4,4-二甲基-1-苯基-3-戊酮 | 5195-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-1-苯基-3-戊酮
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-4,4-dimethylpentan-3-one；4,4-dimethyl-1-phenyl-3-pentanone
• CAS: 5195-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ABLXCWZAGVGYGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-168.5 °C
• 沸点：
  261.3 °C(Press: 746 Torr)
• 密度：
  1.4949 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基-3-戊酮 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 二异丙胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-Benzyl-1-bromo-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Montignoul, Claude; Richard, Marie-Josee; Vigne, Christian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1489 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4-二甲基-1-苯基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296

文献信息

• Alcohols for the α-Alkylation of Methyl Ketones and Indirect Aza-Wittig Reaction Promoted by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200800729

  日期：2008.10

  Nickel nanoparticles have been found to activate primary alcohols used for the α-alkylation of ketones or in indirect aza-Wittig reactions. These processes involve hydrogen transfer from the alcohol to the intermediate α,β-unsaturated ketone or imine, respectively. All these reactions are carried out in the absence of any ligand, hydrogen acceptor or base under mild reaction conditions. For the first

  已发现镍纳米粒子可激活用于酮的 α-烷基化或间接 aza-Wittig 反应的伯醇。这些过程分别涉及从醇到中间体 α,β-不饱和酮或亚胺的氢转移。所有这些反应都是在温和的反应条件下在没有任何配体、氢受体或碱的情况下进行的。在这两个反应中，镍首次被用作贵金属基催化剂的潜在替代品。在一些氘化实验的基础上提出了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Highly Chemoselective Reduction of Carbonyl Groups in the Presence of Aldehydes
  作者：Gulluzar Bastug、Steve Dierick、Frédéric Lebreux、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol300188e

  日期：2012.3.2

  The exquisite ability of diethylaluminum benzenethiolate to efficiently discriminate between aldehydes and other carbonyl functions enables the chemoselective in situ reduction of ketones and methyl esters in the presence of aldehydes. This potent strategy avoids the usual drawbacks of traditional protecting group methodologies and could be extended to various other transformations.

  苯硫基铝二乙基铝具有出色的有效区分醛和其他羰基官能团的能力，能够在存在醛的情况下化学选择性地还原酮和甲酯。这种有效的策略避免了传统保护组方法的常见弊端，并且可以扩展到各种其他转换。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Reduction of Ketones and Acyl Silanes Using Chiral <i>anti</i>-Pentane-2,4-diol
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol1006532

  日期：2010.5.21

  Ketones and acyl silanes were reduced to the corresponding alcohols by a simple procedure employing anti-1,3-diol and a catalytic amount (5 mol %) of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid in benzene at reflux. Asymmetric induction reached up to >99% ee when a chiral pentane-2,4-diol of 97% ee was used.

  通过使用抗-1，3-二醇和催化量（5mol％）的2，4-二硝基苯磺酸在苯中的回流简单方法，将酮和酰基硅烷还原为相应的醇。当使用97％ee的手性戊烷-2,4-二醇时，不对称诱导达到> 99％ee。
• A Facile One-Pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.53.476

  日期：——

  C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded smoothly, and

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。