
• InChiKey: AJZXKGVTEGDJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-bromo(1,1'-biphenyl)-2-yl](phenyl)methanone 、 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 在 cobalt acetylacetonate N,N-二甲基丙烯基脲 、 4-氟苯乙烯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以44%的产率得到[4-[4-(二甲氨基)苯基]-2-苯基苯基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  杂环氯化物与芳基卤化镁和多官能化芳基铜试剂与芳基溴化物、氯化物、氟化物和甲苯磺酸盐的钴催化交叉偶联反应

  摘要：

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950290
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dibromophenyl)(phenyl)methanone 、 苯基氯化镁 在 cobalt acetylacetonate N,N-二甲基丙烯基脲 、 4-氟苯乙烯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.17h， 以85%的产率得到[5-bromo(1,1'-biphenyl)-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环氯化物与芳基卤化镁和多官能化芳基铜试剂与芳基溴化物、氯化物、氟化物和甲苯磺酸盐的钴催化交叉偶联反应

  摘要：

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950290

文献信息

• Site-selective cross-coupling of dihalogenated acetophenones and dihalogenated benzophenones with aryl titanium reagents under catalyst control
  作者：He Zhang

  DOI：10.1007/s00706-023-03101-3

  日期：2023.8

  products via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl titanium reagents and dihalogenated benzophenone or dihalogenated acetophenone scaffolds is described. The method uses Pd(dba)2 as catalyst and 2-diisopropylphosphino-2′-dimethylaminobiphenyl as ligand in THF/NMP (3:1) (4.0 cm3) for 10 h at 0 °C. The system can tolerate various functional groups such as aldehydes, esters, etc. In the process of optimizing

  描述了一种通过芳基钛试剂和二卤代二苯甲酮或二卤代苯乙酮支架的钯催化交叉偶联选择性形成C2偶联产物的方法。该方法使用Pd(dba) 2作为催化剂，2-二异丙基膦-2'-二甲基氨基联苯作为配体，在THF/NMP (3:1) (4.0 cm 3 )中于0℃反应10小时。该体系可以耐受醛、酯等多种官能团。在优化偶联方法的过程中，我们还合成了两种新的配体，并制备了五种新的单取代芳香酮，这在本文中为首次出现。 图形概要