3-cyano-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-methyl-3-cyanopyridinium trifluoromethanesulfonate；1-Methylpyridin-1-ium-3-carbonitrile;trifluoromethanesulfonate；1-methylpyridin-1-ium-3-carbonitrile;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₇N₂
• 分子量: 268.216
• InChiKey: REYHLRTZCHNPMJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 3-cyano-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate 反应 4.0h， 以64.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓加成的预测模型

  摘要：

  在该通信中公开了对将有机镁亲核试剂脱芳香族加成到N-烷基吡啶鎓亲电试剂中的详尽研究。区域化学结果具有与吡啶亲电体上取代基模式相关的可观察和可预测的趋势。通常，取代基的影响可以是加和的（赋予较高的选择性），也可以是烧蚀的（赋予竞争的结果）。另外，还研究了有机金属亲核组分在区域选择性结果中的作用。任一种反应性组分的作用对于总体反应性和亲核加成位点均很重要。这些观察到的趋势的实用性通过显示具有杀虫活性的三环化合物的简洁脱芳香合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1cc00056j
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-cyano-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f

文献信息

• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• Ionic liquids and their use in extraction processes
  申请人：BP p.l.c.

  公开号：EP1854786A1

  公开（公告）日：2007-11-14

  There is provided a process for the extraction of at least one aromatic compound from a mixture with at least one aliphatic hydrocarbon, which process comprises contacting said mixture with a salt that is in a liquid state at a temperature below 150°C, said salt having a cation which comprises an aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring system, in which a nitrogen atom forming part of said ring system is quaternised and in which said ring system is substituted by at least one electron-withdrawing substituent. Some of said salts are novel.

  提供了一种从至少一种脂肪烃混合物中提取至少一种芳香化合物的方法，该方法包括将所述混合物与一种在低于150°C的温度下处于液态的盐接触，所述盐具有含芳香氮杂环环系统的阳离子，其中构成所述环系统的一个氮原子被季铵化，并且所述环系统被至少一个电子吸引取代基取代。其中一些所述盐是新颖的。
• Nucleophilic addition versus electron transfer in carbonylmetallate salts. Donor-acceptor interactions in the precursor ion pairs
  作者：T. Michael Bockman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199707)10:7<542::aid-poc918>3.0.co;2-o

  日期：1997.7
• A predictive model for additions to <i>N</i>-alkyl pyridiniums
  作者：Brian J. Knight、Zachary A. Tolchin、Joel M. Smith

  DOI：10.1039/d1cc00056j

  日期：——

  Disclosed in this communication is a thorough study on the dearomative addition of organomagnesium nucleophiles to N-alkyl pyridinium electrophiles. The regiochemical outcomes have observable and predictable trends associated with the substituent patterns on the pyridinium electrophile. Often, the substituent effects can be either additive, giving high selectivities, or ablative, giving competing outcomes

  在该通信中公开了对将有机镁亲核试剂脱芳香族加成到N-烷基吡啶鎓亲电试剂中的详尽研究。区域化学结果具有与吡啶亲电体上取代基模式相关的可观察和可预测的趋势。通常，取代基的影响可以是加和的（赋予较高的选择性），也可以是烧蚀的（赋予竞争的结果）。另外，还研究了有机金属亲核组分在区域选择性结果中的作用。任一种反应性组分的作用对于总体反应性和亲核加成位点均很重要。这些观察到的趋势的实用性通过显示具有杀虫活性的三环化合物的简洁脱芳香合成得到证明。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Heteroarenium Salts Enabled by Nucleophilic Cyclization of 2-Alkynylanilines
  作者：Yaling Huang、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03300

  日期：2023.12.1

  Transition-metal-catalyzed cyclative coupling of 2-alkynylanilines provides a feasible routine for accessing functionalized indoles. Herein, a rhodium-catalyzed highly enantioselective addition of heteroarenium salts is presented, which is enabled by the nucleophilic cyclization of 2-alkynylanilines. It offers feasible protocols to access enantioenriched functionalized indoles tethered to 1,2-dihydropyridine

  过渡金属催化的 2-炔基苯胺的环化偶联为获得官能化吲哚提供了可行的途径。在此，提出了一种铑催化的杂芳鎓盐的高度对映选择性加成反应，该加成反应是通过 2-炔基苯胺的亲核环化实现的。它提供了可行的方案来获得对映体富集的功能化吲哚，该吲哚与 1,2-二氢吡啶和 1,2-二氢喹啉基序相连，具有优异的对映选择性。