2-(tert-Butyl)-5-fluoro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-Butyl)-5-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-fluoro-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• mdl: MFCD05224263
• 分子量: 191.248
• InChiKey: ZNVBYUBGAKSMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 、 2-(tert-Butyl)-5-fluoro-1H-indole 在 C₄₅H₃₁O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(2-(tert-butyl)-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的吲哚与醛类的有机催化不对称Friedel-Crafts反应：通过低负载手性磷酸对映选择性合成α-羟基酮。

  摘要：

  通过与羰基化合物的Friedel-Crafts反应使吲哚的羟烷基化是有用的策略。但是，由于容易形成双吲哚副产物，因此反应仅限于酮。因此，醛与吲哚的羟烷基化面临巨大挑战。在这里，我们报告了一种有效的策略，用于在0.1 mol％手性磷酸下用醛类对2取代的吲哚进行不对称羟烷基化。以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高97％）获得了一系列α-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc09637j
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 4-氟苯肼盐酸盐 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(tert-Butyl)-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DFT引导下的磷酸催化硝基萘的Atroposelective Arene功能化

  摘要：

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.001

文献信息

• QUINOLONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140179675A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R 1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R 3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile -associated diarrhea.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物 其中X是氢原子或氟原子；R是氢原子或烷基；R 1 是(1)环丙基，可选地取代1至3个卤素原子，或(2)苯基，可选地取代1至3个卤素原子；R 2 是烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素原子，氰基等；R 3 是7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啉基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对 艰难梭菌 具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如 艰难梭菌 相关性腹泻。
• [EN] POTENT AND SELECTIVE MU OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS PUISSANTS ET SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS OPIOÏDES MU
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2017200970A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Analogues of 6 α/β-naltrexamine (NAQ) are provided. The analogues are selective, reversible antagonists of the mu opioid receptor (MOR) that exhibit good blood brain barrier penetration. The compounds are used in the treatment of opioid addiction and other diseases and conditions, including for the treatment of pain.

  提供了6个α/β-纳曲酮胺（NAQ）的类似物。这些类似物是选择性、可逆的μ阿片受体（MOR）拮抗剂，具有良好的血脑屏障穿透性。这些化合物用于治疗阿片类药物成瘾和其他疾病和症状，包括用于疼痛治疗。
• Organocatalytic asymmetric arylation of indoles enabled by azo groups
  作者：Liang-Wen Qi、Jian-Hui Mao、Jian Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1038/nchem.2866

  日期：2018.1

  used as a directing group for many transformations via transition-metal-catalysed aryl carbon–hydrogen (C–H) bond activation, there remain significant unmet challenges in organocatalytic arylation. Here, we show that the azo group can effectively act as both a directing and activating group for organocatalytic asymmetric arylation of indoles via formal nucleophilic aromatic substitution of azobenzene

  芳基化是基本的反应，大部分可通过亲电子芳族取代和过渡金属催化的芳基官能化来完成。尽管偶氮基已被用作通过过渡金属催化的芳基碳氢键（C–H）键活化的许多转化的导向基团，但在有机催化芳基化方面仍存在未解决的重大挑战。在这里，我们表明，偶氮基可以通过偶氮苯衍生物的正式亲核芳族取代有效地充当吲哚的有机催化不对称芳基化的导向和活化基团。因此，通过使用手性磷酸作为催化剂，已经以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种轴向手性芳基吲哚。此外，通过级联对映选择性正式的亲核芳族取代-环化过程，还获得了带有两个连续的季手性中心的高度对映体富集的吡咯并吲哚。该策略应在其他相关研究领域中有用，并将为有机催化不对称芳基官能化开辟新途径。
• Imine Compound
  申请人：Saito Shiuji

  公开号：US20080312435A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  An imine compound represented by the formula: wherein A represents a heterocyclic group; R 1 , R 2 , an R 3 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-10 alkyl group optionally substituted with an aryl group(s) substituted with a halogen atom(s), a C 3-10 cycloalkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a C 1-10 alkoxy group, etc.; R 4 represents an optionally substituted C 1-10 alkyl, C 2-6 alkenyl, or aryl group; R 5 represents a hydrogen atom, a C 1-10 alkoxy group, a C 1-6 haloalkyl group, an optionally substituted C 1-10 alkyl or C 2-6 alkenyl group, an optionally substituted aryl or heterocyclic group, etc.; W represents —CO—, —CO—CO—, —CO—NH—, —CS—NH—, or —SO 2 —, or a cannabinoid-receptor agonist comprising said imine compound as an active ingredient. The imine compound of the present invention has a cannabinoid-receptor agonist effect, and is useful as a therapeutic or prophylactic drug for pains and autoimmune diseases.

  一种以以下式表示的亚胺化合物：其中A代表杂环基团；R1、R2和R3分别表示氢原子、卤素原子、C1-10烷基，该烷基可选地取代有芳基，所述芳基取代有卤素原子，C3-10环烷基，C1-6卤代烷基，C1-10烷氧基等；R4表示可选地取代的C1-10烷基，C2-6烯基或芳基；R5表示氢原子，C1-10烷氧基，C1-6卤代烷基，可选地取代的C1-10烷基或C2-6烯基，可选地取代的芳基或杂环基团等；W表示—CO—，—CO—CO—，—CO—NH—，—CS—NH—或—SO2—，或以该亚胺化合物为活性成分的大麻素受体激动剂。本发明的亚胺化合物具有大麻素受体激动剂作用，可用作治疗或预防疼痛和自身免疫性疾病的药物。
• Aminopyridine Derivatives
  申请人：Evans David Michael

  公开号：US20100076015A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (such as asthma or COPD); and methods of treating patients with such compounds; wherein R 1 -R 11 are as defined herein.

  本发明提供了式(I)的化合物：包括这些化合物的组合物；在治疗（如哮喘或COPD）中使用这些化合物；以及使用这些化合物治疗患者的方法；其中R1-R11如本文所定义。