dicyclohexyl(3-methylbut-1-en-2-yloxy)borane | 140111-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dicyclohexyl(3-methylbut-1-en-2-yloxy)borane
• CAS: 140111-99-5
• 化学式: C₁₇H₃₁BO
• 分子量: 262.244
• InChiKey: GNZRBFMWRVNNMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl(3-methylbut-1-en-2-yloxy)borane 、 Boc-L-丙氨醛 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An efficient procedure for the synthesis of 2-N-Boc-amino-3,5-diols

  摘要：

  AWe wish to describe here the diastereoselective reaction between chiral N-Boc-alpha-amino aldehydes with both achiral allyltrichlorostannanes leading to 1,2-syn-N-Boc-alpha-amino alcohols, which are easily converted to the corresponding 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones after treatment with catalytic amounts of OsO4 in the presence of NaIO4. After reduction of the carbonyl function, these 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones were converted to 1-deoxy-5-hydroxy sphingosine analogues. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.049
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 氯代二环己基硼烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dicyclohexyl(3-methylbut-1-en-2-yloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  手性硼烯醇化醛醇到手性醛中。

  摘要：

  我们已经检查了手性烯醇硼酸酯1a与手性醛的双-非对映体鉴别的羟醛加成反应，导致相应的羟醛加合物具有优异的1,5-抗非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0618712

文献信息

• Controlling stereochemistry in polyketide synthesis: 1,3- vs. 1,2-asymmetric induction in methyl ketone aldol additions to β-super siloxy aldehydes
  作者：Patrick B. Brady、Brian J. Albert、Matsujiro Akakura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c3sc51183a

  日期：——

  The aldol addition of methyl ketones to β-siloxy and α-methyl β-siloxy aldehydes is described. Careful control of mechanistically distinct aldol reactions leverages 1,2- and 1,3-asymmetric induction, selectively forming syn and anti aldol adducts with excellent diastereocontrol. Experimental and theoretical investigations have provided insight to the factors governing diastereoselectivity.

  描述了将甲基酮醛醇缩合至β-甲硅烷氧基和α-甲基β-甲硅烷氧基醛。仔细控制机械上不同的羟醛反应可利用1,2-和1,3-不对称诱导，选择性地形成顺式和反式羟醛加合物，并具有出色的非对映控制性。实验和理论研究为控制非对映选择性的因素提供了见识。