2-羟基-3-甲氧基苯乙腈 | 42973-56-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-3-甲氧基苯乙腈
• 中文别名: 2-羟基-3-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile；2-Hydroxy-3-methoxyphenylacetonitril
• CAS: 42973-56-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00060693
• 分子量: 163.176
• InChiKey: HGPGOFBJMBBPAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 沸点：
  313.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基苯乙腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-氨基乙基)-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由苯乙腈合成苯乙胺，苯乙腈是通过氰化物离子与曼尼希碱从酚类和其他苄基胺烷基化而获得的

  摘要：

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80127-9
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-羟基-3-甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Dibenzo[b,f]oxepins from 2-Halobenzaldehydes

  摘要：

  A one-pot transition-metal-free, base-mediated synthesis of dibenzo[b,f]oxepins was developed. The reaction of 2-halobenzaldehydes with (2-hydroxyphenyl)acetonitriles proceeds via a sequential aldol condensation and intramolecular ether formation reaction in the presence of Cs2CO3 and molecular sieves in toluene.

  DOI：

  10.1021/ol302371s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Potassium Aryltrifluoroborates to Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones, Diketone Compounds, and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Xingyong Wang、Miaochang Liu、Long Xu、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo400433m

  日期：2013.6.7

  developed, leading to a wide range of alkyl aryl ketones with moderate to excellent yields. Moreover, several dinitriles (e.g., malononitrile, glutaronitrile, and adiponitrile) were applicable to this process for the construction of 1,3-, 1,5-, or 1,6-dicarbonyl compounds. The scope of the developed approach is successfully explored toward the one-step synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via sequential

  已经开发了钯催化的芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中的方法，从而产生了范围广泛的烷基芳基酮，并具有中等至极好的收率。此外，几种二腈（例如丙二腈，戊二腈和己二腈）适用于该方法，用于构建1,3-，1,5-或1,6-二羰基化合物。通过顺序加成和分子内环化反应，一步一步合成2-芳基苯并[ b ]呋喃已成功探索了所开发方法的范围。该方法学接受了广泛的底物，并适用于文库合成。
• Palladium-catalyzed tandem reaction of 2-hydroxyarylacetonitriles with sodium sulfinates: one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans
  作者：Jiuxi Chen、Jianjun Li、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00575a

  日期：——

  Palladium-catalyzed desulfinative addition and intramolecular annulation tandem reactions of 2-hydroxyarylacetonitriles with sodium sulfinates for one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans.

  钯催化的去硫酸盐加成和分子内环化串联反应，利用钠亚磺酸盐进行一锅合成2-芳基苯并呋喃化合物。
• Copper-Assisted/Copper-Free Synthesis of Functionalized Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]oxepins and Their Analogs<i>via</i>a One-Pot Tandem Reaction
  作者：Yuqin Wang、Yanhong Chen、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/hlca.201200116

  日期：2013.2

  formation of functionalized dibenzo[b,f]oxepins and their analogs bearing both electron‐donating and electron‐withdrawing groups has been developed via a one‐pot cascade reaction. Most starting materials are commercially available 2‐(2‐hydroxyphenyl)acetonitriles and 2‐haloarylaldehydes. The procedure makes use of Cs2CO3 as the base, and DMF as solvent under copper‐assisted/copper‐free conditions. The

  通过一锅级联反应，已经开发出一种简单，方便，有效的方法来形成官能化的二苯并[ b，f ]氧杂环庚烷及其类似物，同时带有给电子基团和吸电子基团。大多数起始原料是市售的2-（2-羟苯基）乙腈和2-卤代芳基醛。该程序利用了Cs 2 CO 3在铜辅助/无铜条件下，其作为基体，而DMF作为溶剂。该反应对底物具有全面的基团耐受性。大多数反应均在1小时内以良好至优异的产率完成，并且反应温度相对较低。该方案可按比例放大至克，而不会降低产量。还提出了反应机理。
• 一种捕集二氧化碳的可逆离子液体及其合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN113816964B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及一种捕集二氧化碳的可逆离子液体，该可逆离子液体满足通式Ⅰ：；其中：ROH是指含氰基一元醇、含氰基二元醇、含氰基三元醇、含氰基苄基醇、含氰基多元醇中的一种。本发明还公开了该可逆离子液体的合成方法。本发明以DBU为阳离子部分，以二氧化碳在DBU作用下和含氰基的ROH作用生成阴离子，通过温度的调控来实现离子液体的可逆和二氧化碳的捕集与解析。该类可逆离子液体循环稳定性好，再生能耗低，为捕集二氧化碳提供新的思路和潜在的工业方法。
• Catalyst-free synthesis of benzofuran-fused pyrido[4,3-d]pyrimidines from 2-(2-hydroxyaryl)acetonitrile and 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde through domino condensation reactions
  作者：Bo Li、Zhizhou Yue、Haoyue Xiang、Linlin Lv、Shanshan Song、Zehong Miao、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c3ra44828b

  日期：——

  A rapid, one-pot, catalyst-free approach to novel benzofuran-fused pyrido[4,3-d]pyrimidines with good antitumor activities via a cascade SNAr/cyclization/condensation reaction through 2-(2-hydroxyphenyl)acetonitriles and 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde was developed.

  一种快速，一锅煮，不含催化剂的方法来新颖苯并呋喃稠合的吡啶并[4,3- d ]具有良好的抗肿瘤活性的嘧啶经由级联小号Ñ的Ar /环化/缩合反应通过2-（2-羟基苯基）乙腈和开发了4，6-二氯嘧啶-5-甲醛。

表征谱图