1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one | 42052-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenyl-pentan-3-one
• CAS: 42052-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LXPTZDCZHVGGBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of substituted .DELTA.2-isoxazolines. Synthesis of .beta.-hydroxy acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a008
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  负载铜离子Y型分子筛催化制备有机硼化合 物及β-羟基化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及负载铜离子Y型分子筛催化制备有机硼化合物及β‑羟基化合物的方法。其中制备有机硼化合物主要包括如下步骤：A.在反应容器中加入负载铜离子Y型分子筛、四氢呋喃和水，室温下充分搅拌得混合液；B.向混合液中加入α,β‑不饱和羰基化合物和联硼酸频那醇酯试剂；C.室温下搅拌充分反应；D.反应结束后，分离提纯，即得。制备β‑羟基化合物的方法为，在上述步骤C之后，直接过滤，然后用四氢呋喃洗涤并将洗涤液与滤液合并，向滤液中加入四水合过硼酸钠，室温下搅拌充分反应，分离提纯，即得。有益效果为，首次使用负载铜离子的Y型分子筛作为制备硼有机化合物的催化剂，不需额外添加配体，催化效率高、稳定性好、无毒绿色环保。

  公开号：

  CN109096318B

文献信息

• One-pot enol silane formation-Mukaiyama aldol reactions: Crossed aldehyde-aldehyde coupling, thioester substrates, and reactions in ester solvents
  作者：C. Wade Downey、Grant J. Dixon、Jared A. Ingersoll、Claire N. Fuller、Kenneth W. MacCormac、Anna Takashima、Rohina Sediqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151192

  日期：2019.10

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and a trialkylamine base promote both in situ enol silane/silyl ketene acetal formation and Mukaiyama aldol addition reactions between a variety of reaction partners in a single reaction flask. Isolation of the required enol silane or silyl ketene acetal is not necessary. For example, crossed aldol reactions between α-disubstituted aldehydes and non-enolizable

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。
• Chemoselective control of hydrogenation among aromatic carbonyl and benzyl alcohol derivatives using Pd/C(en) catalyst
  作者：Kazuyuki Hattori、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00421-5

  日期：2001.6

  of aromatic ketones and aldehydes quite smoothly give the corresponding methylene compounds via the formation of the intermediary benzyl alcohols in the presence of Pd/C as a catalyst. Therefore, it is extremely difficult to isolate the intermediary benzyl alcohol selectively. This paper describes a mild and chemoselective hydrogenation method of an aromatic carbonyl compound to benzyl alcohol using

  芳族酮和醛的氢解通过在Pd / C作为催化剂存在下形成中间体苄醇而非常顺利地得到相应的亚甲基化合物。因此，极其难于选择性地分离中间体苄醇。本文介绍了使用10％Pd / C（en）催化剂对芳族羰基化合物进行温和的化学选择性加氢制苯甲醇的方法，并将其应用于在苄基位置上存在苄醇官能团的情况下，在苄基位置进行化学选择性脱乙酰氧基化反应。分子。
• Decarboxylative Aldol Reactions of Allyl β-Keto Esters via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sha Lou、John A. Westbrook、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja045981k

  日期：2004.9.1

  Mild and selective heterobimetallic-catalyzed decarboxylative aldol reactions involving allyl beta-keto esters have been developed. The reaction is promoted by Pd(0)- and Yb(III)-DIOP complexes at room temperature and involves the in situ formation of a ketone enolate from allyl beta-keto esters followed by addition of the enolate to aldehydes. The reaction is a new example of heterobimetallic catalysis

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。
• Bis(amido)magnesium mediated aldol additions: first structural characterisation of an amidomagnesium aldolate intermediate
  作者：John F. Allan、Kenneth W. Henderson、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1039/a903784e

  日期：——

  Bis(hexamethyldisilazido)magnesium has successfully been used to mediate aldol additions of selected ketones and aldehydes in hydrocarbon media, and the structure of an intermediate amido(aldolate), [(Me3Si)2NMg[µ-OC(Me)- ButCH2C(But)=O]}2] 17, produced by the self-coupled reaction of pinacolone has been characterised by X-ray crystallography.

  双(六甲基二硅氮烷)镁已成功用于在碳氢介质中促进选定的酮和醛的羟醛加成反应，并且通过联烯酮的自偶联反应生成的中介氨基(醛缩醇)结构，[(Me3Si)2NMg[μ-OC(Me)-ButCH2C(But)=O]}2] 17，其结构通过X射线晶体学进行了表征。
• Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent
  作者：Sadamu Katayama、Kinue Fukuda、Toshio Watanabe、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-1988-27506

  日期：——

  A new method for the preparation of various 1,3-dicarbonyl compounds is described. Oxidation of 3-hydroxycarbonyl compounds without substituent at C-2 position by the Corey-Kim reagent (N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide) afforded the stable dimethylsulfonium methylides, which on reductive desulfurization by zinc-acetic acid furnished the 1,3-dicarbonyl derivatives.On the other hand, the same treatment of 2-mono-, or 2,2-disubstituted 3-hydroxy-carbonyl compounds gave directly the corresponding 1,3-dicarbonyl analogous,respectively.

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。