(S)-1-octen-3-yl benzoate | 191109-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-octen-3-yl benzoate
• 英文别名: (S)-oct-1-en-3-yl benzoate；1-Octen-3-ol, 3-benzoate, (3S)-；[(3S)-oct-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 191109-68-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LPRZQPGRBKJHBU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-octen-3-yl benzoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 Amberlyst 15 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  表征和合成（ - ） - 7- methoxydodec-4（ë） -烯酸，一个新的脂肪酸分离自鞘丝majuscula

  摘要：

  描述了（-）-7-甲氧基十二烷基-4（E）-烯酸的分离和表征，该烯酸是从法国地中海沿岸采集的海洋蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的一种新型脂肪酸。据报道该酸及其三种异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01532-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-辛烯-3-醇 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-octen-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  表征和合成（ - ） - 7- methoxydodec-4（ë） -烯酸，一个新的脂肪酸分离自鞘丝majuscula

  摘要：

  描述了（-）-7-甲氧基十二烷基-4（E）-烯酸的分离和表征，该烯酸是从法国地中海沿岸采集的海洋蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的一种新型脂肪酸。据报道该酸及其三种异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01532-4

文献信息

• The asymmetric kharasch reaction. Catalytic enantioselective allylic acyloxylation of olefins with chiral copper(I) complexes and tert-butyl perbenzoate
  作者：Merritt B. Andrus、Ankush B. Argade、Xi Chen、Michael G. Pamment

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00444-h

  日期：1995.4

  Olefins were treated with tert-butyl perbenzoate in the presence of hiral copper(I) triflate bisoxazoline complexes to give non-racemic allyl benzoates as products. The yields range from 34 to 62% and the enantiomeric excesses from 30 to 81%. A model for the selectivity is proposed.

  在手性三氟甲磺酸铜（I）双氟唑啉络合物存在下，用过苯甲酸叔丁酯处理烯烃，得到非外消旋的烯丙基苯甲酸酯产物。产率为34-62％，对映体过量为30-81％。提出了选择性模型。
• Enantioselective oxidation of olefins catalyzed by chiral copper bis(oxazolinyl)pyridine complexes: a reassessment
  作者：Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.093

  日期：2006.4

  Copper complexes of chiral tridentate pybox ligands synthesized using a modified procedure have been studied as catalysts for the enantioselective allylic oxidation of olefins. A variety of olefins have been used in this reaction. Using 5 mol% of a Cu(II) complex of the tridentate pybox ligand, phenylhydrazine, and tert-butyl perbenzoate as oxidant in acetone, optically active allylic benzoates were

  已经研究了使用改良方法合成的手性三齿pybox配体的铜配合物，作为烯烃的对映选择性烯丙基氧化的催化剂。在该反应中已经使用了多种烯烃。用5％（摩尔）的Cu（II）的复合物中的三齿配位体pybox，苯肼，和叔用过苯甲酸丁酯作为丙酮中的氧化剂，在数小时内获得了高达94％ee的旋光烯丙基苯甲酸酯。还观察到在反应中使用分子筛不会改变对映选择性。发现温度对于烯烃的对映选择性烯丙基氧化的速率非常关键。使用EPR光谱已显示，苯肼和苯hydr将Cu（II）物种还原为Cu（I），但与后者相比，前者的还原速度更快。结论是速率的提高不是苯肼或苯hydr的存在所特有的，但是如果使用丙酮作为溶剂，两者的作用是相同的。
• Enantioselective Redox-Neutral Rh-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters
  作者：Philipp Koschker、Matthias Kähny、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jacs.5b01131

  日期：2015.3.4

  We report on the first enantioselective variant of the atom-economic and redox-neutral coupling of carboxylic acids with terminal alkynes under rhodium catalysis utilizing the chiral, bidentate (R,R)-Cp-DIOP ligand. This represents the first example of this convenient asymmetric access to valuable branched allylic esters. The utility of this methodology is demonstrated by both a reaction performed on large scale and a short three-step synthesis of two naturally occurring gamma-butyrolactones. A stereochemical model explaining the observed absolute configuration of the products based on DFT calculations is given.
• Redox-Neutral Atom-Economic Rhodium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters
  作者：Alexandre Lumbroso、Philipp Koschker、Nicolas R. Vautravers、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja1108613

  日期：2011.3.2

  A new method for the preparation of a wide range of branched allylic esters from terminal alkynes that proceeds via a redox-neutral propargylic CH activation employing a rhodium(I)/DPEphos catalyst is reported.
• Characterization and synthesis of (−)-7-methoxydodec-4(E)-enoic acid, a novel fatty acid isolated from Lyngbya majuscula
  作者：Véronique Mesguiche、Robert Valls、Louis Piovetti、Gilbert Peiffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01532-4

  日期：1999.10

  The isolation and characterization of (−)-7-methoxydodec-4(E)-enoic acid, a novel fatty acid isolated from the marine Cyanophyte Lyngbya majuscula collected off the French Mediterranean coast are described. The synthesis of this acid and three of its isomers is reported.

  描述了（-）-7-甲氧基十二烷基-4（E）-烯酸的分离和表征，该烯酸是从法国地中海沿岸采集的海洋蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的一种新型脂肪酸。据报道该酸及其三种异构体的合成。