4-(selenophen-2-yl)benzonitrile | 915979-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(selenophen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Cyanophenyl)selenophene；4-selenophen-2-ylbenzonitrile
• CAS: 915979-20-3
• 化学式: C₁₁H₇NSe
• 分子量: 232.143
• InChiKey: JYWDGBLPAMOFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(selenophen-2-yl)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-(2-ethyl-4-methylthiazol-5-yl)selenophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴硒酚在钯催化的直接芳基化反应中的反应性。

  摘要：

  研究了2-溴和2,5-二溴硒烯在钯催化的直接杂芳基化反应中的反应性。从2-溴硒基中，仅可使用反应性最强的杂芳烃来制备2-杂芳基化硒烯。然而，使用噻唑和噻吩衍生物，通常以高收率得到2,5-二溴硒基苯撑的2,5-二（杂芳基化）硒烯。此外，顺序的催化C2杂芳基化，溴化，催化C5芳基化反应可从硒烯中分三步合成不对称的2,5-二（杂）芳基硒化亚硒烯衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.278
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 三丁基锡硒酚 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(selenophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃结构修饰对 DNA 小沟结合和抗原生动物活性影响的研究

  摘要：

  利用 Stille 偶联反应和使用双三甲基甲硅烷基氨基锂对双腈中间体进行酰胺化，制备了抗原生动物剂呋喃啶的新类似物。呋喃的苯基和呋喃部分都被杂环取代，包括噻吩、硒吩、吲哚或苯并咪唑。根据 Δ Tm和 CD 结果，新化合物显示出与 DNA 小沟的强结合。新的类似物在体外和体内也比呋喃胺更有活性。化合物 7a、7b 和 7f通过治愈 75% 的动物显示出最高的体内活性，这值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115287

文献信息

• 2,5-DIARYL SELENOPHENE COMPOUNDS, AZA 2,5-DIARYL THIOPHENE COMPOUNDS, AND THEIR PRODRUGS AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Tidwell Richard R.

  公开号：US20100331368A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Novel dicationic 2,5-diaryl selenophene compounds are described. Also described are novel aza analogues of dicationic 2,5-diaryl thiophenes. The presently disclosed dicationic compounds exhibit in vitro activity versus Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum , and/or Leishmania donovani comparable to that of pentamidine and furamidine. Some of the novel dicationic compounds display good activity in vivo in a murine model of a Trypanosoma brucei rhodesiense infection.

  本文描述了新型二阳离子2,5-二芳基硒吡咯烷化合物。同时，还描述了新型二阳离子2,5-二芳基噻吩的氮杂环类似物。目前披露的二阳离子化合物在体外对Trypanosoma brucei rhodesiense、Plasmodium falciparum和/或Leishmania donovani表现出与Pentamidine和Furamidine相当的活性。其中一些新型二阳离子化合物在Trypanosoma brucei rhodesiense感染的小鼠模型中表现出良好的体内活性。
• [EN] 2,5-DIARYL SELENOPHENE COMPOUNDS, AZA 2,5-DIARYL THIOPHENE COMPOUNDS, AND THEIR PRODRUGS AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,5-DIARYLSÉLÉNOPHÈNE, COMPOSÉS D'AZA-2,5-DIARYLTHIOPHÈNE ET LEURS PROMÉDICAMENTS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2009051796A3

  公开（公告）日：2009-06-04
• Reactivity of bromoselenophenes in palladium-catalyzed direct arylations
  作者：Aymen Skhiri、Ridha Ben Salem、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.13.278

  日期：——

  Pd-catalyzed direct heteroarylation was investigated. From 2-bromoselenophene, only the most reactive heteroarenes could be employed to prepare 2-heteroarylated selenophenes; whereas, 2,5-dibromoselenophene generally gave 2,5-di(heteroarylated) selenophenes in high yields using both thiazole and thiophene derivatives. Moreover, sequential catalytic C2 heteroarylation, bromination, catalytic C5 arylation reactions

  研究了2-溴和2,5-二溴硒烯在钯催化的直接杂芳基化反应中的反应性。从2-溴硒基中，仅可使用反应性最强的杂芳烃来制备2-杂芳基化硒烯。然而，使用噻唑和噻吩衍生物，通常以高收率得到2,5-二溴硒基苯撑的2,5-二（杂芳基化）硒烯。此外，顺序的催化C2杂芳基化，溴化，催化C5芳基化反应可从硒烯中分三步合成不对称的2,5-二（杂）芳基硒化亚硒烯衍生物。
• Investigation of the effect of structure modification of furamidine on the DNA minor groove binding and antiprotozoal activity
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Arvind Kumar、Tanja Wenzler、Reto Brun、Ananya Paul、Pu Guo、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115287

  日期：2023.4

  furan moiety of furamidine were replaced by heterocycles including thiophene, selenophene, indole or benzimidazole. Based upon the ΔTm and the CD results, the new compounds showed strong binding to the DNA minor groove. The new analogues are also more active both in vitro and in vivo than furamidine. Compounds 7a, 7b, and 7f showed the highest activity in vivo by curing 75% of animals, and this merits

  利用 Stille 偶联反应和使用双三甲基甲硅烷基氨基锂对双腈中间体进行酰胺化，制备了抗原生动物剂呋喃啶的新类似物。呋喃的苯基和呋喃部分都被杂环取代，包括噻吩、硒吩、吲哚或苯并咪唑。根据 Δ Tm和 CD 结果，新化合物显示出与 DNA 小沟的强结合。新的类似物在体外和体内也比呋喃胺更有活性。化合物 7a、7b 和 7f通过治愈 75% 的动物显示出最高的体内活性，这值得进一步评估。