4-(4-甲基哌嗪)苯甲醛 | 27913-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-甲基哌嗪)苯甲醛
• 中文别名: 1-(4-甲酰基苯基)-4-甲基哌嗪；1-(4-甲酰苯基)-4-甲基哌嗪；4-(4-甲基-1-哌嗪基)苯甲醛；4-(4-甲基哌嗪基)苯甲醛；4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl) benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-methyl-1-piperazinyl)benzaldehyde；4-(4-methylpiperazino)benzaldehyde；4-(4-methylpiperazine-1-yl)benzaldehyde；4-(4-methylpiperazine)benzaldehyde；4-(4-methylpiperazinyl)benzaldehyde；4-(4-Methylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 27913-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00452233
• 分子量: 204.272
• InChiKey: PFODEVGLOVUVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  351.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

4-(4-甲基哌嗪基)苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(4-Methylpiperazinyl)benzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(4-甲基哌嗪基)苯甲醛
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 27913-99-1
俗名： 1-(4-Formylphenyl)-4-methylpiperazine
分子式： C12H16N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-(4-甲基哌嗪基)苯甲醛 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
63°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
4-(4-甲基哌嗪基)苯甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲腈	4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzonitrile	34334-28-6	C12H15N3	201.271
  4-(4-甲基-1-哌嗪基)苯甲醇	(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)methanol	342405-34-9	C12H18N2O	206.288
  4-哌嗪基苯甲腈	1-(4-Cyanophenyl)piperazine	68104-63-2	C11H13N3	187.244
  1-甲基-4-苯基哌嗪	1-methyl-4-phenylpiperazine	3074-43-9	C11H16N2	176.261
  1-BOC-4-(4-甲酰苯基)哌嗪	4-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)piperazinyl)benzaldehyde	197638-83-8	C16H22N2O3	290.362

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲腈	4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzonitrile	34334-28-6	C12H15N3	201.271
  ——	4-(4-Methylpiperazinyl)styrene	1276023-58-5	C13H18N2	202.299
  4-(4-甲基-1-哌嗪基)苯甲醇	(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)methanol	342405-34-9	C12H18N2O	206.288
  ——	1-(4-ethynylphenyl)-4-methylpiperazine	1421580-82-6	C13H16N2	200.283
  ——	(E)-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)acrylic acid	——	C14H18N2O2	246.309
  ——	1,3-bis(4-(4-methylpiperazin-1-yl)styryl)benzene	1338000-44-4	C32H38N4	478.681
  ——	(1E,4E)-1,5-bis(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one	1338000-39-7	C27H34N4O	430.593
  ——	1-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-ol	669004-10-8	C14H18N2O	230.31
  ——	N,N'-diethyl-N'-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine	179328-88-2	C18H32N4	304.479
  ——	(1E,6E)-1,7-bis(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione	1030861-23-4	C29H36N4O2	472.63

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基哌嗪)苯甲醛 在 sodium disulfite 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丁酰胺 、 邻二氯苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 CPG-52364
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152471

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-哌嗪基苯甲腈 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(4-甲基哌嗪)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成具有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架作为有效和选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂的新型琥珀酰胺衍生物。二。

  摘要：

  制备了一系列含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-6骨架（6a-z）的琥珀酰胺衍生物，并评估了其与毒蕈碱受体的结合亲和力。与AF-DX 116（1a）相比在体外以及对心动过缓和体内唾液的拮抗作用。体外结构-活性关系（SAR）研究表明，4-（4-烷基-1-哌嗪基）苄氨基部分在增强与M2毒蕈碱受体的亲和力中起关键作用。含有4-（4-异丙基-1-哌嗪基）苄基甲基氨基的化合物6y对M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.2），效力是1a的200倍，而化合物6u含有4-（与M3毒蕈碱受体相比，4-乙基-1-哌嗪基）苄基乙基氨基部分显示出最高的M2选择性（M3 / M2比= 320）。静脉或口服给药后，6y和6u均能拮抗氧代雷斯莫林诱导的大鼠心动过缓。有意识的狗的口服评估表明，提高心率的功效至少是1a的3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1458
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 、 4-(4-甲基哌嗪)苯甲醛 在 4-(4-甲基哌嗪)苯甲醛 作用下， 以88.4的产率得到6,7-dimethoxy-2-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008152471A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• Design, synthesis, and structure-activity relationships of novel 4,7,12,12a-tetrahydro-5H-thieno[3′,2′:3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline and 5,8,12,12a-tetrahydro-6H-thieno[2′,3′:4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives as cellular activators of adenosine 5′-monophosphate-activated protein kinase (AMPK)
  作者：Zhanni Gu、Lingyan Wu、Yanan Duan、Jiang Wang、Shengbin Zhou、Jingya Li、Kaixian Chen、Jia Li、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.052

