4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲腈 | 34334-28-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲腈
• 中文别名: 4-(4-甲基-1-哌嗪基)苯腈；4-(4-甲基哌嗪)苯腈
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 34334-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD03546779
• 分子量: 201.271
• InChiKey: ZSDPKKGOSKXEHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105℃
• 沸点：
  356.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲腈 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrazinocarbonyl-thieno[2,3-C]pyrazoles, Process for Preparing Them, Compositions Containing Them and Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的联氮甲酰基噻吩[2,3-c]吡唑，其中R1、R3、R4和R5如本公开中所定义；它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们用于治疗病理状况，特别是作为抗癌药物的用途。

  公开号：

  US20080146542A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基-1-哌嗪基)苯甲醇 在 三乙烯二胺 、 阻聚剂701 、 氨 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  实用的CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO催化醇与空气作氧化剂氧化合成腈

  摘要：

  摘要描述了一种以CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO为催化剂，由易得的醇和氨水直接氧化合成腈的温和有效的方法。该协议在室温下使用空气作为绿色氧化剂，并使用氨水作为氮源。各种芳基，杂环和烯丙醇均可以良好的收率平稳地转化为相应的腈。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.036
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯腈 、 N-甲基哌嗪 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙醚 、 碳酸氢钠 、 4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲腈 、 硫酸 、 水 、 ice 、 四氢呋喃 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 反应 23.0h， 以4-(4-Methylpiperazin-1-yl)benzamide (8.7 g, 80%) is thus obtained in the form of a white solid, which的产率得到4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrazinocarbonyl-thieno[2,3-C]pyrazoles, Process for Preparing Them, Compositions Containing Them and Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的肼氨基羰基噻吩[2,3-c]吡唑化合物：其中R1、R3、R4和R5如本文所定义；它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们作为治疗病理状况，特别是作为抗癌剂的用途。

  公开号：

  US20080146542A1

文献信息

• Nitromethane as a nitrogen donor in Schmidt-type formation of amides and nitriles
  作者：Jianzhong Liu、Cheng Zhang、Ziyao Zhang、Xiaojin Wen、Xiaodong Dou、Jialiang Wei、Xu Qiu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1126/science.aay9501

  日期：2020.1.17

  nitrogen donor conveniently transforms a variety of ketones and aldehydes into amides. Science, this issue p. 281 An acetylated hydroxylamine conveniently derived in situ from nitromethane can turn ketones and aldehydes into amides. The Schmidt reaction has been an efficient and widely used synthetic approach to amides and nitriles since its discovery in 1923. However, its application often entails

  从硝基甲烷中获取氮气 硝基甲烷大量生产用作溶剂。它作为试剂的应用主要集中在甲基质子在改变碳中心的过程中的酸度。刘等人。现在报告一种替代方案，该方案激活氮中心以产生胺化剂。与三氟甲磺酸酐、甲酸和乙酸的原位还原反应产生乙酰化羟胺，通过质谱法表征。这种氮供体可以方便地将各种酮和醛转化为酰胺。科学，这个问题 p。281 方便地从硝基甲烷原位衍生的乙酰化羟胺可以将酮和醛转化为酰胺。自 1923 年发现以来，施密特反应一直是酰胺和腈的有效且广泛使用的合成方法。然而，其应用通常需要使用挥发性、潜在爆炸性和剧毒的叠氮试剂。在这里，我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮化物。该协议进一步将底物范围扩展到炔烃和简单的烷基苯，用于制备酰胺和腈。我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮
• 一种高效氮化试剂及其应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN112574054B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种高效氮化试剂及其应用。所述的氮化试剂包括氮氧化物、活性剂、还原剂及有机溶剂。应用该氮化试剂可生产酰胺及腈等含氮化合物，并且方法条件简单、废弃物排放量少、反应设备简单。
• 一种硫粉促进的无机铵为氮源的芳香醛转化为芳香腈的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111606823A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种芳香醛转化为芳香腈的方法。该方法是硫粉促进的无机铵为氮源的芳香醛一锅反应高收率的转化为芳香腈。该方法具有不需要金属参与，不需要使用强氧化物，且反应对空气兼容、易于扩增至克级规模等优点，克服了现有技术中反应条件苛刻，如需要使用昂贵的金属试剂，或需使用有毒试剂，操作复杂，官能团相容性低等问题。
• <i>N</i>-(1-Oxy-2-picolyl)oxalamic Acid as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Amination of Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Yongbin Wang、Jing Ling、Yu Zhang、Ao Zhang、Qizheng Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201500279

  日期：2015.7

  N-(1-Oxy-pyridin-2-ylmethyl)oxalamic acid was identified as efficient ligand for CuI-catalyzed amination of aryl halides at room temperature. In our catalytic system, N-arylation of cyclic secondary amines, primary amines, amino acids, and ammonia proceeded with moderate to excellent yields and high functional group tolerance.

  N-(1-Oxy-pyridin-2-ylmethyl) 草氨酸被确定为室温下 CuI 催化的芳基卤化物胺化的有效配体。在我们的催化系统中，环状仲胺、伯胺、氨基酸和氨的 N-芳基化以中等至优异的产率和高官能团耐受性进行。
• Challenging clinically unresponsive medullary thyroid cancer: Discovery and pharmacological activity of novel RET inhibitors
  作者：Valeria La Pietra、Stefania Sartini、Lorenzo Botta、Alessandro Antonelli、Silvia Martina Ferrari、Poupak Fallahi、Alessio Moriconi、Vito Coviello、Luca Quattrini、Yi-Yu Ke、Hsieh Hsing-Pang、Federico Da Settimo、Ettore Novellino、Concettina La Motta、Luciana Marinelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.080

  日期：2018.4

  within the protein active site (V804L and V804M). Pursuing a receptor-based virtual screening against the kinase domain of RET, we found that compound 5 is able to inhibit efficiently both wild type and V804L mutant RET. Compound 5 was able to significantly reduce proliferation of both commercially available TT cell lines and surgical thyroid tissues obtained from patients with MTC and displayed a suitable

  现在已知，RET（在转染过程中重新排列）激酶的“功能获得”突变是甲状腺髓样癌（MTC）发作时的特异性和关键致癌事件。尽管存在许多RET抑制剂并且能够抑制RET变体（其中突变位于酶活性位点之外），但是当突变位于蛋白活性位点（V804L和V804M）内时，大多数突变体无效。进行针对RET激酶域的基于受体的虚拟筛选，我们发现化合物5能够有效抑制野生型和V804L突变RET。化合物5 能够显着降低从MTC患者那里获得的市售TT细胞系和甲状腺手术组织的增殖，并显示出合适的类药物特性，因此成为临床上无反应的MTC的进一步开发的有希望的候选者。