5-bromo-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde | 355837-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde；5-bromo-2-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 355837-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: XZJXCKAJVUQABR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到6-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性PKCδ抑制剂B106引起葡萄膜黑色素瘤的生长抑制作用，而与活化的PKC同工型无关。

  摘要：

  在葡萄膜黑色素瘤（UM）细胞中，由于GNAQ或GNA11 G蛋白的激活突变，蛋白激酶C（途径）几乎通常被组成性激活。泛PKC抑制剂sotrastaurin（也称为AEB071）正在临床试验中，用于治疗成功率有限且引起不良反应的UM患者。有趣的是，仅表达一种PKC同工型，例如PKCδ的遗传干扰足以减少UM细胞增殖。因此，我们测试了最近描述的特定PKCδ抑制剂B106对UM细胞系生长和存活的影响。出人意料的是，我们发现B106有效诱导了几种细胞系的凋亡，但显然不依赖于活化的PKCδ。

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00292
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 5-溴水杨醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 以63%的产率得到5-bromo-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性PKCδ抑制剂B106引起葡萄膜黑色素瘤的生长抑制作用，而与活化的PKC同工型无关。

  摘要：

  在葡萄膜黑色素瘤（UM）细胞中，由于GNAQ或GNA11 G蛋白的激活突变，蛋白激酶C（途径）几乎通常被组成性激活。泛PKC抑制剂sotrastaurin（也称为AEB071）正在临床试验中，用于治疗成功率有限且引起不良反应的UM患者。有趣的是，仅表达一种PKC同工型，例如PKCδ的遗传干扰足以减少UM细胞增殖。因此，我们测试了最近描述的特定PKCδ抑制剂B106对UM细胞系生长和存活的影响。出人意料的是，我们发现B106有效诱导了几种细胞系的凋亡，但显然不依赖于活化的PKCδ。

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00292

文献信息

• Cascade Claisen and Meinwald Rearrangement for One-Pot Divergent Synthesis of Benzofurans and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Liyan Song、Qian Su、Xi Lin、Zhihui Du、Huiyou Xu、Ming-An Ouyang、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00770

  日期：2020.4.17

  A new cascade approach has been developed for the one-pot four-step divergent synthesis of polysubstituted benzofurans and 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/Meinwald rearrangement/dehydrative or oxidative cyclization. This new method was demonstrated with 39 examples tolerating different substitutions at an epoxide, allylic ether, and aromatic ring, and we showcased

  已开发出一种新的级联方法，用于一锅四步发散合成多取代的苯并呋喃和2 H-色烯，其特征在于新颖的级联芳烃克莱森重排/梅恩瓦尔德重排/脱水或氧化环化。通过39个在环氧化物，烯丙基醚和芳环上具有不同取代的实例证明了这种新方法，并且我们在七个步骤中首次完全合成天然产物柠檬酸A展示了其实用性。
• PKC Delta Inhibitors for use as Therapeutics
  申请人：Faller Douglas V.

  公开号：US20160250183A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The invention is directed to compounds that are specific inhibitors of PKC delta, and methods and compositions for the treatment and prevention of cancers and other disorders. Compositions comprising compounds of the invention are used to treat cancers such as, for example, carcinoid and neuroendocrine tumors, malignant melanomas, pancreatic, gastrointestinal and lung cancers. Neuroendocrine tumor cell lines of pulmonary and gastrointestinal origin are surprisingly sensitive to PKC delta inhibition by the compounds of the invention. The invention is further directed to methods, compositions and kits containing compounds of the formulas (Ia), (IIa), (IIIa), (IVa), and (V) as disclosed and described in FIGS. 11 and 12.

  本发明涉及特异性抑制PKC delta的化合物，以及治疗和预防癌症和其他疾病的方法和组合物。包含本发明化合物的组合物可用于治疗如类癌和神经内分泌肿瘤、恶性黑色素瘤、胰腺、胃肠和肺癌等癌症。神经内分泌肿瘤细胞系的肺和胃肠来源对本发明化合物中PKC delta的抑制具有惊人的敏感性。本发明还涉及包含公式(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(IVa)和(V)所述的化合物的方法、组合物和试剂盒，具体内容见图11和12。
• Axially Chiral Cannabinoids: Design, Synthesis, and Cannabinoid Receptor Affinity
  作者：Sara E. Kearney、Anghelo J. Gangano、Daniel G. Barrus、Kyle J. Rehrauer、Terry-Elinor R. Reid、Primali V. Navaratne、Emily K. Tracy、Adrian Roitberg、Ion Ghiviriga、Christopher W. Cunningham、Thomas Gamage、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/jacs.3c00129

  日期：2023.6.28

  provide an analysis of axially chiral cannabinoid (axCannabinoid) atropisomerism, which spans two classes (class 1 and 3 atropisomers), and provide first evidence that axCannabinoids retain─and in some cases, strengthen─affinity and functional activity at cannabinoid receptors. Together, these findings present a promising new direction for the design of novel cannabinoid ligands for drug discovery and exploration

  间苯二酚-萜烯植物大麻素模板是开发针对内源性大麻素系统的多种疗法的独特支架。轴向手性大麻酚 ( ax CBN ) 是非天然大麻酚 ( CBN )，带有额外的 C10 取代基，该取代基将大麻酚联芳基框架扭曲出平面性，从而形成手性轴。假设这种独特的结构修饰可以增强大麻素配体的物理和生物特性，从而迎来下一代内源性大麻素系统化学探针和大麻素启发的药物开发先导化合物。在这份完整的报告中，我们描述了指导ax CBN 设计的理念以及其构建的几种合成策略。我们还介绍了受大麻二酚（CBD）启发的第二类轴向手性大麻素，称为轴向手性大麻二酚（ ax CBD）。最后，我们对轴向手性大麻素 ( ax大麻素 ) 阻转异构体进行了分析，该现象涵盖两类（1 类和 3 类阻转异构体），并提供了首个证据，表明ax大麻素保留并在某些情况下增强了大麻素的亲和力和功能活性受体。总之，这些发现为药物发现和复杂内源性大麻素系统探索的新
• [EN] PKC DELTA INHIBITORS FOR USE AS THERAPEUTICS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PKC DELTA DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME SUBSTANCES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：FALLER DOUGLAS V

  公开号：WO2014047328A3

  公开（公告）日：2015-07-16
• PKC DELTA INHIBITORS FOR USE AS THERAPEUTICS
  申请人：Faller, Douglas V.

  公开号：EP2897610A2

  公开（公告）日：2015-07-29