  日期：2018.5

  more derivatives with better glucose-lowering efficacy compared with berberine, twenty-three novel compounds with 4,7,12,12a-tetrahydro-5H-thieno[3′,2′:3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline or 5,8,12,12a-tetrahydro-6H-thieno[2′,3′:4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline cores were designed, synthesized, and biologically evaluated in vitro in continuation of our previous work on indirect activators of adenosine 5′-mo

  为了发现更多与小ber碱相比具有更好的降糖功效的衍生物，二十三个新颖的化合物具有4,7,12,12a-tetrahydro-5 H -thieno [3'，2'：3,4] pyrido [1,2 - b ]异喹啉或5,8,12,12a四氢-6- ħ -噻吩并[2'，3'：4,5]吡啶并[2,1-一个]异喹啉核设计，合成，和生物学评价在体外在我们先前关于间接激活腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）的工作的基础上。九种化合物有效刺激L6肌管细胞中的葡萄糖消耗（在10μM时> 2.3倍），而两种化合物（4d和4s）与黄连素相比，对小白鼠对大鼠原代肝细胞糖异生有更好的抑制活性（在5μM时<57.6％）。此外，这些化合物显着上调了AMPK及其底物，乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的磷酸化，并略微降低了L6肌管细胞中的线粒体膜电位。
• Highly Efficient Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl Alcohols by Ru-Catalyzed Hydrogen Transfer
  作者：Yipeng You、Ming Yu Jin、Guanyu Tao、Xiangyou Xing

  DOI：10.3390/molecules26247475

  日期：——

  through asymmetric reduction of ketones or kinetic resolution of secondary alcohols, enantioselective synthesis of the corresponding secondary alcohols is challenging when the two groups attached to the prochiral or chiral centers are spatially or electronically similar. For examples, dialkyl (sp3 vs. sp3), diaryl (sp2 vs. sp2), and aryl-alkenyl (sp2 vs. sp2) alcohols are difficult to produce with high enantioselectivities

  无论是通过酮的不对称还原还是仲醇的动力学拆分，当连接到前手性或手性中心的两个基团在空间或电子上相似时，相应仲醇的对映选择性合成都是具有挑战性的。例如，二烷基（sp 3对sp 3）、二芳基（sp 2对sp 2）和芳基烯基（sp 2对sp 2) 醇很难以高对映选择性生产。通过利用我们最近开发的具有最小立体异构性的 Ru 催化剂，我们在本文中报道了通过氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分。这种方法使用于有机合成的这种通用手性结构单元如烯丙醇能够在实际有用的转化率下以优异的对映体过量轻松获得。
• Design and Synthesis of Poly(ADP-ribose) Polymerase Inhibitors: Impact of Adenosine Pocket-Binding Motif Appendage to the 3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide on Potency and Selectivity
  作者：Uday Kiran Velagapudi、Marie-France Langelier、Cristina Delgado-Martin、Morgan E. Diolaiti、Sietske Bakker、Alan Ashworth、Bhargav A. Patel、Xuwei Shao、John M. Pascal、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01709

  日期：2019.6.13

  Poly(adenosine 5'-diphosphate-ribose) polymerase (PARP) inhibitors are a class of anticancer drugs that block the catalytic activity of PARP proteins. Optimization of our lead compound 1 (( Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide; PARP-1 IC50 = 434 nM) led to a tetrazolyl analogue (51, IC50 = 35 nM) with improved inhibition. Isosteric replacement of the tetrazole ring with a carboxyl

  聚腺苷5'-二磷酸核糖）聚合酶（PARP）抑制剂是一类抗癌药物，可阻断PARP蛋白的催化活性。优化我们的先导化合物1（（Z）-2-亚苄基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺; PARP-1 IC50 = 434 nM）产生了四唑基类似物（51，IC50 = 35 nM）具有更好的抑制作用。用羧基等位取代四唑环（60，IC50 = 68 nM）产生了有希望的新先导，随后对其进行了优化，以获得具有有效PARP-1 IC50值（4-197 nM）的类似物。PARP酶谱分析显示，大多数化合物对PARP-2具有选择性，其IC50值可与临床抑制剂媲美。与PARP-1结合的关键抑制剂的X射线晶体结构说明了与向PARP-1腺苷结合袋延伸的类似附件的相互作用方式。化合物81，一种同工型选择性PARP-1 / -2（IC50 = 30 nM / 2 nM）抑制剂，与同基因BRCA1精制细胞相比，对乳腺