1-bromo-2-(phenylsulfinyl)-3-methyl-2-butene | 85895-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(phenylsulfinyl)-3-methyl-2-butene
• 英文别名: (1-Bromo-3-methylbut-2-en-2-yl)sulfinylbenzene
• CAS: 85895-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrOS
• 分子量: 273.194
• InChiKey: PPOJNRJJNWBTAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(phenylsulfinyl)-3-methyl-2-butene 在 二氯二茂钛 锰 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [4-Isopropylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  茂钛介导的分子内自由基乙烯基化

  摘要：

  描述了一种新的钛介导的多米诺分子内自由基乙烯基化。它依赖于亚砜基和膦酰基自由基的β-消除，并有效地产生具有一个立体中心β到氮的外-亚烷基吡咯烷。已显示氧化膦的反应有效地遵循自由基途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865357
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylprop-1-enyl phenyl sulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-bromo-2-(phenylsulfinyl)-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a037

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Preparations of Nitrogen-Containing Sulfur Derivatives: Dramatic Influence of the Sulfur Oxidation State
  作者：Dominique Leca、Kai Song、Muriel Amatore、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200305525

  日期：2004.2.20

  Reaction of sulfonamides with iodosobenzene leads to phenyliodinanes. A new catalysis reaction of the decomposition of these products in the presence of sulfoxides that allows the smooth synthesis of sulfoximines has been evidenced and studied: copper(II) salts were used to prepare compounds 4 a-j and 5 b, d, f, j, k from the corresponding, easily prepared, sulfoxides. The reactions proceed with retention

  磺酰胺与碘代苯的反应生成苯基碘烷。已经证明并研究了在亚砜存在下这些产物分解的新催化反应，该反应可以平稳合成亚砜肟类：使用铜（II）盐制备化合物4 aj和5 b，d，f，j，由相应的易于制备的亚砜得到k。反应在硫中心保留构型进行，并且三氟甲磺酸铜（II）是用于亚胺化催化剂的最佳候选者。在制备起始碘丁烷中从磺酰胺转换为亚磺酰胺完全改变了反应途径：不再可获得碘，而是获得了亚磺酰胺7 aj。可以通过从硫中心除去一个氧原子而增加pK（a）来使这种行为合理化。磺酰亚胺盐是具有各种应用的有趣分子。通过在乙腈中进行反应，已经实现了其一锅法合成的优化。立体化学研究表明，尽管对映体纯度受到侵蚀，但转化过程仍在构型整体保留在硫中心的情况下进行。提出了一个解释这一结果的模型。另外，已经解释了氧化的磺酰胺副产物的存在，并且当醇被水代替时，后一种途径成为唯一的途径。获得了良好的氧化产物收率。通过在乙腈中进行反应，已经
• Catalytic Synthesis of Sulfoximines using Copper(II) Salts
  作者：Emmanuel Lacôte、Muriel Amatore、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-2002-19338

  日期：——

  The reaction of PhI=NTs with sulfoxides in the presence of catalytic amounts of copper(II) salts afforded the corresponding N-tosylsulfoximines in high yield. This method is highly tolerant to reaction conditions (no needof distilled solvents and/or inert atmospheres) and allowed the formation of previously unknown acetylenic sulfoximines with complete retention of configuration at sulfur.

  在催化量的铜 (II) 盐存在下，PhI=NT 与亚砜的反应以高产率提供了相应的 N-甲苯磺酰基亚砜亚胺。该方法对反应条件具有高度耐受性（不需要蒸馏溶剂和/或惰性气氛），并允许形成以前未知的炔属亚砜亚胺，并在硫中完全保留构型。
• Radical β-Elimination of a Sulfinyl Group to Afford Allenes
  作者：Virginie Mouriès、Bénédicte Delouvrié、Emmanuel Lacôte、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1776::aid-ejoc1776>3.0.co;2-6

  日期：2002.6
• Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence
  作者：Barry M. Trost、Alvin C. Lavoie

  DOI：10.1021/ja00353a037

  日期：1983.7
• Titanocene-Mediated Intramolecular Radical Vinylations
  作者：Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Dominique Leca、Kai Song、Matthias Albert、Monica Grangeio Gonçalves

  DOI：10.1055/s-2005-865357

  日期：——

  A new titanium-mediated domino intramolecular radical vinylation is described. It relies on the radical β-elimination of sulfoximyl and phosphinoyl radicals, and leads efficiently to exo-alkylidene pyrrolidines with one stereogenic center β to the nitrogen. The reaction of phosphine oxides has been shown to effectively follow a radical pathway.

  描述了一种新的钛介导的多米诺分子内自由基乙烯基化。它依赖于亚砜基和膦酰基自由基的β-消除，并有效地产生具有一个立体中心β到氮的外-亚烷基吡咯烷。已显示氧化膦的反应有效地遵循自由基途径。