1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpentan-3-one | 22700-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpentan-3-one
• 英文别名: 5-dimethylamino-2,2-dimethyl-pentan-3-one；5-Dimethylamino-2,2-dimethyl-pentan-3-on；3-Pentanone, 1-(dimethylamino)-4,4-dimethyl-
• CAS: 22700-73-8
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: YZXDDIUXFGJNJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8569 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpentan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-o-Anisidino-2.2-dimethyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Gogte,V.N. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 325 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 Pinacolone dibutylboryl enolate 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(dimethylamino)-4,4-dimethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物通过烯醇硼与N，N，N '，N'-四甲基二氨基甲烷的曼尼希反应

  摘要：

  通过涉及烯醇硼和二氯甲烷中的N，N，N '，N'-四甲基二氨基甲烷的曼尼希反应，各种羰基化合物以中等至良好的收率进行N，N-二甲基氨基甲基化。

  DOI：

  10.1039/c39900001532

文献信息

• BIO-INSPIRED AND ANTIMICROBIAL POLYMERS CONTAINING AMINO ACID-LIKE MONOMER BUILDING BLOCKS
  申请人：Joy Abraham

  公开号：US20170172147A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Methods for killing a microbial are provided that include introducing a functionalized amide polymer to a microbe, where the functionalized amide polymer includes a polymer backbone selected from polyesters and polyurethanes; an amide group with a pendant functional group, where the nitrogen atom of the amide group is part of the polymer backbone; and a net positive charge.

  提供了一种杀灭微生物的方法，包括向微生物引入一个功能化酰胺聚合物，其中该功能化酰胺聚合物包括从聚酯和聚氨酯中选择的聚合物骨架；一个带有挂链功能基团的酰胺基团，其中酰胺基团的氮原子是聚合物骨架的一部分；以及净正电荷。
• Carbon-Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. III. A Convenient Synthesis of the Mannich Base from Enol Silyl Ether by a Combination of Chloroiodomethane and<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylmethanediamine
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.534

  日期：1982.2

  a combination of chloroiodomethane (CH2ClI) and N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (TMMD) in DMSO as the solvent at ambient temperature. The mechanism of the transformation is discussed on the basis of product analysis and 1H NMR spectral studies. The reagent system CH2ClI/TMMD also provides a convenient route to the Eschenmoser’s salt (Me2\overset+N=CH2,\overset−I).

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化可方便地通过烯醇三甲基甲硅烷基醚通过氯碘甲烷 (CH2ClI) 和 N,N,N',N'-四甲基甲二胺 (TMMD) 在 DMSO 作为溶剂在环境温度下进行。在产物分析和 1 H NMR 光谱研究的基础上讨论了转化机制。试剂系统 CH2ClI/TMMD 还提供了一个方便的路线到 Eschenmoser 盐 (Me2\overset+N=CH2,\overset-I)。
• Elimination of 2-t-butyl-4-dimethylamino-1 -phenylbutan-2-ol; magnetic non-equivalence of a tertiary butyl group
  作者：A.F. Casy、R.R. Ison

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83275-0

  日期：——

  Acid-catalysed elimination of 2-t-butyl-4-dimethylamino-1-phenylbutan-2-ol and its o-chloro analogue yield ternary mixtures of 2-t-butyl-4-dimethylamino-1-arylbutenes (one but-1- and two but-2-enes). In each case the t-butyl PMR signal of one of the but-2-enes forms a sharp 9 proton singlet while that of the other isomer displays a sharp 6 plus a broad 3 proton singlet. These and other PMR differences

  酸催化的2-叔丁基-4-二甲基氨基-1-苯基丁烷-2-醇及其邻氯类似物的消除反应生成2-叔丁基-4-二甲基氨基-1-芳基丁烯的三元混合物（一个but-1 -和两个丁-2-烯）。在每种情况下，丁-2-烯之一的叔丁基PMR信号形成尖锐的9质子单峰，而另一异构体的叔丁基PMR信号则形成尖锐的6加宽的3质子单峰。这些和其他PMR差异是根据可能的构型进行解释的，并允许进行初步的构型分配。
• The friedel-crafts reaction of acid chlorides with ethene ; Di-addition and molecular rearrangement
  作者：Francis X Bates、John A Donnelly、John R Keegan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80962-5

  日期：1991.1

  Acid chlorides, complexed with excess aluminium chloride, reacted with ethene to form 3-methyl-2-buten-1-ones, i.e. rearranged di-addition products having a terminal isoprenoid skeleton, together with the usual β-chloropropanones. The latter were the sole products in the absence of excess catalyst. Acid chlorides containing a suitably situated π-system underwent intramolecular cyclization, e.g. 2-

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。
• Alkylation of 4-Hydroxycoumarins by Ketone Mannich Bases. Synthesis of 4-Hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2<i>H</i>-1-benzopyrans
  作者：Pierfrancesco Bravo、Calimero Ticozzi、Giancarlo Cavicchio

  DOI：10.1055/s-1985-31376

  日期：——

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with 2-dimethylaminoethyl ketones or with dimethylamine + vinyl ketones affords 4-hydroxy-2-oxo-3-(3-oxoalkyl)-2H-1-benzopyrans which undergo carbonyl olefination with methylenetriphenylphosphorane to give 3-(3-butenyl)-4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyrans [3-(3-butenyl)-4-hydroxycoumarins].

  4-羟基香豆素与2-二甲氨基乙基酮或二甲胺加乙烯基酮的反应产物是4-羟基-2-氧代-3-(3-氧代烷基)-2H-1-苯并吡喃。这些化合物可通过甲叉三苯基膦的羰基烯化反应转变为3-(3-丁烯基)-4-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃[3-(3-丁烯基)-4-羟基香豆素]。